1',2',3',4'-tetra-O-benzoyl-α/β-L-arabinopyranose | 212499-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1',2',3',4'-tetra-O-benzoyl-α/β-L-arabinopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-arabinopyranose；1,2,3,4-tetrabenzoyl-L-arabinopyranose；[(3S,4S,5R)-4,5,6-tribenzoyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 212499-83-7
• 化学式: C₃₃H₂₆O₉
• 分子量: 566.564
• InChiKey: YHLULIUXPPJCPL-ZWWSUPLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2',3',4'-tetra-O-benzoyl-α/β-L-arabinopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  糖基巯基的立体选择性差向异构

  摘要：

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02760
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 生成 1',2',3',4'-tetra-O-benzoyl-α/β-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  ADINOLFI, MATTEO;BARONE, GASPARE;CORSARO, MARIA MICHELA;LANZETTA, ROSA;MA+, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2317-2326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile and efficient access to C1-aminosugar derivatives under mild conditions
  作者：Mengbi Guo、Xin Wang、Yitong Wang、Zhuang Hou、Chun Guo、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153644

  日期：2022.2

  A facile and efficient synthesis of C1-aminosugar derivatives under catalyst-free conditions is described here. In particular, readily available benzoyl glycosyl bromides react smoothly to give a broad scope of C1-aminosugar derivatives in good yields. The present method proves to be efficient and facile in terms of short reaction time, high yield and the broad substrate scope.

  本文描述了在无催化剂条件下简便有效地合成 C1-氨基糖衍生物。特别是，容易获得的苯甲酰溴化糖可以平稳地反应，以良好的收率产生范围广泛的 C1-氨基糖衍生物。本方法在反应时间短、产率高和底物范围广等方面证明是有效和简便的。
• Synthesis and Evaluation of Four Hederagenin Glycosides as<i>α</i>-Glucosidase Inhibitor
  作者：Qing-Chao Liu、Tian-Tian Guo、Shou-Dong Guo、Wen-Hong Li、Dong Li

  DOI：10.1002/hlca.201200128

  日期：2013.1

  The four hederagenin glycosides 1–4 were efficiently synthesized through one‐pot sequential glycosylations with glycose 1‐(trichloroacetimidate)s as donors, resulting in a significantly simplified synthetic procedure without isolation of glycosylation intermediates. The activity of the synthetic hederagenin glycosides 1–4 against α‐glucosidase type IV was evaluated; hederagenin glycoside 4 containing

  四个常春配基糖苷1 - 4通过与单糖单罐顺序的糖基化进行有效地合成1-（三氯乙酰亚胺酯）S作为供体，导致显著简化合成方法没有糖基化的中间体的隔离。合成常春配基糖苷的活性1 - 4针对α葡糖苷酶IV型进行评价; 常春配基糖苷4含有α -大号-rhamnopyranosyl单元显示出最好的活性，其IC 50为47.9μ值中号。
• Pentopyranosyl Oligonucleotide Systems. Communication No. 13
  作者：Oliver Jungmann、Markus Beier、Anatol Luther、Hoan K. Huynh、Marc-Olivier Ebert、Bernhard Jaun、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.200390118

  日期：2003.5

  pentopyranosyl-(4′2′)-oligonucleotide systems derived from D-ribose, D-xylose, L-lyxose, and L-arabinose, the α-arabinopyranosyl system shows by far the strongest WatsonCrick base pairing. The system is, in fact, one of the strongest oligonucleotide-type base-pairing systems known. It undergoes efficient cross-pairing with all the other members of the pentopyranosyl family, but not with RNA and DNA. The

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。
• PREPARATION METHOD OF 2-DEOXY-L-RIBOSE
  申请人：Kim Kyung-ll

