ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)propanoate | 15210-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)propanoate
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(2-oxo-cyclohexyl)-propionsaeure-aethylester；2-<1-(Aethoxycarbonyl)-1-hydroxy-aethyl>-cyclohexanon-(1)；2-hydroxy-2-(2-oxo-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 15210-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: WCQKRQFQKKCPLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.10 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)propanoate 在 乙酰氯 作用下， 生成 3-methyl 5,6-dihydrobenzofuran-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesen in der Reihe der Anthelmintika. II. Mitteilung

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19542870806
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2-溴环己酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  SmI2或SmI3介导的α-卤代酮与α-酮羧酸的羟醛型反应：α-羟基-γ-酮羧酸的简便合成

  摘要：

  摘要 标题反应在室温下顺利进行，以良好的产率得到 α-羟基-γ-酮酯 3，这可能是通过 α-卤代酮原位形成钐烯醇化物的机制。

  DOI：

  10.1080/00397919408010255

文献信息

• New Cross Aldol Reactions. Titanium Tetrachloride-promoted Reactions of Silyl Enol Ethers with Carbonyl Compounds Containing A Functional Group
  作者：Kazuo Banno

  DOI：10.1246/bcsj.49.2284

  日期：1976.8

  It was found that, in the presence of titanium tetrachloride, silyl enol ethers selectively react with aldehyde or ketone function of various carbonyl compounds containing another functional group giving the corresponding cross aldols in good yields. The present cross aldol reaction was successfully applied to the synthesis of arturmerone, one of the volatile principles of turmeric oil.

  发现在四氯化钛的存在下，甲硅烷基烯醇醚选择性地与含有另一个官能团的各种羰基化合物的醛或酮官能团反应，以良好的产率得到相应的交叉羟醛。本发明的交叉羟醛反应成功地应用于合成姜黄酮，姜黄油的挥发性成分之一。
• NEW CROSS ALDOL REACTIONS. THE REACTIONS OF SILYL ENOL ETHERS WITH KETO ESTERS PROMOTED BY TITANIUM TETRACHLORIDE
  作者：Kazuo Banno、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1975.741

  日期：1975.7.5

  It was found that, in the presence of TiCl4, keto esters such as ethyl pyruvate, ethyl 2,2-dimethyl acetoacetate, ethyl levulinate and ethyl 5-oxohexanoate react with various trimethylsilyl enol ethers derived from ketones at room temperature to afford cross aldols, i.e., hydroxy keto esters, in good yields.

  发现在 TiCl4 存在下，酮酯如丙酮酸乙酯、2,2-二甲基乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酸乙酯和 5-氧代己酸乙酯在室温下与各种衍生自酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚反应，得到交叉醛醇，即羟基酮酯，产率良好。
• TiCl₄-<i>n</i>-Bu₃N-mediated cascade annulation of ketones with α-ketoesters: a facile synthesis of highly substituted fused γ-alkylidene-butenolides
  作者：Megha N. Palange、Rajesh G. Gonnade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/c9ob00649d

  日期：——

  to biologically relevant natural products were prepared from readily accessible ketone and α-ketoester building blocks. The highly step-economic cascade nature, good substrate scope, easy access to complex products with good to excellent yields, gram-scalability, demonstration of synthetic utility, and unambiguous structural confirmation through X-ray crystallography analyses and analogy are the salient

  据报道，使用酮与α-酮酸酯的直接环合反应来合成高度取代的稠合γ-亚烷基丁烯化物的简便方法是通过TiCl4-n-Bu3N介导的羟醛加成，然后进行分子内烯醇-内酯化/环化级联反应进行的。从易于获得的酮和α-酮酸酯结构单元中制备与生物相关天然产物有关的6-5、7-5和8-5稠合的双环γ-亚烷基丁烯化物和高度取代的单环类似物。该产品的显着特点是高度阶梯经济的级联性质，良好的底物范围，容易获得具有优良至优异收率的复杂产品，克可缩放性，证明了合成效用以及通过X射线晶体学分析和类似物明确的结构确认。工作。
• Prasad,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1379 - 1386
  作者：Prasad,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE622405
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——