(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-prop-2-ynylbutanamide | 927819-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-prop-2-ynylbutanamide
• CAS: 927819-30-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: QEHVPEYPZVKGEZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-prop-2-ynylbutanamide 、 5’-三磷酸腺苷 在 pyruvate kinase 、 磷烯醇丙酮酸 、 pantothenate kinase 、 potassium chloride 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌中炔基辅酶 A 抗代谢物的抗生素评价和体内分析。

  摘要：

  泛酰胺作为 CoA 和载体蛋白依赖性生物合成途径的潜在抑制剂已成为许多研究的主题。基于 3 对大肠杆菌生长抑制的初步观察，我们合成了一小部分泛酰巯基乙胺类似物，并重新检查了此类抗生素的抑制特性，重点是了解这些化合物作为底物的能力利用生物合成途径的天然 CoA 和载体蛋白。我们的研究结果表明，二级结构-活性关系是这些化合物抗生素活性的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.078
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-prop-2-ynylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌中炔基辅酶 A 抗代谢物的抗生素评价和体内分析。

  摘要：

  泛酰胺作为 CoA 和载体蛋白依赖性生物合成途径的潜在抑制剂已成为许多研究的主题。基于 3 对大肠杆菌生长抑制的初步观察，我们合成了一小部分泛酰巯基乙胺类似物，并重新检查了此类抗生素的抑制特性，重点是了解这些化合物作为底物的能力利用生物合成途径的天然 CoA 和载体蛋白。我们的研究结果表明，二级结构-活性关系是这些化合物抗生素活性的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.078

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Bioorthogonal Pantetheine Analogues for in Vivo Protein Modification
  作者：Jordan L. Meier、Andrew C. Mercer、Heriberto Rivera、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ja063217n

  日期：2006.9.1

  target for the site-specific modification of fusion systems and new approaches to natural product proteomics. A detailed study of pantetheine analogues was performed in order to identify suitable partners for covalent protein labeling inside living cells. A rapid synthesis of pantothenamide analogues was developed and used to produce a panel which was evaluated for in vitro and in vivo protein labeling

  体内载体蛋白标记最近已成为融合系统的位点特异性修饰和天然产物蛋白质组学新方法的一个有吸引力的目标。对泛酰巯基乙胺类似物进行了详细研究，以确定活细胞内共价蛋白标记的合适伙伴。开发了泛酰胺类似物的快速合成，并用于生产用于体外和体内蛋白质标记评估的面板。动力学比较允许构建结构-活性关系，以查明载体蛋白标记选择的接头、染料和生物正交报告基因。最后，生物正交泛酰巯基乙胺类似物在体内以高特异性靶向载体蛋白，并在粗细胞裂解物中与报告分子进行化学选择性连接。
• Thiolactomycin-Based Inhibitors of Bacterial β-Ketoacyl-ACP Synthases with in Vivo Activity
  作者：Gopal R. Bommineni、Kanishk Kapilashrami、Jason E. Cummings、Yang Lu、Susan E. Knudson、Chendi Gu、Stephen G. Walker、Richard A. Slayden、Peter J. Tonge

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00236

  日期：2016.6.9

  bacterial fatty acid biosynthesis (FASII) pathway and are putative targets for antibacterial discovery. Several natural product KAS inhibitors have previously been reported, including thiolactomycin (TLM), which is produced by Nocardia spp. Here we describe the synthesis and characterization of optically pure 5R-thiolactomycin (TLM) analogues that show improved whole cell activity against bacterial strains

  β-酮酰基-ACP合成酶（KAS）是参与II型细菌脂肪酸生物合成（FASII）途径的关键酶，并且是抗菌发现的假定靶标。先前已经报道了几种天然产物KAS抑制剂，包括由Nocardia spp生产的硫代乳霉素（TLM）。在这里，我们描述了光学纯的5 R-硫代催乳素（TLM）类似物的合成和表征，这些类似物显示出对细菌菌株包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和优先病原体例如弗朗西斯菌tularensis和Burkholderia pseudomallei的完整细胞活性。此外，我们确定了具有MRSA和MRSA体内功效的TLM类似物肺炎克雷伯菌感染的动物模型。
• [EN] THIOLACTONE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE THIOLACTONE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2012135027A3

  公开（公告）日：2013-01-03