(2S,3R,4R,5R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane | 1067674-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 1067674-69-4
• 化学式: C₃₃H₃₄O₄S
• 分子量: 526.697
• InChiKey: IFAXMGULODWMSU-IGUZCVLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane 在 四磷十氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1-(2-O-α-D-ribofuranosyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  高加索螺旋杆菌中新的二糖核苷的分离：树胶苷A及其β-端基异构体的结构解析和全合成

  摘要：

  Hellecaucaside A是一种新的二糖核苷，具有2'-O-α-D-呋喃呋喃基葡糖苷骨架和5'位置的4-羟基苯甲酰基，是从Helleborus caucasicus的地下部分中分离出来的。通过化学降解和光谱分析（例如1D / 2D NMR，手性GC和HRMS）阐明了化合物的结构。hellecaucaside A和它的β-端基异构体的总合成完成了，明确地证实了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.06.027

文献信息

• Highly Efficient <i>O</i>-Glycosylations with <i>p</i>-Tolyl Thioribosides and <i>p</i>-TolSOTf
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.1021/jo801408x

  日期：2008.12.19

  GraphicsA wide variety of p-tolyl thioriboside donors are examined for O-ribosylations of primary and secondary alcohols. p-Tolylsulfenyl trifluoromethanesulfonate (p-TolSOTf) is very effective in promoting O-ribosylations with p-tolyl thioriboside; all reactions are completed within 1-15 min to provide the desired products in good yield with reliable alpha/beta selectivity. A wide range of functional groups are tolerated under these conditions. The described O-ribosylation conditions are very useful for the generation of ribosaminouridine library molecules in solution or on polymer support.
• Isolation of a new disaccharide nucleoside from Helleborus caucasicus: structure elucidation and total synthesis of hellecaucaside A and its β-anomer
  作者：Balla Sylla、Charles Gauthier、Jean Legault、Pierre-Yves Fleury、Serge Lavoie、Vakhtang Mshvildadze、Tamar Muzashvili、Eter Kemertelidze、André Pichette

  DOI：10.1016/j.carres.2014.06.027

  日期：2014.10

  position, was isolated from the underground part of Helleborus caucasicus. The structure of the compound was elucidated by means of chemical degradation and spectroscopic analyses, such as 1D/2D NMR, chiral-GC, and HRMS. The total synthesis of hellecaucaside A and its β-anomer was accomplished, unequivocally confirming the structure of the natural product.

  Hellecaucaside A是一种新的二糖核苷，具有2'-O-α-D-呋喃呋喃基葡糖苷骨架和5'位置的4-羟基苯甲酰基，是从Helleborus caucasicus的地下部分中分离出来的。通过化学降解和光谱分析（例如1D / 2D NMR，手性GC和HRMS）阐明了化合物的结构。hellecaucaside A和它的β-端基异构体的总合成完成了，明确地证实了天然产物的结构。