methyl N²-(4-methoxytrityl)-amino-6-chloropurin-9-yl acetate | 172405-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl N²-(4-methoxytrityl)-amino-6-chloropurin-9-yl acetate
• 英文别名: Methyl 2-[6-chloro-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]acetate
• CAS: 172405-47-9
• 化学式: C₂₈H₂₄ClN₅O₃
• 分子量: 513.983
• InChiKey: OXNKLMORLDPIAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  717.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N²-(4-methoxytrityl)-amino-6-chloropurin-9-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 N,N-diisopropyl-N-ethyl 、 caesium carbonate 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]ethyl-[2-[2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]-6-oxo-3H-purin-9-yl]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc正交的Dde保护的PNA单体，用于合成PNA-肽共轭物

  摘要：

  可以说，肽核酸已成为最有趣的DNA模拟物之一。本文报道了四种新型的1-（4,4-二甲基-2,6-二氧杂环己基）乙基/ 4-甲氧基三苯甲基（Dde / Mmt）保护的PNA单体的有效溶液相合成，然后将其用于通过温和的Dde脱保护策略，与Fmoc化学完全正交，可随意合成Fmoc肽和Dde-PNA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl N²-(4-methoxytrityl)-amino-6-chloropurin-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc正交的Dde保护的PNA单体，用于合成PNA-肽共轭物

  摘要：

  可以说，肽核酸已成为最有趣的DNA模拟物之一。本文报道了四种新型的1-（4,4-二甲基-2,6-二氧杂环己基）乙基/ 4-甲氧基三苯甲基（Dde / Mmt）保护的PNA单体的有效溶液相合成，然后将其用于通过温和的Dde脱保护策略，与Fmoc化学完全正交，可随意合成Fmoc肽和Dde-PNA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.003

文献信息

• Synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) using a novel Fmoc/Mmt protecting-group combination
  作者：G. Breipohl、J. Knolle、D. Langner、G. O'Malley、E. Uhlmann

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00082-0

  日期：1996.3

  The preparation of 9-Fluorenylmethoxycarbonyl(Fmoc) protected building blocks for the synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) is described. Use of 4-Methoxyphenyldiphenylmethyl (Mmt)-protecting groups for the exocyclic amino function of the nucleobases enhances the solubility of the monomers and allows final deprotection by mild acid treatment. The novel synthetic route is exemplified by the synthesis of heptameric and octameric PNAs.
• US6121418A
  申请人：——

  公开号：US6121418A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6316595B1
  申请人：——

  公开号：US6316595B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• Dde-protected PNA monomers, orthogonal to Fmoc, for the synthesis of PNA–peptide conjugates
  作者：Laurent Bialy、Juan José Díaz-Mochón、Edgar Specker、Lise Keinicke、Mark Bradley

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.003

  日期：2005.8

  Herein the efficient solution phase synthesis of four novel 1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxacyclohexylidene)ethyl/4-methoxytrityl (Dde/Mmt) protected PNA monomers is reported which were then used to synthesise PNA–peptide conjugates through a mild Dde deprotection strategy, which was fully orthogonal to Fmoc chemistry, allowing at will Fmoc peptide and Dde–PNA synthesis.

  可以说，肽核酸已成为最有趣的DNA模拟物之一。本文报道了四种新型的1-（4,4-二甲基-2,6-二氧杂环己基）乙基/ 4-甲氧基三苯甲基（Dde / Mmt）保护的PNA单体的有效溶液相合成，然后将其用于通过温和的Dde脱保护策略，与Fmoc化学完全正交，可随意合成Fmoc肽和Dde-PNA。