(E)-penta-2,4-dienal | 20432-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-penta-2,4-dienal
• 英文别名: (E)-2,4-pentadienal；(2E)-2,4-pentadienal；2,4-Pentadienal；(2E)-penta-2,4-dienal
• CAS: 20432-40-0
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: PPXGQLMPUIVFRE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• LogP：
  0.534 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid; fruity aroma
• 溶解度：
  Soluble in oils
• 密度：
  0.801-0.809
• 折光率：
  1.525-1.532
• 保留指数：
  1197

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  戊-2c,4-二烯醛	(Z)-2,4-pentadienal	37918-47-1	C5H6O	82.102
  2,4-戊二烯酸	(E)-2,4-pentadienoic acid	21651-12-7	C5H6O2	98.1014
  2,4-戊二烯酸	1,3-butadiene-1-carboxylic acid	626-99-3	C5H6O2	98.1014

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-penta-2,4-dienal 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (2E,8E,10E)-2,8,10-heptadecatrien-4,6-diyne-1,14-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and cytotoxicity of oenanthotoxin and analogues

  摘要：

  We developed a synthetic scheme for the synthesis of naturally occurring (14R)-oenanthotoxin and several analogs. Key-steps of this synthesis were an efficient homo-coupling of alkynes and a chemoenzymatic resolution of racemic oenanthotoxin using novozyme 435 and vinyl acetate. The compounds were screened for their cytotoxic activity using a photometric sulforhodamine B assays and several human tumor cell lines. Oenanthotoxin and many derivatives thereof were cytotoxic to tumor cell lines as well as to non-malignant mouse fibroblasts. The highest activity was determined for human ovarian cancer cells A2780 with EC50 = 3.8 mu M. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.031
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of fucoserratene and the (.+-.)-dictyopterenes B, D, and D' (= ectocarpene): constituents of marine brown algae

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a024

文献信息

• Acetylenic silyl ketone as polysynthetic equivalent of useful building blocks in organic synthesis
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Paolo Dondoli、Tiziano Nocentini、Gianna Reginato、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00578-6

  日期：2001.7

  Ethynyl silyl ketone 1 proved to be a very efficient Michael acceptor in carbocupration and metallocupration reactions. In particular, when using carbocuprates, a smooth entry to polyenals can be obtained, while, when using metallocuprates, silyl- and stannylpropenoyl silanes may be obtained, very powerful intermediates in organic synthesis.

  乙炔基甲硅烷基酮1被证明是在碳化和金属定位反应中非常有效的Michael受体。特别是，当使用碳硼酸酯时，可以顺利进入多烯类化合物，而当使用金属碳酸酯时，可以得到甲硅烷基和苯乙烯基丙烯酰基甲硅烷，这是有机合成中非常有效的中间体。
• Newly designed acylsilanes as versatile tools in organic synthesis
  作者：Bianca F Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00694-9

  日期：1998.9

  Structural variations in acylsilane molecules allow a number of new selective synthetic processes to be performed which lead to sulfur-containing heterocycles, highly functionalized and unsaturated polycarbonyl derivatives, polyenes, and β- and γ-aminoalcohols. The synthesis of these compounds, most of them not easily accessible through conventional routes, takes advantage of the site-selective reactions

  酰基硅烷分子的结构变化允许执行许多新的选择性合成工艺，这些工艺会导致含硫杂环，高度官能化和不饱和的多羰基衍生物，多烯以及β-和γ-氨基醇。这些化合物的合成（大多数都不易通过常规途径获得）利用C-Si键处发生的位点选择反应，相对于相应醛而言，酰基硅烷的稳定性提高以及SiR 3引入的非对面选择性团体。在本文中，我们报告了导致几种功能化酰基硅烷的合成及其合成应用的不同合成策略。还将介绍使用新的选择性多金属试剂进行亲核甲硅烷基化的方法。
• Molecular yardsticks. Synthesis of extended equilibrium transfer alkylating cross-link reagents and their use in the formation of macrocycles
  作者：Stephen J. Brocchini、Martin. Eberle、Richard G. Lawton

  DOI：10.1021/ja00223a061

  日期：1988.7

  Par addition de Michael synthese d'hydroxy-2' ethylthiomethyl-2 nitro-3' phenyl-1 alcadiene-2,4- ou alcatriene-2,4,6ones-1; ces composes conduisent apres oxydation a des nitro-3' benzoyl dithiacyclanes macrocycliques

  Par加成德迈克尔合成d'羟基-2'乙基硫甲基-2硝基-3'苯基-1 alcadiene-2,4-ou alcatriene-2,4,6ones-1；ces 组成 conduisent apres oxydation a des nitro-3'benzoyl dithiacyclanes macrocycliques
• METHOD FOR PRODUCING 2,4-DIENAL ACETAL COMPOUND AND 2,4-DIENAL COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180305276A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Methods of producing a 2,4-dienal acetal compound and a 2,4-dienal compound useful as synthesis intermediates of a sex pheromone compound having a conjugated diene structure or a conjugated triene structure. More specifically, a method produces a 2,4-dienal acetal compound of Formula (2): R 1 CH═CH—CH═CH—CH(OR 2 )(OR 3 ), including a step of subjecting a 2-enal acetal compound having a leaving group X at position C5 and being expressed by Formula (1): R 1 CHX—CH 2 —CH═CH—CH(OR 2 )(OR 3 ) to an elimination reaction in the presence of a base to obtain the 2,4-dienal acetal compound (2); and a method for producing a 2,4-dienal compound of Formula (3): R 1 CH═CH—CH═CH—CHO, further including a step of deprotecting the 2,4-dienal acetal compound (2) to obtain the 2,4-dienal compound (3).

  生产2,4-二烯醛缩醛化合物和用作合成昆虫信息素化合物的中间体的2,4-二烯醛化合物的方法。更具体地，一种方法生产公式（2）的2,4-二烯醛缩醛化合物：R1CH═CH—CH═CH—CH(OR2)(OR3)，包括在碱存在下使具有在C5位置上具有离去基团X并由公式（1）表示的2-烯醛缩醛化合物经消除反应制得2,4-二烯醛缩醛化合物（2）的步骤；以及生产公式（3）的2,4-二烯醛化合物的方法：R1CH═CH—CH═CH—CHO，进一步包括去保护2,4-二烯醛缩醛化合物（2）以获得2,4-二烯醛化合物（3）的步骤。
• The use of nitrones in the synthesis of anatoxin-a, very fast death factor
  作者：Joseph J. Tufariello、Harold Meckler、K.Pushpananda A. Senaratne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96699-2

  日期：1985.1

  The synthesis of anatoxin-a (1) was completed by using the cycloaddition of 1-pyrroline 1-oxide (2) onto dienol (6), a reaction which proceeded with high stereoselectivity, regioselectivity, and site selectivity. The resultant adduct (i.e. 7) was oxidized to a second nitrone (i.e. 8) which undergoes a second closure to afford cycloadduct 9a with regiospecificity. The conversion of 9a into anatoxin-a

  Anatoxin-a（1）的合成是通过将1-pyrroline 1-oxide（2）环加成到二烯醇（6）上来完成的，该反应以高立体选择性，区域选择性和位点选择性进行。将所得的加合物（即7）氧化为第二硝酮（即8），将其进行第二次封闭以提供具有区域特异性的环加合物9a。将9a转化为盐酸Anatoxin-a（1 ·HCl）既直接又有效。