3'-azido-3'-deoxy-4'-thiothymidine | 134939-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-4'-thiothymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134939-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃S
• 分子量: 283.311
• InChiKey: KGKYEDCGIJYAPF-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3'-azido-3'-deoxy-4'-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  从二木糖开始合成3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基4'-硫代核苷的另一种策略

  摘要：

  摘要5-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖苷和1,5-O-二乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-甲基4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖分别通过十二烷基和十三步骤，从d-木糖开始制备。通过在路易斯酸的存在下与2，4-二（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物反应，两种化合物都容易转化为嘧啶核苷的异头混合物。通过色谱分离异头混合物。AZT的4'-硫代类似物和相关的尿苷核苷已通过一种新型且更有效的方法制备。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00296-r

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of 4'-thio-2',3'-dideoxynucleosides
  作者：John A. Secrist、Robert M. Riggs、Kamal N. Tiwari、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00081a015

  日期：1992.2

  series of 2',3'-dideoxy-4'-thionucleoside analogues of purines and pyrimidines, including 4'-thioddI (17), 4'-thioddC (27), and 4'-thioAZT (34), were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV). A stereospecific synthesis of the 2,3-dideoxy-4-thioribofuranosyl carbohydrate precursor 11 starting with L-glutamic acid is described. 2',3'-Dideoxy-4'-thiocytidine

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。
• The synthesis and antiviral activity of some 4'-thio-2'-deoxy nucleoside analogs
  作者：Michael R. Dyson、Paul L. Coe、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm00113a016

  日期：1991.9

  4-dithio-D-erythro- pentofuranoside (4), the following 2'-deoxy nucleoside analogues have been synthesized: 4'-thiothymidine (8), 3'-azido-4'-thio- deoxythymidine (10), and (E)-5-(2-bromovinyl)-4'-thio-2'-deoxyuridine (22). The first compound is toxic, the second is not toxic nor has detectable biological activity, and the third is not toxic and has significant activity against some herpesviruses.

  从苄基3,5-二-O-苄基-2-脱氧-1,4-二硫代-D-赤藓基呋喃呋喃糖苷（4）开始，合成了以下2'-脱氧核苷类似物：4'-硫代胸苷（8 ），3′-叠氮基-4′-硫代脱氧胸苷（10）和（E）-5-（2-溴乙烯基）-4′-硫代2′-脱氧尿苷（22）。第一种化合物是有毒的，第二种化合物是无毒的，也没有可检测的生物学活性，第三种化合物是无毒的，并且对某些疱疹病毒具有显着的活性。
• Some 2′-Modified 4′-Thionucleosides via Sulfur Participation and Synthesis of Thio-Azt from 4′-Thiofuranoid 1,2-Glycal
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud、Ahmed I. Khodair

  DOI：10.1080/10426500307902

  日期：2003.6

  ThioAZT 14 was synthesized in eight steps from D-arabinose derivative 4 via the new thiofuranoid 1,2-glycal, 5-O-Acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-O-p-toluenesulfonyl-D- threo -pent-1-enitol ( 8 ). Ribosylation of the thiosugar 6 with thymine afforded regioselectively the nucleoside 16 . Treatment of 16 with sodium azide in hot DMF gave, after spontaneous intramolecular displacment, the 2'-azido-xylo

  ThioAZT 14 是由 D-阿拉伯糖衍生物 4 通过新的 thiofuranoid 1,2-glycal, 5-O-Acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-Op-甲苯磺酰基-D 以八步合成的-苏式-pent-1-烯醇(8)。硫糖 6 与胸腺嘧啶的核糖基化提供了区域选择性的核苷 16 。在热 DMF 中用叠氮化钠处理 16，在自发的分子内置换后，得到 2'-叠氮基木基衍生物 18，在用甲醇氨处理时提供游离核苷 19。类似地，在沸腾的甲醇中用乙基硫醇钠处理 16 导致构型反转，并在几次分子内置换后，通过硫参与，得到 2',3'-二乙基硫醇 - 核糖衍生物 23。用甲醇氨解封 23 得到游离核苷 24。
• A facile method for deprotection of trityl ethers using column chromatography
  作者：Ashish K Pathak、Vibha Pathak、Lainne E Seitz、Kamal N Tiwari、Mohammad S Akhtar、Robert C Reynolds

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01645-8

  日期：2001.10

  A mild, efficient and inexpensive detritylation method is reported that uses trifluoroacetic acid on a silica gel column to obtain pure, detritylated compounds in one-step. This method is applicable to acid stable as well as acid sensitive compounds with only slight alterations in the procedure. Nineteen examples are given. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An alternative strategy for the synthesis of 3′-azido-2′,3′-dideoxy-4′-thionucleosides starting from d-xylose
  作者：Bougrine Tber、Nour-Eddine Fahmi、Gino Ronco、Pierre Villa、David F. Ewing、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00296-r

  日期：1995.2

  Abstract Methyl 5-O- acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-4-thio -α,β- d -erythro- pentofuranoside and 1,5-O- diacetyl-3-azido-2,3-dideoxy-4-thio -α,β- d -erythro- pentofuranose were prepared in twelve and thirteen steps, respectively, by an efficient route starting from d -xylose. Both compounds were easily converted into an anomeric mixture of pyrimidine nucleosides by reaction with the 2,4-bi(trimethylsilyloxy)

  摘要5-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖苷和1,5-O-二乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-甲基4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖分别通过十二烷基和十三步骤，从d-木糖开始制备。通过在路易斯酸的存在下与2，4-二（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物反应，两种化合物都容易转化为嘧啶核苷的异头混合物。通过色谱分离异头混合物。AZT的4'-硫代类似物和相关的尿苷核苷已通过一种新型且更有效的方法制备。