3-methyl 5,6-dihydrobenzofuran-2(4H)-one | 15174-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl 5,6-dihydrobenzofuran-2(4H)-one
• 英文别名: 3-methyl-5,6-dihydrobenzofuran-2(4H)-one；3-Methyl-5,6-dihydro-2(4H)-benzofuranon；3-methyl-5,6-dihydro-4H-benzofuran-2-one；3-Methyl-5,6-dihydro-4H-benzofuran-2-on；3-methyl-5,6-dihydro-4H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 15174-74-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ZDDCUEWDWJTEIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl 5,6-dihydrobenzofuran-2(4H)-one 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-methyl-7-phenoxy-5,6-dihydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Giannangeli, M.; Baiocchi, L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 891 - 895

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7a-羟基-3-甲基-5,6,7,7a-四氢-1-苯并呋喃-2(4H)-酮 在 对甲苯磺酸 sodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methyl 5,6-dihydrobenzofuran-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-5-亚甲基-2-（5 H）-呋喃酮衍生物的1,6-加成

  摘要：

  1,6-3-甲基-5-亚甲基-2（5 H）-呋喃酮衍生物的加成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640733

文献信息

• TiCl₄-<i>n</i>-Bu₃N-mediated cascade annulation of ketones with α-ketoesters: a facile synthesis of highly substituted fused γ-alkylidene-butenolides
  作者：Megha N. Palange、Rajesh G. Gonnade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/c9ob00649d

  日期：——

  to biologically relevant natural products were prepared from readily accessible ketone and α-ketoester building blocks. The highly step-economic cascade nature, good substrate scope, easy access to complex products with good to excellent yields, gram-scalability, demonstration of synthetic utility, and unambiguous structural confirmation through X-ray crystallography analyses and analogy are the salient

  据报道，使用酮与α-酮酸酯的直接环合反应来合成高度取代的稠合γ-亚烷基丁烯化物的简便方法是通过TiCl4-n-Bu3N介导的羟醛加成，然后进行分子内烯醇-内酯化/环化级联反应进行的。从易于获得的酮和α-酮酸酯结构单元中制备与生物相关天然产物有关的6-5、7-5和8-5稠合的双环γ-亚烷基丁烯化物和高度取代的单环类似物。该产品的显着特点是高度阶梯经济的级联性质，良好的底物范围，容易获得具有优良至优异收率的复杂产品，克可缩放性，证明了合成效用以及通过X射线晶体学分析和类似物明确的结构确认。工作。
• 一种γ-亚乙烯基-γ-丁烯酸内酯类化合物的合成方法
  申请人：中北大学

  公开号：CN110483452A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种γ‑亚乙烯基‑γ‑丁烯酸内酯类化合物的合成方法。所述合成方法以酮化合物和丙酮酸酯化合物为原料，在催化剂条件下，经一步反应，得到γ‑亚乙烯基‑γ‑丁烯酸内酯化合物。所述一步反应包括aldol反应、叔醇消除反应和丁烯内酯环化串联反应。所述合成方法具有广泛的适用性，能够用于多种类型的γ‑亚乙烯基‑γ‑丁烯酸内酯类化合物的合成。该合成方法新颖、步骤简单、试剂廉价易得、易于工业生产。
• TiCl ₄ ‐Et ₃ N‐mediated one‐step synthesis of γ‐alkylidenebutenolides from ketones: Application to natural product synthesis
  作者：Xingyi Li、Yanhong Wang、Kai Fu、Zhiyong Hu、Zhichun Li、Wenbing Ma、Miao‐Miao Xun、Changchun Yuan

  DOI：10.1002/jhet.3924

  日期：2020.4

  TiCl4‐Et3N‐mediated condensation of ketones with methyl pyruvate afforded γ‐alkylidene butenolides via a tandem cross‐aldol addition/dehydroxylation/intramolecular lactonization process in one‐pot. The application of the methodology to the straightforward synthesis of elem‐1,3,7,8‐tetraen‐8,12‐olide, chloranthalactone A, and dehydromenthofurolactone, is demonstrated.

  TiCl 4 - Et 3 N介导的酮与丙酮酸甲酯的缩合反应通过一个锅中的串联交叉羟醛加成/脱羟基/分子内内酯化过程提供了γ-亚烷基丁烯内酯。演示了该方法在直接合成elem-1,3,7,8-tetraen-8,12-内酯，氯半乳糖苷A和脱氢薄荷脑内酯中的应用。
• Synthesen in der Reihe der Anthelmintika. II. Mitteilung
  作者：K. W. Rosenmund、Erich Glet、Franz Pohl

  DOI：10.1002/ardp.19542870806

  日期：——
• DE622405
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——