methyl 2-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate | 172405-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate
• 英文别名: methyl (2-amino-6-chloropurin-9-yl)acetate；methyl 2-amino-6-chloropurin-9-ylacetate；methyl 2-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)acetate
• CAS: 172405-46-8
• 化学式: C₈H₈ClN₅O₂
• 分子量: 241.637
• InChiKey: YRRLJSIUDOAJDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 N,N-diisopropyl-N-ethyl 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-[2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]ethyl-[2-[2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]-6-oxo-3H-purin-9-yl]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc正交的Dde保护的PNA单体，用于合成PNA-肽共轭物

  摘要：

  可以说，肽核酸已成为最有趣的DNA模拟物之一。本文报道了四种新型的1-（4,4-二甲基-2,6-二氧杂环己基）乙基/ 4-甲氧基三苯甲基（Dde / Mmt）保护的PNA单体的有效溶液相合成，然后将其用于通过温和的Dde脱保护策略，与Fmoc化学完全正交，可随意合成Fmoc肽和Dde-PNA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  PNA synthesis using a base-labile amino protecting group

  摘要：

  使用一种易碱性氨基保护基团进行PNA合成。描述了制备PNA寡聚体的过程，其中R.sup.0为氢、烷酰基、烷氧羰基、环烷酰基、芳酰基、杂环芳酰基或有利于寡聚体细胞内摄取的基团，A和Q为氨基酸残基，k和l为0至20，n为1-50，B为核苷酸化学中常见的核苷酸碱基，Q.sup.0为OH、NH.sub.2或可被OH或NH.sub.2取代的烷基氨基。在这些过程中，氨基酸残基和结构组分##STR2##其中PG为易碱性氨基保护基团，B'为保护在其外环氨基功能上的核苷酸碱基，按照固相法逐步耦合到具有锚定基团的聚合物支持体上，并在构建完成后，使用裂解试剂从聚合物支持体中将目标化合物解离。还描述了PNA寡聚体的中间体，以及它们的制备过程。

  公开号：

  US06121418A1

文献信息

• Crystal Engineering with 2-Aminopurine and 2,6-Diaminopurine Derivatives: Dimers, Metallaquartets, and Halide-Bridged Clusters
  作者：Balaram Mohapatra、Sandeep Verma

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01257

  日期：2016.2.3

  Design, synthesis, and single crystal structure elucidation of modified purine ligands 2-(2-amino-9H-purin-9-yl) acetic acid (L1) and 2-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl) acetic acid (L2) and their interaction with certain d10 transition metal ions is described. Copper complex 1 (C28H34Cu2N22O19) afforded a two-dimensional polymeric structure composed of metallaquartets, while corresponding silver complex 2 (C14H20AgN10O8)

  设计，合成和修饰的嘌呤配体2-（2-氨基-9 H-嘌呤-9-基）乙酸（L1）和2-（2,6-二氨基-9 H-嘌呤9的单晶结构解析描述了乙氧基乙酸（L2）及其与某些d 10过渡金属离子的相互作用。铜配合物1（C 28 H 34 Cu 2 N 22 O 19）提供了由金属四方体组成的二维聚合物结构，而相应的银配合物2（C 14 H 20 AgN 10 O 8）形成为离散的二聚体。L1和L2的络合物3（C 14 H 24 CdN 10 O 10）和5（C 14 H 22 CdN 12 O 8）分别具有不同的配位模式，其中3产生二维（2D）高分子结构，由金属四方体和5作为离散的二聚体结构组成，具有八面体配位几何形状。配合物4（ C 14 H 13 Cl 13 Hg6 N 10 O 8）提供了独特的六核，二维聚合物结构，并由氯化汞桥支撑，表现为相互连接的二聚体，三聚体和六聚体卤化汞（μ2double
• DOTASQ as a prototype of nature-inspired G-quadruplex ligand
  作者：Loic Stefan、Aurore Guédin、Samir Amrane、Nicole Smith、Franck Denat、Jean-Louis Mergny、David Monchaud

  DOI：10.1039/c0cc04960c

  日期：——

  DOTASQ (for DOTA-templated Synthetic G-quartet) is the first prototype of nature-inspired G-quadruplex ligand: its design, founded on a possible intramolecular G-quartet formation, enables it to interact with G-quadruplex DNA via an unprecedented nature-mimicking binding mode, based on the association between two G-quartets, one being native (quadruplex) and the other one artificial (ligand).

