adenosine (5'-phosphoro-1-piperidinide) | 7659-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adenosine (5'-phosphoro-1-piperidinide)
• 英文别名: Adenosin-(5')-phosphor-piperidat；piperidin-1-yl-phosphonic acid adenosin-5'-yl ester；1-[5]adenylyl-piperidine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-piperidin-1-ylphosphinic acid
• CAS: 7659-75-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₆O₆P
• 分子量: 414.358
• InChiKey: CGJOHYWUMAWDGW-SDBHATRESA-N

物化性质

• 沸点：
  744.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine (5'-phosphoro-1-piperidinide) 在 4,5-二氰基咪唑 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 adenosine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  AP（V）–N活化核苷多磷酸盐合成的策略

  摘要：

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。

  DOI：

  10.1021/jo4011156
• 作为产物：
  描述：

  5′-O-[benzyloxy(piperidin-1-yl)]phosphinyl-2′,3′-O-bis-(benzyloxycarbonyl)adenosine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 adenosine (5'-phosphoro-1-piperidinide)
  参考文献：
  名称：

  AP（V）–N活化核苷多磷酸盐合成的策略

  摘要：

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。

  DOI：

  10.1021/jo4011156

文献信息

• Effect of Phosphate Activating Group on Oligonucleotide Formation on Montmorillonite: The Regioselective Formation of 3',5'-Linked Oligoadenylates
  作者：K. Joseph Prabahar、Timothy D. Cole、James P. Ferris

  DOI：10.1021/ja00103a006

  日期：1994.11

  4-Aminopyridine derivatives yielded oligoadenylates as long as dodecamers with a regioselectivity for 3',5'-phosphodiester bond formation averaging 88%. Linear and cyclic oligomers are obtained and no A5'ppA-containing products are detected. Oligomers as long as the hexanucleotide are obtained using 2-aminobenzimidazole as the activating group. A predominance of pA2'pA is detected in the dimer fraction along

  研究了胺结构对蒙脱石催化的腺苷 5'-氨基磷酸酯低聚反应的影响。4-氨基吡啶衍生物产生的寡聚腺苷酸与十二聚体一样长，对 3',5'-磷酸二酯键形成的区域选择性平均为 88%。获得了线性和环状低聚物，没有检测到含有 A5'ppA 的产物。使用2-氨基苯并咪唑作为活化基团得到六核苷酸的寡聚物。在二聚体部分中检测到 pA2'pA 的优势以及环状 3',5'-三聚体；没有检测到含有 A5'ppA 的低聚物。当使用吗啉、哌啶、吡唑、1,2,4-三唑和 2-吡啶酮作为磷酸酯活化基团时，观察到很少或没有低聚物形成。
• 4,5-Dicyanoimidazole-promoted synthesis of dinucleoside polyphosphates and their analogs
  作者：Qi Sun、Shan-Shan Gong、Si Liu、Jian Sun、Guo-Dong Liu、Cha Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.013

  日期：2014.7
• A P(V)–N Activation Strategy for the Synthesis of Nucleoside Polyphosphates
  作者：Qi Sun、Shanshan Gong、Jian Sun、Si Liu、Qiang Xiao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1021/jo4011156

  日期：2013.9.6

  A general and high-yielding synthesis of nucleoside 5′-triphosphates (NTPs) and nucleoside 5′-diphosphates (NDPs) from protected nucleoside 5′-phosphoropiperidates promoted by 4,5-dicyanoimidazole (DCI) has been developed. 31P NMR tracing experiments showed that the sequential deprotection and coupling reactions were exceptionally clean. The phosphoropiperidate exhibited superior reactivity to the

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。