N¹-[9-(6-chloro-2-methoxyacridinyl)]-1,4-butane-diamine bis(hydrochloride) | 85363-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-[9-(6-chloro-2-methoxyacridinyl)]-1,4-butane-diamine bis(hydrochloride)
• 英文别名: 9-(4-aminobutylamino)-6-chloro-2-methoxyacridine dihydrochloride；N-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-butanediyldiamine; dihydrochloride；N-(6-Chlor-2-methoxy-acridin-9-yl)-butandiyldiamin; Dihydrochlorid；N'-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)butane-1,4-diamine;hydrochloride
• CAS: 85363-16-2；95426-40-7
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN₃O*2ClH
• 分子量: 402.751
• InChiKey: HSKXYPJPZDVIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-[9-(6-chloro-2-methoxyacridinyl)]-1,4-butane-diamine bis(hydrochloride) 、 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.35 g的产率得到ethyl 2-((2-{[4-(9-{6-chloro-2-methoxyacridinyl}amino)butyl]amino}-2-oxoethyl){2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl}amino)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monomeric Acridine Derived Nucleic Acid Intercalators

  摘要：

  一系列抗病毒化合物由一个插入的吖啶衍生部分、一个间隔区域和一个反应性EDTA衍生的结合物组成，在简单的顺序中合成。在抗坏血酸存在下，通过几个数量级的对数减少实现了对MS2噬菌体的滴度的减少。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0113
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-{4-[9-(6-chloro-2-methoxyacridinyl)amino]butyl}-carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到N¹-[9-(6-chloro-2-methoxyacridinyl)]-1,4-butane-diamine bis(hydrochloride)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimeric Acridine Derived Nucleic Acid Intercalators

  摘要：

  一系列抗病毒化合物由一个插入的吖啶衍生部分、一个间隔区域和一个反应性EDTA衍生的结合物组成，通过简单的序列合成。适当单保护的1,ω-烷基二胺与6,9-二氯-2-甲氧基吖啶（1）反应后去保护并与EDTA二酐发生反应，形成目标分子。在抗坏血酸存在下，MS2噬菌体的滴度降低了8个数量级。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0114

文献信息

• Antimalarial acridines: Synthesis, in vitro activity against P. falciparum and interaction with hematin
  作者：Lucie Guetzoyan、Xiao-Min Yu、Florence Ramiandrasoa、Stéphanie Pethe、Christophe Rogier、Bruno Pradines、Thierry Cresteil、Martine Perrée-Fauvet、Jean-Pierre Mahy

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.005

  日期：2009.12

  A series of acridine derivatives were synthesised and their in vitro antimalarial activity was evaluated against one chloroquine-susceptible strain (3D7) and three chloroquine-resistant strains (W2, Bre1 and FCR3) of Plasmodium falciparum. Structure–activity relationship showed that two positives charges as well as 6-chloro and 2-methoxy substituents on the acridine ring were required to exert a good

  合成了一系列of啶衍生物，并评估了它们对恶性疟原虫的一个对氯喹敏感的菌株（3D7）和三个对氯喹耐药的菌株（W2，Bre1和FCR3）的体外抗疟活性。结构-活性关系表明，required啶环上需要两个正电荷以及6-氯和2-甲氧基取代基才能发挥良好的抗疟活性。具有这些特性的最佳化合物抑制氯喹敏感的菌株的生长，其IC 50  ⩽0.07μM，接近氯喹本身，以及与IC三个抗氯喹株比氯喹更好的50 ⩽0.3μM。这些a啶衍生物抑制了β-血红素的形成，表明它们像CQ一样作用于血红素结晶过程。最后，还对人KB细胞进行了体外细胞毒性评估，结果表明，其中的9-（6-氨基乙基氨基）-6-氯-2-甲氧基ac啶二氯化物1在体外具有良好的选择性抗疟疾活性，相对于CQ易感菌株上具有哺乳动物细胞，并且对其他菌株具有有希望的选择性。
• Synthesis of Dimeric Acridine Derived Nucleic Acid Intercalators
  作者：René Csuk、Thorsten Brezesinski、Gunnar Göthe、Christian Raschke、Stefan Reißmann

  DOI：10.1515/znb-2005-0114

  日期：2005.1.1

  A series of antiviral compounds consisting of an intercalating acridine derived part, a spacer region and a reactive EDTA-derived conjugate was synthesized in an easy sequence. Suitably monoprotected 1,ω-alkyldiamines gave upon reaction with 6,9-dichloro-2-methoxyacridine (1) followed by deprotection and reaction with EDTA dianhydride the target molecules. In the presence of ascorbate a reduction of the phage-titer of the MS2 phages by > 8 logarithmic decades was achieved.

  一系列抗病毒化合物由一个插入的吖啶衍生部分、一个间隔区域和一个反应性EDTA衍生的结合物组成，通过简单的序列合成。适当单保护的1,ω-烷基二胺与6,9-二氯-2-甲氧基吖啶（1）反应后去保护并与EDTA二酐发生反应，形成目标分子。在抗坏血酸存在下，MS2噬菌体的滴度降低了8个数量级。
• Synthesis of Monomeric Acridine Derived Nucleic Acid Intercalators
  作者：René Csuk、Christian Raschke、Gunnar Göthe、Stefan Reißmann

  DOI：10.1515/znb-2005-0113

  日期：2005.1.1

  A series of antiviral compounds consisting of an intercalating acridine derived part, a spacer region and a reactive EDTA-derived conjugate was synthesized in an easy sequence. In the presence of ascorbate a reduction of the phage-titer of MS2 phages by several logarithmic decades was achieved.

  一系列抗病毒化合物由一个插入的吖啶衍生部分、一个间隔区域和一个反应性EDTA衍生的结合物组成，在简单的顺序中合成。在抗坏血酸存在下，通过几个数量级的对数减少实现了对MS2噬菌体的滴度的减少。