  公开号：US20090292117A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A method of preparing 2-deoxy-L-ribose represented by the following formula I is disclosed. The preparation method includes the steps of: treating L-arabinose with an alcohol solvent in the presence of an acid to prepare 1-alkoxy-L-arabinopyranose; allowing the prepared 1-alkoxy-L-arabinopyranose to react with acyl chloride so as to prepare 1-alkoxy-2,3,4-triacyl-L-arabinopyranose; brominating the alkoxy group of the prepared 1-alkoxy-2,3,4-triacyl-L-arabinopyranose to prepare a 1-bromo-2,3,4-triacyl compound; allowing the prepared compound to react with zinc in the presence of ethyl acetate and an organic base so as to prepare glycal; treating the glycal with an alcohol solvent in the presence of an acid to prepare 1-alkoxy-2-deoxy-3,4-diacyl-L-ribopyranose; treating the prepared 1-alkoxy-2-deoxy-3,4-diacyl-L-ribopyranose with a base to prepare 1-alkoxy-2-deoxy-L-ribopyranose; and hydrolyzing the prepared 1-alkoxy-2-deoxy-L-ribopyranose in the presence of an acid catalyst.

  公开了一种制备由以下式I表示的2-脱氧-L-核糖的方法。制备方法包括以下步骤：在酸的存在下用醇溶剂处理L-阿拉伯糖以制备1-烷氧基-L-阿拉伯吡喃糖；使制备的1-烷氧基-L-阿拉伯吡喃糖与酰氯发生反应，以制备1-烷氧基-2,3,4-三酰基-L-阿拉伯吡喃糖；溴化所制备的1-烷氧基-2,3,4-三酰基-L-阿拉伯吡喃糖的烷氧基，以制备1-溴基-2,3,4-三酰基化合物；使制备的化合物在乙酸乙酯和有机碱的存在下与锌发生反应，以制备半乳糖；在酸的存在下用醇溶剂处理半乳糖，以制备1-烷氧基-2-脱氧-3,4-二酰基-L-核糖吡喃糖；用碱处理制备的1-烷氧基-2-脱氧-3,4-二酰基-L-核糖吡喃糖，以制备1-烷氧基-2-脱氧-L-核糖吡喃糖；在酸催化剂的存在下水解制备的1-烷氧基-2-脱氧-L-核糖吡喃糖。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of New Carbohydrate-Based Coumarin Derivatives as Selective Carbonic Anhydrase IX Inhibitors via “Click” Reaction
  作者：Naying Chu、Yitong Wang、Hao Jia、Jie Han、Xiaoyi Wang、Zhuang Hou

  DOI：10.3390/molecules27175464

  日期：——

  this work, we designed a series of new carbohydrate-based coumarin carbonic anhydrase IX inhibitors by using 1,2,3-triazoles as linker. Next, these designed compounds were synthesized by the optimized one-pot click chemistry reaction condition. Subsequently, these target compounds were assayed for the inhibition of three carbonic anhydrase isoforms (CA I, CA II and CA IX). Intriguingly, all the compounds

  在这项工作中，我们使用 1,2,3-三唑类作为连接剂，设计了一系列新的基于碳水化合物的香豆素碳酸酐酶 IX 抑制剂。接下来，通过优化的一锅点击化学反应条件合成了这些设计的化合物。随后，测定了这些目标化合物对三种碳酸酐酶同工型（CA I、CA II 和 CA IX）的抑制作用。有趣的是，所有化合物都显示出比初始香豆素片段更好的 CA IX 抑制活性。其中，化合物10a（IC 50 : 11 nM）具有最强的CA IX抑制活性，比对照药乙酰唑胺（IC 50 : 30 nM）更有效。值得注意的是，化合物10a分别相对于 CA I 和 CA II 显示出 3018 倍和 1955 倍的选择性。同时，代表性化合物可以降低 HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系中的肿瘤细胞活力和细胞外酸化。更有趣的是，我们的目标化合物对 MCF-10A 细胞系没有明显的细胞毒性。此外，体外稳定性试验还表明我们