9S-azidomethylcinchonine | 1431257-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9S-azidomethylcinchonine
• 英文别名: (8R,9S)-9-azidomethylcinchonine；(1S)-2-azido-1-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-1-quinolin-4-ylethanol
• CAS: 1431257-76-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O
• 分子量: 349.436
• InChiKey: NWWOLWAGFIZHTQ-IQGAEYHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9S-azidomethylcinchonine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 5S-5-(quinolin-4-yl)-5-((1S,2R,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱的非对映选择性Corey-Chaykovsky 9-环氧甲基化：获得具有多种功能的手性支架

  摘要：

  甲基二甲基s与金鸡纳生物碱酮的反应以完全非对映选择性进行，得到8,9-样构型的环氧化物。尽管选择性较低（4：1），但二甲基亚砜基亚甲基的反应产生了不同的异构体。生物碱酮的α-表异构化导致形成两种可分离的非对映异构产物。根据NMR数据结合DFT计算，阐明了环氧化物的构型。讨论了解释观察到的选择性的模型。环氧化物通过与各种亲核试剂的选择性S N 2型开环反应有效地转化为多种衍生物，通常不需要额外的纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400465a
• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 在 sodium azide 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 9S-azidomethylcinchonine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱的非对映选择性Corey-Chaykovsky 9-环氧甲基化：获得具有多种功能的手性支架

  摘要：

  甲基二甲基s与金鸡纳生物碱酮的反应以完全非对映选择性进行，得到8,9-样构型的环氧化物。尽管选择性较低（4：1），但二甲基亚砜基亚甲基的反应产生了不同的异构体。生物碱酮的α-表异构化导致形成两种可分离的非对映异构产物。根据NMR数据结合DFT计算，阐明了环氧化物的构型。讨论了解释观察到的选择性的模型。环氧化物通过与各种亲核试剂的选择性S N 2型开环反应有效地转化为多种衍生物，通常不需要额外的纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400465a

文献信息

• Antiproliferative Activity of Polyether Antibiotic -<i>Cinchona</i>Alkaloid Conjugates Obtained<i>via</i>Click Chemistry
  作者：Iwona Skiera、Michał Antoszczak、Justyna Trynda、Joanna Wietrzyk、Przemysław Boratyński、Karol Kacprzak、Adam Huczyński

  DOI：10.1111/cbdd.12523

  日期：2015.10

  A series of eight new conjugates of salinomycin or monensin and Cinchona alkaloids were obtained by the Cu(I)‐catalysed 1,3‐dipolar Huisgen cycloaddition (click chemistry) of respective N‐propargyl amides of salinomycin or monensin with four different Cinchona alkaloid derived azides. In vitro antiproliferative activity of these conjugates evaluated against three cancer cell lines (LoVo, LoVo/DX, HepG2) showed that four of the compounds exhibited high antiproliferative activity (IC50 below 3.00 μm) and appeared to be less toxic and more selective against normal cells than two standard anticancer drugs.
• Diastereoselective Corey–Chaykovsky 9-Epoxymethylation of <i>Cinchona</i> Alkaloids: Access to Chiral Scaffolds with Diverse Functionalities
  作者：Przemysław J. Boratyński、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1021/jo400465a

  日期：2013.5.3

  Reaction of dimethylsulfonium methylide with Cinchona alkaloid ketones proceeds with complete diastereoselectivity to give epoxides of 8,9-like configuration. The reaction of dimethylsulfoxonium methylide gives different isomers, albeit with lower (4:1) selectivity. α-Epimerization of the alkaloid ketones resulted in formation of two separable diasteromeric products. The configurations of the epoxides

  甲基二甲基s与金鸡纳生物碱酮的反应以完全非对映选择性进行，得到8,9-样构型的环氧化物。尽管选择性较低（4：1），但二甲基亚砜基亚甲基的反应产生了不同的异构体。生物碱酮的α-表异构化导致形成两种可分离的非对映异构产物。根据NMR数据结合DFT计算，阐明了环氧化物的构型。讨论了解释观察到的选择性的模型。环氧化物通过与各种亲核试剂的选择性S N 2型开环反应有效地转化为多种衍生物，通常不需要额外的纯化步骤。