2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitro-benzoyl chloride | 104600-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitro-benzoyl chloride
• 英文别名: Benzoyl chloride, 2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitro-；2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl chloride
• CAS: 104600-29-5
• 化学式: C₇HCl₃FNO₃
• 分子量: 272.447
• InChiKey: BWQMAOINYNKMSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  336.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitro-benzoyl chloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到2,4-dichloro-5-fluoro-3 nitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及到I式化合物，它们作为微粒体前列腺素E2合酶-1（mPGES-1）的抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防炎症性疾病及相关症状的药物的用途。A、L、M、W、R1、R2、R3、R4、R6、R7、Ra、Rb在描述中有给出它们的含义。

  公开号：

  US20120309755A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitro-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新的8-硝基氟喹诺酮衍生物的合成和抗菌性能。

  摘要：

  这项研究的目的是制备新的8-硝基氟喹诺酮模型并研究其抗菌性能。最初的工作涉及大规模制备合成子7-氯-1-环丙基-6-氟-8-硝基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（3），然后引入取代的伯在C-7位上的胺附件得到衍生物9a-g，其中氨基被连接到取代的苯或芳族杂环上，是伯α-氨基酸的一部分，或者仅仅是简单的伯脂族胺。该亲核芳族取代步骤是非常简单的步骤，因为上述合成子的8-硝基促进了C-7处弱亲核体的添加。使用NMR，IR，EA和MS对制备的所有化合物进行完全鉴定和表征，并且与预期结构一致。制备的靶标和中间体对革兰氏阳性和/或革兰氏阴性菌株显示出令人感兴趣的抗菌活性。特别地，对甲苯胺，对氯苯胺和苯胺衍生物显示出针对金黄色葡萄球菌的良好活性，MIC范围为约2-5μg/ mL。总之，更多的亲脂基团似乎增强了对革兰氏阳性菌株的活性。

  DOI：

  10.3390/12061240
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟-3-硝基苯甲酸 、 氯化亚砜 在 氯化亚砜 、 2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitro-benzoyl chloride 作用下， 110.0~115.0 ℃ 、1.2 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitro-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for preparing 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acids

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的1,8-桥联4-喹啉-3-羧酸的方法，包括在第一反应步骤中，在无水、无质子溶剂中，用一当量的碱与式为##STR2##的恩酰胺反应，反应温度为80℃至180℃，以得到式为##STR3##的4-喹啉-3-羧酸衍生物；在第二反应步骤中，用另一当量的碱反应，以得到式为(I)的1,8-桥联4-喹啉-3-羧酸衍生物，并可将基团Y转化为羧基或其盐。两个步骤可以在一个反应釜中同时进行，无需中间分离化合物II。其中一些化合物是新的。旧的和新的化合物都是抗菌剂并促进动物生长。

  公开号：

  US04958045A1

文献信息

• [EN] IMIDAZO(4,5-B)PYRIDINE-6-CARBOXAMIDES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] IMIDAZO (4, 5 -B) PYRIDINE- 6 -CARBOXAMIDES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012076674A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  This invention relates to compounds of formula I their use as inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1), pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicaments for the treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions. A, L, M, W, R1, R2, R3, R4, R6, R7, Ra, Rb have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式I化合物，它们作为微粒体前列腺素E2合酶-1（mPGES-1）的抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防炎症性疾病和相关症状的药物的用途。A、L、M、W、R1、R2、R3、R4、R6、R7、Ra、Rb在描述中有给定的含义。
• Defluorinated Sparfloxacin as a New Photoproduct Identified by Liquid Chromatography Coupled with UV Detection and Tandem Mass Spectrometry
  作者：Michael Engler、Guido Rüsing、Fritz Sörgel、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1128/aac.42.5.1151

  日期：1998.5

  Photodegradation of sparfloxacin was observed by means of high-pressure liquid chromatography with UV detection and liquid chromatography coupled with UV detection and tandem mass spectrometry (LC-MS/MS). Three products were detected. Comparison with an independently synthesized derivative of sparfloxacin revealed the structure of one product which is believed to be 8-desfluorosparfloxacin. The second product is likely to be formed by the splitting off of a fluorine and a cyclopropyl ring. Thus, photodefluorination of quinolone antibacterial agents is found and proved for the first time by LC-MS/MS.

  通过高压液相色谱联合紫外检测和液相色谱联合紫外检测和串联质谱（LC-MS/MS），观察到了斯帕氟沙星的光降解。检测到了三种产物。与独立合成的斯帕氟沙星衍生物进行比较，揭示了其中一种产物的结构，被认为是8-去氟斯帕氟沙星。第二种产物可能是通过氟和环丙基环的分裂形成的。因此，第一次通过LC-MS/MS发现并证明了喹诺酮抗菌剂的光去氟作用。
• 4-Hydroxy-quinoline-3-carboxylic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04870182A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  A process for the preparation of a compound of the formula ##STR1## in which Y is a nitrile group, an ester group COOR.sup.1 or an acid amide CONR.sup.2 R.sup.3, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, and R.sup.3 may also be phenyl, and X.sup.2, X.sup.3, X.sup.4 and X.sup.5 each independently is hydrogen, halogen, nitro, cyano, alkyl having 1-3 carbon atoms, alkoxy having 1-3 carbon atoms, alkylmercapto having 1-3 carbon atoms, alkylsulphonyl having 1-3 carbon atoms, or a phenylsulphonyl group which is optionally substituted in the aryl radical, comprising reacting an aminoacrylate of the formula in which X.sup.1 is halogen, a nitro group, an alkoxy, alkoxy, alkylmercapto or alkylsulphonyl group having 1-3 carbon atoms in each case, or an arylsulphonyl group, W is hydrogen or a --CH.sub.2 CH.sub.2 Z radical, Z is is a nitrile group, an ester group COOR.sup.4 or an acid amide group CONR.sup.5 R.sup.6, and R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 each independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, and R.sup.5 may also be phenyl, with an acid acceptor in an aprotic solvent. Some of the reactants are new, as are the products which are intermediates for antibacterially active 1-alkyl-4-quinolone-3-carboxylic acids.