  DOTASQ（针对DOTA模板合成G四联体）是大自然启发下G四链体配体的首个原型：其设计基于可能的分子内G四联体形成，使得它能够通过前所未有的模拟自然结合模式与G四链体DNA相互作用，这种结合模式基于两个G四联体之间的关联，一个是天然的（四链体），另一个是人工的（配体）。
• Solution-Phase Parallel Synthesis of Acyclic Nucleoside Libraries of Purine, Pyrimidine, and Triazole Acetamides
  作者：Ashish K. Pathak、Vibha Pathak、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co500067c

  日期：2014.9.8

  produced and report herein a diverse library of 181 purine, pyrimidine, and 1,2,4-triazole-N-acetamide analogues which were prepared in a parallel high throughput solution-phase reaction format. A set of assorted amines were reacted with several nucleic acid N-acetic acids utilizing HATU as the coupling reagent to produce diverse acyclic nucleoside N-acetamide analogues. These reactions were performed

  使用高通量筛选技术，分子多样性在针对表型或基于酶的靶标的现代药物发现中起着关键作用。在美国国立卫生研究院路线图计划的试点图书馆计划的主持下，我们生产并报告了181种嘌呤，嘧啶和1,2,4-三唑-N-乙酰胺类似物的多样化文库，它们以平行的高通量制备溶液相反应形式。利用HATU作为偶联剂，将一组各种胺与几种核酸N-乙酸反应，以产生多种无环核苷N-乙酰胺类似物。这些反应是在惰性气氛下使用24孔反应块和自动试剂分配平台进行的。使用自动装载固体样品的预装柱和预装硅胶柱，在自动纯化系统上纯化目标化合物。所有化合物均通过NMR和HRMS进行表征，并通过HPLC分析纯度，然后提交至NIH的分子库小分子储存库（MLSMR）。通过分子图书馆探针生产中心网络（MLPCN）程序进行的初步筛选表明，几种类似物均表现出多样而有趣的生物学活性。
• Cyclic PNA hexamer-based compound: modelling, synthesis and inhibition of the HIV-1 RNA dimerization process
  作者：Caroline Schwergold、Geoffrey Depecker、Christophe Di Giorgio、Nadia Patino、Fabrice Jossinet、Bernard Ehresmann、Raphael Terreux、Daniel Cabrol-Bass、Roger Condom

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00527-6

  日期：2002.7

  molecule constituted by (i) a hexameric PNA moiety complementary to six among the nine residues of the dimerization initiation site loop of HIV-1 and (ii) a spacer tethering the N- to the C-extremities of the PNA, has been elaborated to inhibit the dimerization process of HIV-1 genome. This compound has been synthesized following a liquid-phase procedure (fully protected backbone approach). Preliminary

  由（i）与HIV-1二聚化起始位点环的九个残基中的六个残基互补的六聚PNA部分和（ii）将PNA的N端与C端束缚在一起的间隔物构成的环状分子已经成为详细阐述了抑制HIV-1基因组的二聚化过程。该化合物是按照液相程序（完全保护的骨架方法）合成的。初步琼脂糖凝胶电泳分析表明，环状PNA偶联物能够抑制HIV-1二聚化。
• SUBSTITUTED 2-(9H-PURIN-9-YL) ACETIC ACID ANALOGUES AS INHIBITORS OF STAT3
  申请人：Turkson James

  公开号：US20130172340A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  In one aspect, the invention relates to substituted purine analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of STAT protein activity; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation associated with a STAT protein activity dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在某个方面，本发明涉及取代嘌呤类似物、其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作STAT蛋白活性的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与STAT蛋白活性功能障碍相关的细胞无控制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定技术领域的扫描工具，不旨在限制本发明。