amino-methylimino-methanesulfinic acid | 108249-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: amino-methylimino-methanesulfinic acid
• 英文别名: N-Methyl-isothioharnstoff-S-dioxyd；Amino-methylimino-methansulfinsaeure；(E)-Amino(methylimino)methanesulfinic acid；amino(methylimino)methanesulfinic acid
• CAS: 108249-21-4
• 化学式: C₂H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD19227954
• 分子量: 122.148
• InChiKey: XRYLFPHAJMJQMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  273.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amino-methylimino-methanesulfinic acid 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 连二亚硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  硫脲和取代的硫脲含氧酸反应性的详细机理研究：基础介质中二氧化物的分解和水解

  摘要：

  合成了甲基硫脲（甲基氨基亚氨基甲烷亚磺酸，MAIMSA）和二甲基硫脲（二甲基氨基亚氨基甲烷亚磺酸，DMAIMSA）的二氧化物，并与二氧化硫脲（氨基亚氨基甲烷亚磺酸，AIMSA）一起研究了其在碱性水介质中的分解和水解作用。所有这三个在酸性介质中均稳定，并以两性离子的形式存在，正电荷分布在4电子3中心N–C–N骨架上，负电荷在两个氧原子上离域。这三个特征均具有长而弱的C–S键，它们很容易在极性溶剂中通过对正位置碳中心的亲核攻击而被裂解，然后被C–S键裂解。硫部分的离去基团高度不稳定，会被还原，并在氧化剂存在下迅速氧化为亚硫酸氢盐成为S（IV）。在有氧条件下，分子氧是一种足够有效的氧化剂，可以在一个电子步骤中以扩散控制的极限氧化高度还原的硫，从而从超氧阴离子开始，打开一连串可能具有遗传毒性的活性氧。激进的。通过电子顺磁共振技术证实了这些分解中的自由基形成。在强碱性介质中，将二氧化物分解以生成亚硫酸盐（SO

  DOI：

  10.1021/jp5038156
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫脲 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到amino-methylimino-methanesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  硫脲和取代的硫脲含氧酸反应性的详细机理研究：基础介质中二氧化物的分解和水解

  摘要：

  合成了甲基硫脲（甲基氨基亚氨基甲烷亚磺酸，MAIMSA）和二甲基硫脲（二甲基氨基亚氨基甲烷亚磺酸，DMAIMSA）的二氧化物，并与二氧化硫脲（氨基亚氨基甲烷亚磺酸，AIMSA）一起研究了其在碱性水介质中的分解和水解作用。所有这三个在酸性介质中均稳定，并以两性离子的形式存在，正电荷分布在4电子3中心N–C–N骨架上，负电荷在两个氧原子上离域。这三个特征均具有长而弱的C–S键，它们很容易在极性溶剂中通过对正位置碳中心的亲核攻击而被裂解，然后被C–S键裂解。硫部分的离去基团高度不稳定，会被还原，并在氧化剂存在下迅速氧化为亚硫酸氢盐成为S（IV）。在有氧条件下，分子氧是一种足够有效的氧化剂，可以在一个电子步骤中以扩散控制的极限氧化高度还原的硫，从而从超氧阴离子开始，打开一连串可能具有遗传毒性的活性氧。激进的。通过电子顺磁共振技术证实了这些分解中的自由基形成。在强碱性介质中，将二氧化物分解以生成亚硫酸盐（SO

  DOI：

  10.1021/jp5038156

文献信息

• Reactive oxygen species in aerobic decomposition of thiourea dioxides †
  作者：Serge A. Svarovsky、Reuben H. Simoyi、Sergei V. Makarov

  DOI：10.1039/a907816i

  日期：——

  Thiourea dioxides decompose in air-saturated alkaline solutions to give dithionite, S2O42−. Kinetics of decomposition of aminoiminomethanesulfinic acid (AIMSA), methylaminoiminomethanesulfinic acid (MAIMSA) and dimethylaminoiminomethanesulfinic acid (DMAIMSA) were studied in alkaline solutions under aerobic and anaerobic conditions. No dithionite was formed in strictly anaerobic conditions. Dithionite, however, was formed in the presence of KO2 and H2O2 under anaerobic conditions. The rate of decomposition was fastest for DMAIMSA and slowest for MAIMSA. The proposed mechanism involves the initial formation of the dioxosulfate(2−) ion, SO22−, through the heterolytic cleavage of the C–S bond. The dioxosulfate(2−) ion then reacts with dioxygen to give a series of reactive oxygen species: superoxide, peroxide and the hydroxyl radical. The expected dismutation of superoxide is important only in weakly alkaline solutions of pH less than 10. It is suggested, for the first time, that the reactive oxygen species and the sulfur leaving groups may be responsible for the toxicity observed in most thioureas.

  二氧硫脲在空气饱和的碱性溶液中分解生成二亚硫酸盐 S2O42-。在有氧和无氧条件下，研究了氨基亚氨基甲烷亚磺酸（AIMSA）、甲基氨基亚氨基甲烷亚磺酸（MAIMSA）和二甲基氨基亚氨基甲烷亚磺酸（DMAIMSA）在碱性溶液中的分解动力学。在严格的厌氧条件下，没有形成二亚硫酸盐。但在厌氧条件下，有 KO2 和 H2O2 存在时，会形成连二亚硫酸盐。DMAIMSA 的分解速度最快，而 MAIMSA 的分解速度最慢。所提出的机理包括通过异性裂解 C-S 键初步形成二氧硫酸盐（2-）离子 SO22-。然后，二氧硫酸盐（2-）离子与二氧反应，产生一系列活性氧物种：超氧化物、过氧化物和羟基自由基。只有在 pH 值小于 10 的弱碱性溶液中，超氧化物才会发生预期的歧化反应。研究首次提出，活性氧和硫离去基团可能是大多数硫脲类化合物毒性的原因。
• Kitamura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 820
  作者：Kitamura

  DOI：——

  日期：——
• Boeeseken, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 603,618
  作者：Boeeseken

  DOI：——

  日期：——