dodecane-2,5-dione | 32781-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodecane-2,5-dione
• 英文别名: n-dodecane-2,5-dione；2,5-dodecanedione；Dodecan-2,5-dion
• CAS: 32781-66-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: SMKDPQDICUEFRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.5 °C
• 沸点：
  148 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecane-2,5-dione 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  FRAGMENTATION AND CLEAVAGE REACTIONS MEDIATED BY SmI₂. PART 1: X-Y, X-X AND C-C SUBSTRATES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940109356621
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dodecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙酸酐的新合成方面

  摘要：

  从脂肪族硝基烯烃和酮酸锂烯醇化物轻松便捷地合成乙酸硝基酸酐，并将这些酸酐有效转化为1,4-二酮，烷基吡咯，二酮一肟，二氢-1,2-恶嗪，吡咯烷，2-羟基吡咯烷和记录1-吡咯啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89068-2

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Nitrogen–Nitrogen Biaryl Atropisomers via Copper-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Xiao-Mei Wang、Peng Zhang、Qi Xu、Chang-Qiu Guo、De-Bing Zhang、Chuan-Jun Lu、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07741

  日期：2021.9.22

  bioactive compounds. However, the atropisomerism arising from a restricted rotation around an N–N bond is largely overlooked. Here, we describe a method to access the first enantioselective synthesis of N–N biaryl atropisomers via a Cu-bisoxazoline-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction. A wide range of axially chiral N–N bisazaheterocycle compounds were efficiently prepared in high yields with

  含有基序的氮-氮键在天然产物和生物活性化合物中无处不在。然而，由围绕 N-N 键的受限旋转引起的阻转异构在很大程度上被忽视了。在这里，我们描述了一种通过 Cu-双恶唑啉催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对 N-N 联芳基阻转异构体进行首次对映选择性合成的方法。通过去对称化和动力学拆分，以高产率高效制备了多种轴向手性 N-N 双氮杂杂环化合物，并具有优异的对映选择性。加热实验表明轴向手性双氮杂杂环产物具有高旋转势垒。
• REDUCTIVE CONVERSION OF NITRO ALKENES TO KETONES AND/OR OXIMES IN AN AQUEOUS HClO₄–CH₂Cl₂–DIOXANE–(Pb) SYSTEM
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Tetsuo Katoh

  DOI：10.1246/cl.1983.607

  日期：1983.4.5

  Electrochemical and chemical reduction of nitro alkenes in an aqueous HClO4–CH2Cl2–dioxane–(Pb) system afforded ketones and oximes in good yields, each of which can be obtained selectively by treating with either aqueous formaldehyde or hydroxylamine as a proper workup process, respectively.

  在 HClO4-CH2Cl2-二恶烷-(Pb) 系统中电化学和化学还原硝基烯烃以良好的收率提供酮和肟，其中每一种都可以通过分别用甲醛水溶液或羟胺作为适当的后处理过程选择性地获得.
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Pyrrolidine Alkaloids <i>via</i> A One-Pot Cascade Using Transaminase and Reductive Aminase Biocatalysts
  作者：Bruna Z. Costa、James L. Galman、Iustina Slabu、Scott P. France、Anita J. Marsaioli、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201801166

  日期：2018.10.23

  A multi‐enzymatic cascade process involving transaminases (TAs) and reductive aminases (RedAms) to produce enantiomerically pure 2,5‐disubstituted pyrrolidine alkaloids from their respective 1,4‐diketones is reported. Several TAs were screened and the best results for diketone monoamination were obtained with an R‐selective TA from Mycobacterium chlorophenicum and with an S‐selective TA from Bacillus

  据报道，涉及一个多酶级联过程，涉及转氨酶（TAs）和还原性氨基酶（RedAms），从它们各自的1,4-二酮生产对映体纯的2,5-二取代的吡咯烷生物碱。筛选了几个TA，并用来自氯酚分枝杆菌的R选择性TA和巨大芽孢杆菌的S选择性TA获得了二酮单胺化的最佳结果。吡咯啉还原最好用皮肤Ajellomyces dermatitidis（AdRedAm）。最后，使用上述酶实施了生物催化一锅级联反应，并制得了各种具有高（> 99％）转化率，非对映异构体和对映异构体过量值的2-甲基-5-烷基吡咯烷酮。
• The Reaction of Ethyl Alkylchloropyruvate with Sodiomalonate and Sodioacetoacetate
  作者：Akira Takeda、Satosi Wada、Masatosi Fujii、Isao Nakasima、Shoiti Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.44.1342

  日期：1971.5

  alkylchloropyruvate (1) with sodiomalonate gave γ-alkyl-α,β-dialkoxycarbonyl-Δβ,γ-butenolide (2), which led to γ-ketocarboxylic acid (3). The reaction of 1 with sodioacetoacetate gave 2-alkyl-5-methylfuran-3,4-dicarboxylate (6) via the intermediate 2-alkyl-3-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate (5). It has been shown unambiguously that the carbanions of both sodiomalonate and sodioacetoacetate

  烷基氯丙酮酸 (1) 与钠丙二酸反应生成 γ-烷基-α,β-二烷氧基羰基-Δβ,γ-丁烯内酯 (2)，进而生成 γ-酮羧酸 (3)。1 与乙酰乙酸钠反应通过中间体 2-烷基-3-羟基-5-甲基-2,3-二氢呋喃-3,4-二羧酸酯 (6) 得到 2-烷基-5-甲基呋喃-3,4-二羧酸酯 (6) 5）。已明确表明钠丙二酸酯和钠乙酰乙酸酯的碳负离子主要攻击 1 的羰基碳。
• Polarity reversal induced by electrochemically generated thiazol-2-ylidenes: The Stetter reaction
  作者：Monica Orsini、Isabella Chiarotto、Giovanni Sotgiu、Achille Inesi

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.01.082

  日期：2010.4

  inversion of the normal reactivity (umpolung) of aldehydes has been induced via N-heterocyclic carbenes (NHCs) thiazol-2-ylidenes 2a or 3a, generated by simple electrolyses of solutions containing thiazolium salt 2 or 3. Accordingly, 1,4-dicarbonyl compounds have been obtained, in mild conditions and in moderate to very high yields, via 1,4-addition of the Breslow intermediates to the suitable Michael

  醛的正常反应性（化学式）的转化是通过N-杂环卡宾（NHCs）噻唑-2-亚基2a或3a引起的，该反应是通过简单电解含噻唑鎓盐2或3的溶液而产生的。因此，通过将Breslow中间体的1，4-加成到合适的迈克尔受体上，在温和的条件下以中等至非常高的产率获得了1，4-二羰基化合物。该过程已在经典有机溶剂（VOC）和室温离子液体（RTIL）中进行。已经强调了脂族醛与芳族和杂芳族醛之一的不同反应性。