methyl 6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide | 65039-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: penicillanic acid 1,1-dioxide methyl ester；2S,5R-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<2.2.0>-heptane-2 carboxylic acid methyl ester 4,4-dioxide；methyl 6,6-dihydropenicillanate S,S-dioxide；Methyl(5R)-penicillanat-1.1-dioxid；1,1-dioxo-(5ξ)-1λ⁶-penicillanic acid methyl ester；Methyl 1,1-dioxopenicillanate；methyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 65039-72-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₅S
• 分子量: 247.272
• InChiKey: RZOZOEITUPZERI-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide 生成 2-[(4R)-4-acetylthio-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylcrotonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸的新型还原乙酰化及其在2-乙酰硫基-4-氧杂氮杂环丁烷合成中的应用

  摘要：

  通过4-亚硫酰氯，硫代乙酸和三苯基膦的顺序反应，将（4-氧杂氮杂丁-2-基）亚磺酸的亚磺酸官能团转化为乙酰硫基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81674-3
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 Pd/BaCO₃ 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics. 3. Synthesis of optically active 2-methyl-(5R)-penem-3-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00515a025

文献信息

• Binderup, E.; Hansen, E. T., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 9, p. 857 - 864
  作者：Binderup, E.、Hansen, E. T.

  DOI：——

  日期：——
• Procedure for the preparation of dioxopenicillanic acid derivatives
  申请人：ASTUR PHARMA S.A.

  公开号：EP1041075B1

  公开（公告）日：2005-02-02
• Husinec, Suren; Dragovic, Deana; Stokic, Zdenka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 5, p. 1370 - 1375
  作者：Husinec, Suren、Dragovic, Deana、Stokic, Zdenka、Kojic, Josipa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Crystal of Methyl 6,6-dihydropenicillanate S,S-dioxide
  作者：H.-L. Zhang、Y.-M. Zhang、P. Liu、Y.-Q. Wang

  DOI：10.1080/15533174.2012.680117

  日期：2012.9.1

  6,6-dihydropenicillanate S,S-dioxide 5 was prepared and determined by X-ray crystallography. Single-crystal X-ray diffraction analysis reveals that the molecular structure of compound 5b is enantiomerically pure. The crystal belongs to orthorhombic, space group P2(1)2(1)2(1), with unit cell parameters a = 6.5366 angstrom, b = 10.7649(9) angstrom, c = 15.5879(13) angstrom, V = 1096.86(16) angstrom(3), D-x = 1.491 g cm(-3), Z = 4, T = 296(2)K, F(000) = 520, R-1 = 0.0401, and wR(2) = 0.1200. Absolute structure parameter is 0.02(10).
• A comparison of the antibacterial and β-lactamase inhibiting properties of penam and (2,3)-β-methylenepenam derivatives
  作者：D.D. Keith、J. Tengi、P. Rossman、L. Todaro、M. Weigele

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92137-4

  日期：1983.1