6-methoxy-4-methyl-quinoline-1-oxide | 22614-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-methyl-quinoline-1-oxide
• 英文别名: 6-Methoxy-4-methyl-chinolin-1-oxid；4-methyl-6-methoxyquinoline N-oxide；6-Methoxy-4-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 22614-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UKKOEUQTLYGIRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  354.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-quinoline-1-oxide 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 19.0h， 生成 4-羟基甲基-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  与达尼米星A有关的环状烯二炔的构效关系。带有氨基甲酸芳基酯部分的9-和12-取代的二炔的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了新的烯二炔化合物4-8，即带有苯或4-氯苯基氨基甲酸酯部分的达尼霉素A（1）的简单类似物，并对其DNA裂解能力，体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性进行了评估。SAR研究的结果表明，C9位置的取代基（R1和R2）的大小和特征严重影响烯二炔化合物的稳定性和抗肿瘤活性。我们发现9-脱氧化合物6a是一种稳定且体积较小的烯二炔，具有氢作为R1和R2取代基，在日剂量为2.0 mg / kg的情况下，T / C为215％，具有显着的体内活性。 4天。含氧官能团作为苯环上的R3取代基的引入导致体内和体外的效力大大降低。在一系列的9-酰氧基化合物中，碱性芳族部分如8e的掺入对于体外活性是有效的，但是对于体内活性却是无效的。此外，对于C9位置的立体化学-活性关系，发现8c，8e和8f的（9R *）异构体在体外和体内均显示出比相应的（9S *）异构体更高的水平。对于机理研究，化合物6a在酸性条件下通过双自由基途

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00027-8
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到6-methoxy-4-methyl-quinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  与达尼米星A有关的环状烯二炔的构效关系。带有氨基甲酸芳基酯部分的9-和12-取代的二炔的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了新的烯二炔化合物4-8，即带有苯或4-氯苯基氨基甲酸酯部分的达尼霉素A（1）的简单类似物，并对其DNA裂解能力，体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性进行了评估。SAR研究的结果表明，C9位置的取代基（R1和R2）的大小和特征严重影响烯二炔化合物的稳定性和抗肿瘤活性。我们发现9-脱氧化合物6a是一种稳定且体积较小的烯二炔，具有氢作为R1和R2取代基，在日剂量为2.0 mg / kg的情况下，T / C为215％，具有显着的体内活性。 4天。含氧官能团作为苯环上的R3取代基的引入导致体内和体外的效力大大降低。在一系列的9-酰氧基化合物中，碱性芳族部分如8e的掺入对于体外活性是有效的，但是对于体内活性却是无效的。此外，对于C9位置的立体化学-活性关系，发现8c，8e和8f的（9R *）异构体在体外和体内均显示出比相应的（9S *）异构体更高的水平。对于机理研究，化合物6a在酸性条件下通过双自由基途

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00027-8

文献信息

• NOVEL NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND SALT THEREOF
  申请人：Kiyoto Taro

  公开号：US20100168418A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula: wherein the dashed line represents a single bond or a double bond; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently represent a hydrogen atom, halogen atom, a lower alkyl, aryl, lower alkoxy or monocyclic heterocyclic group which may be substituted or the like; R 6 represents a lower alkyl, aryl, monocyclic heterocyclic, bicyclic heterocyclic or tricyclic heterocyclic group which may be substituted; X 1 represents a lower alkylene group or the like; X 2 represents a lower alkylene, lower alkenylene or lower alkynylene group which may be substituted; X 3 represents an oxygen atom, sulfur atom, a sulfinyl group, sulfonyl group or the like; Y 1 represents a bivalent cyclic group, containing a nitrogen, which may be substituted or the like; and Z 1 represents a nitrogen atom, a carbon atom which may be substituted or the like, or a salt thereof. The compound or salt has a potent antibacterial activity and a high safety, and is therefore useful as an excellent antibacterial agent.

  一种含氮杂环化合物，通式如下：其中虚线代表单键或双键；R1、R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子、较低的烷基、芳基、较低的烷氧基或可以被取代的单环杂环基等；R6代表较低的烷基、芳基、单环杂环、双环杂环或三环杂环基，可以被取代；X1代表较低的烷基亚基或类似物；X2代表可以被取代的较低烷基、较低烯基或较低炔基亚基；X3代表氧原子、硫原子、亚砜基、磺酰基或类似物；Y1代表含有氮的二价环状基团，可以被取代或类似物；Z1代表氮原子、可以被取代的碳原子或类似物，或其盐。该化合物或盐具有强效的抗菌活性和高度的安全性，因此可用作优良的抗菌剂。
• QUINOLINONES AND QUINOXALINONES AS ANTIBACTERIAL COMPOSITION
  申请人：KIYOTO Taro

  公开号：US20120214990A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  A nitrogen-containing heterocyclic compound or pharmaceutically acceptable salt thereof represented by the general formula: which have a potent antibacterial activity and a high safety. Thus, the compounds are useful as antibacterial agents against gram-positive bacteria, gram-negative bacteria and drug resistant bacteria.

  一种含氮杂环化合物，或其药学上可接受的盐，其通式如下：具有强效的抗菌活性和高安全性。因此，这些化合物可用作抗革兰阳性菌、抗革兰阴性菌和抗药性菌的抗菌剂。
• Nitrogen-containing bicyclic compounds useful as antibacterial agents
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2468743A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  A nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula: wherein the dashed line represents a single bond or a double bond; R1, R2, R3, R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, halogen atom, a lower alkyl, aryl, lower alkoxy or monocyclic heterocyclic group which may be substituted or the like; R6 represents a lower alkyl, aryl, monocyclic heterocyclic, bicyclic heterocyclic or tricyclic heterocyclic group which may be substituted; X1 represents a lower alkylene group or the like; X2 represents a lower alkylene, lower alkenylene or lower alkynylene group which may be substituted; X3 represents an oxygen atom, sulfur atom, a sulfinyl group, sulfonyl group or the like; Y1 represents a bivalent cyclic group, containing a nitrogen, which may be substituted or the like; and Z1 represents a nitrogen atom, a carbon atom which may be substituted or the like, or a salt thereof. The compound or salt has a potent antibacterial activity and a high safety, and is therefore useful as an excellent antibacterial agent.

  一种由通式表示的含氮杂环化合物：其中虚线代表单键或双键；R1、R2、R3、R4和R5独立地代表氢原子、卤素原子、低级烷基、芳基、低级烷氧基或可被取代的单环杂环基团或类似基团；R6代表可被取代的低级烷基、芳基、单环杂环基团、双环杂环基团或三环杂环基团；X1代表低级亚烷基或类似基团；X2 代表可被取代的低级亚烷基、低级亚烯基或低级亚炔基； X3 代表氧原子、硫原子、亚砜基、磺酰基或类似物； Y1 代表可被取代的含氮的二价环基或类似物； Z1 代表氮原子、可被取代的碳原子或类似物，或其盐。该化合物或其盐具有很强的抗菌活性和很高的安全性，因此可用作优良的抗菌剂。
• EP1900732
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ochiai; Hasegawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1945, vol. 65, p. Ausg. B, S. 58, 59
  作者：Ochiai、Hasegawa

  DOI：——

  日期：——