2-nitro-2'-hydroxy-3',5'-bis(α,α-dimethylbenzyl)azobenzene | 70693-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-nitro-2'-hydroxy-3',5'-bis(α,α-dimethylbenzyl)azobenzene
• 英文别名: 2,4-Bis(1-methyl-1-phenylethyl)-6-((2-nitrophenyl)azo)phenol；2-[(2-nitrophenyl)diazenyl]-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol
• CAS: 70693-50-4
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₃
• 分子量: 479.579
• InChiKey: CZEIGGLJGJHNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-2'-hydroxy-3',5'-bis(α,α-dimethylbenzyl)azobenzene 在 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 生成 紫外吸收剂 234
  参考文献：
  名称：

  一种苯并三唑类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并三唑类化合物的合成方法，包括如下步骤：将加氢‑固体碱双功能催化剂装入固定床反应器中；将式(I)所示化合物的溶液持续通入固定床反应器，并通入氢气，加热；反应液持续从固定床反应器下端流出，流出的反应液冷却至室温、气液分离、液体过滤、滤液浓缩除去溶剂，纯化，得式(II)的苯并三唑类化合物；本发明采用加氢‑固体碱双功能催化剂进行催化氢化合成苯并三唑类化合物。在加氢催化的同时具有固体碱催化剂的催化性能，有效的避免了现有技术中添加碱液的不足。不仅催化活性高，便于回收套用，简化了苯并三唑类化合物合成过程中的后处理过程，有效避免了碱液后处理造成的环境污染问题。高效、成本低廉、操作简便。

  公开号：

  CN105153058B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-nitro-2'-hydroxy-3',5'-bis(α,α-dimethylbenzyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种紫外线吸收剂UV-234的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种紫外线吸收剂UV‑234的制备方法，该方法包括由邻硝基氯苯经氨化、重氮化、偶合、一步还原、二步还原反应及后处理过程制备2‑【2'‑羟基‑3',5'‑双(α,α‑二甲基苄基)苯基】苯并三唑。本发明采用浓度为10％～25％的氨水将邻硝基氯苯氨化后再与亚硝酸盐经重氮化反应生成重氮盐，该重氮化反应无需在强酸介质下进行，且综合利用了本公司已有产品的副产品氨水，三废低排放，且所需成本低；中间体偶氮产物的还原闭环过程采用2步还原法，避免了强还原剂直接将偶氮双键还原成胺，减少杂质生成，不但提高了产品纯度，同时提高了产品收率。

  公开号：

  CN110066251B

文献信息

• 一种紫外线吸收剂UV-234的制备方法
  申请人：襄阳金达成精细化工有限公司

  公开号：CN110066251B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明提供了一种紫外线吸收剂UV‑234的制备方法，该方法包括由邻硝基氯苯经氨化、重氮化、偶合、一步还原、二步还原反应及后处理过程制备2‑【2'‑羟基‑3',5'‑双(α,α‑二甲基苄基)苯基】苯并三唑。本发明采用浓度为10％～25％的氨水将邻硝基氯苯氨化后再与亚硝酸盐经重氮化反应生成重氮盐，该重氮化反应无需在强酸介质下进行，且综合利用了本公司已有产品的副产品氨水，三废低排放，且所需成本低；中间体偶氮产物的还原闭环过程采用2步还原法，避免了强还原剂直接将偶氮双键还原成胺，减少杂质生成，不但提高了产品纯度，同时提高了产品收率。
• 一种苯并三唑类化合物的合成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN105153058B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种苯并三唑类化合物的合成方法，包括如下步骤：将加氢‑固体碱双功能催化剂装入固定床反应器中；将式(I)所示化合物的溶液持续通入固定床反应器，并通入氢气，加热；反应液持续从固定床反应器下端流出，流出的反应液冷却至室温、气液分离、液体过滤、滤液浓缩除去溶剂，纯化，得式(II)的苯并三唑类化合物；本发明采用加氢‑固体碱双功能催化剂进行催化氢化合成苯并三唑类化合物。在加氢催化的同时具有固体碱催化剂的催化性能，有效的避免了现有技术中添加碱液的不足。不仅催化活性高，便于回收套用，简化了苯并三唑类化合物合成过程中的后处理过程，有效避免了碱液后处理造成的环境污染问题。高效、成本低廉、操作简便。
• 2-[2-Hydroxy-3,5-di-(.
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04226763A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  2-[2-Hydroxy-3,5-di-(.alpha.,.alpha.-dimethylbenzyl)phenyl]-2H-benzotriazol e exhibits outstanding efficacy in protecting organic substrates from light-induced deterioration as well as good resistance to loss by volatilization or exudation during the high temperature processing of stabilized compositions.

  2-[2-羟基-3,5-二-(α,α-二甲基苯基)苯基]-2H-苯并三唑在保护有机基质免受光致恶化方面表现出优异的功效，同时在稳定化合物高温处理期间具有良好的抗挥发或渗出性能。
• 2-[2-Hydroxy-3,5-di-(.alpha.,.alpha.-dimethylbenzyl
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04278589A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  2-[2-Hydroxy-3,5-di-(.alpha.,.alpha.-dimethylbenzyl)phenyl]-2H-benzotriazol e exhibits outstanding efficacy in protecting organic substrates from light induced deterioration as well as good resistance to loss by volatilization or exudation during the high temperature processing of stabilized compositions. The combination of the benzotriazole UV absorber with a hindered amine light stabilizer is particularly efficacious in protecting thermoset and thermoplastic acrylic resin automotive finishes and enamels.

  2-[2-羟基-3,5-双-(.alpha.,.alpha.-二甲基苯基)苯基]-2H-苯并三唑具有出色的功效，可以保护有机基质免受光引起的恶化，同时在稳定组合物的高温处理过程中具有良好的抗挥发或渗出性能。苯并三唑紫外线吸收剂与受阻胺类光稳定剂的组合特别适用于保护热固性和热塑性丙烯酸树脂汽车涂装和珐琅的表面。
• High caustic coupling process for preparing substituted
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04275004A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  Substituted 2-nitro-2'hydroxyazobenzenes are prepared by adding an aqueous mineral acid solution of a diazotized o-nitroaniline to a strongly alkaline lower alkanol or aqueous lower alkanol solution of a substituted phenol, containing sufficient alkali metal hydroxide to assure a pH value substantially over 11 and an excess of hydroxyl ion in the reaction mixture even after all the acidic diazonium salt solution is added, wherein the reaction solvent mixture is at least 50% by weight of lower alkanol, at a reaction temperature between -15.degree. C. and +30.degree. C. The o-nitroazobenzenes obtained are intermediate products useful in the manufacture of benzotriazole UV absorbers.

  制备取代的2-硝基-2'羟基偶氮苯的方法是将一种重酸性水溶液的二硝基苯胺重氮化物加入一种含有足够的碱金属氢氧化物以确保pH值显著高于11且在添加所有酸性重氮盐溶液后反应混合物中仍存在过量羟基离子的强碱性较低的低级醇或水溶液中的取代苯酚，其中反应溶剂混合物至少为50%的低级醇，在-15°C和+30°C之间的反应温度下进行。得到的o-硝基偶氮苯是制造苯并三唑紫外线吸收剂的中间产物。