  一种制备公式为##STR1##的化合物的方法，其中Y是腈基，酯基COOR.sup.1或酸酰胺基CONR.sup.2R.sup.3，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地是氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.3也可以是苯基，X.sup.2、X.sup.3、X.sup.4和X.sup.5各自独立地是氢、卤素、硝基、氰基、具有1-3个碳原子的烷基、具有1-3个碳原子的烷氧基、具有1-3个碳原子的烷基硫基、具有1-3个碳原子的烷基磺酰基，或者是在芳基上可选择地取代的苯基磺酰基，包括在无水溶剂中与一种酸受体反应的公式为的氨基丙烯酸酯，其中X.sup.1是卤素、硝基、烷氧基、烷氧基、具有1-3个碳原子的烷基硫基或烷基磺酰基，或者是芳基磺酰基，W是氢或-CH.sub.2 CH.sub.2 Z基团，Z是腈基，酯基COOR.sup.4或酸酰胺基CONR.sup.5R.sup.6，R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.5也可以是苯基，与一种无水溶剂中的酸受体反应。其中一些反应物是新的，产品是抗菌活性1-烷基-4-喹啉酮-3-羧酸的中间体。
• Process for the preparation of quinolone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040073030A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  This invention relates to an improved process for the preparation of quinolone drugs of the formula (I), wherein R=C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalklyl, aryl, substituted aryl, NR 1 R 2 =diarylamino, arylalkylamino, C 1 -C 6 -dialkylamino, piprazinyl, N or C alkyl (C 1 -C 6 ) substituted piperazinyl, morpholino, pyrrolidinyl, substituted pyrrolidinyl, aralkyl, substituted aralkyl etc. Some of the compounds falling within the formula (I) are ciprofloxacin, enrofloxin, pefloxacin, etc. These compounds are useful as antibacterial drugs. The process of the present invention for preparation of compound of formula (I) comprises in enhancing the reactivity of the displaceable halogen (X) in the compound of the formula (II) towards various amines of formula (III) wherein R=as defined for compound of formula (I), R 3 =COOR 6 (R 6 =C 1 -C 6 alkyl, aryl, aralkyl), nitrile a carboxamide (—CONR 7 R 8 , R 7 and R 8 =C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, aralkyl), X=Cl, Br, F; NR 1 R 2 =as defined above by introducing a nitro group ortho to the displaceable halo group and subsequently removing the nitro group in a conventional manner. The process of the present invention enhances the yield of the compound of the formula (I) and also improves the quality of the prepared compound. 1

  本发明涉及一种改进的制备喹诺酮类药物的方法，其中R=C1-C6烷基，C3-C6环烷基，芳基，取代芳基，NR1R2=二芳基氨基，芳基烷基氨基，C1-C6-二烷基氨基，哌嗪基，N或C烷基（C1-C6）取代哌嗪基，吗啉基，吡咯啉基，取代吡咯啉基，芳基烷基，取代芳基烷基等。公式（I）中的一些化合物包括环丙沙星，依诺沙星，氟氧氟沙星等。这些化合物可用作抗菌药物。本发明的制备公式（I）化合物的方法包括增强公式（II）化合物中可置换卤原子（X）对公式（III）中各种胺的反应性，其中R=如公式（I）中定义，R3=COOR6（R6=C1-C6烷基，芳基，芳基烷基），腈或羧酰胺（—CONR7R8，R7和R8=C1-C6烷基，C3-C6环烷基，芳基烷基），X=Cl，Br，F；NR1R2=如上定义，通过在可置换卤基的邻位引入硝基基团，然后以常规方式去除硝基基团。本发明的方法提高了公式（I）化合物的产量，同时提高了制备化合物的质量。
• 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acid antibacterials
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04725595A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  Antibacterially active new 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## in which Y is carboxyl or a derivative thereof R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.5 are H or various radicals, Z is O, NH, substituted NH, --CON< or --SO.sub.2 N<, m and n are 0 or 1, and A, B, D and E are CH or substituted C or up to three of them are N, and physiologically acceptable salts thereof. Novel intermediates are described as well as processes for making the intermediates and end products.

  具有抗菌活性的新型1,8-桥联4-喹啉-3-羧酸衍生物的公式为##STR1## 其中，Y为羧基或其衍生物，R1，R2，R3，R4，X1，X2和X5为H或不同的基团，Z为O，NH，取代的NH，--CON<或--SO.sub.2 N<，m和n为0或1，A，B，D和E为CH或取代的C，其中最多三个为N，以及其生理上可接受的盐。新的中间体也被描述，以及制造中间体和最终产物的过程。