(S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid | 140696-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-4t-phenyl-but-3-enoic acid；(S)-2-Hydroxy-4t-phenyl-but-3-ensaeure；(E)-(S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid；(E,2S)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 140696-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ZGGWKQRHPWUSNY-UCUJLANTSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid 在 mandelate racemase EC 5.1.2.2 、 Pseudomonas sp. lipase (Amano PS-C-II) 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-(E)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-2-Hydroxy-4-phenylbutanoic 酸的化学酶法合成，通过 (±)-2-Hydroxy-4-phenyl-3-butenoic Acid 的 Enantio-Complementary Deracemization 使用消旋酶-脂肪酶二-酶系统

  摘要：

  (')-2-羟基-4-苯基丁-3-烯酸的去外消旋是通过脂肪酶催化的动力学拆分与非反应底物对映体的扁桃酸消旋酶介导的外消旋化相结合来完成的。该序列的逐步循环重复产生单个对映体产物，其立体化学结果可以通过在脂肪酶催化的酰基转移/酯水解反应之间切换来控制。两种对映体产物都很容易转化为 (R)- 和 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸，这是 ACE 抑制剂的重要组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871577
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-4-phenyl-3-butenoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到(S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-2-Hydroxy-4-phenylbutanoic 酸的化学酶法合成，通过 (±)-2-Hydroxy-4-phenyl-3-butenoic Acid 的 Enantio-Complementary Deracemization 使用消旋酶-脂肪酶二-酶系统

  摘要：

  (')-2-羟基-4-苯基丁-3-烯酸的去外消旋是通过脂肪酶催化的动力学拆分与非反应底物对映体的扁桃酸消旋酶介导的外消旋化相结合来完成的。该序列的逐步循环重复产生单个对映体产物，其立体化学结果可以通过在脂肪酶催化的酰基转移/酯水解反应之间切换来控制。两种对映体产物都很容易转化为 (R)- 和 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸，这是 ACE 抑制剂的重要组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871577

文献信息

• [EN] BUTENOIC ACID DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND USE FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDAEMIA, ATHEROSCLEROSIS AND DIABETES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BUTENOIQUE, PROCEDES DE PREPARATION DE CES DERIVES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT CES DERIVES ET UTILISATION DE CES DERIVES DANS LE TRAITEMENT DE LA DYSLIPIDEMIE, DE L'ATHEROSCLEROSE ET DU DIABETE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005014521A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to butenoic acid derivatives of the formula (I) in which R, R1, R2 and R3 are as defined in the description, and also to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use for the treatment of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes.

  本发明涉及式（I）的丁烯酸衍生物，其中R、R1、R2和R3如描述中定义的那样，以及其制备方法、包含它们的药物组成物和用于治疗失调脂质症、动脉硬化和糖尿病的用途。
• Enantioselective reduction of β,χ-unsaturated α-keto acids usingbacillus stearothermophilus lactate dehydrogenase: A new route to functionalised allylic alcohols
  作者：Guy Casy、Thomas V. Lee、Helen Lovell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77723-9

  日期：1992.2

  The enantioselective reduction of α-keto acids, catalysed by lactate dehydrogenase, has been extended bo β,χ-unsaturated substrates, providing functionalised allylic alcohols in high optical purity.

  乳酸脱氢酶催化的α-酮酸的对映选择性还原已经扩展到β，χ-不饱和底物上，从而提供了高光学纯度的官能化烯丙基醇。
• Butenoic acid derivatives processes for the preparation thereof pharmaceutical compositions comprising them and use for the treatment of dyslipidaemia atherosclerosis and diabetes
  申请人：Zeiller Jean-Jacques

  公开号：US20060178434A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to butenoic acid derivatives of the formula I: in which R, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, and also to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use for the treatment of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes.

  本发明涉及公式I的丁烯酸衍生物，其中R，R1，R2和R3如描述中定义的那样，以及其制备过程，包括它们的药物组成物和用于治疗失调脂质症，动脉硬化和糖尿病的用途。
• Expanding Synthetic Applications of Δ¹‐Piperidine‐2‐carboxylate/Δ¹‐pyrroline‐2‐carboxylate Reductase from <i>Pseudomonas syringae</i> (DpkA_{<i>Psyrin</i>}). Biocatalytic Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>,<i>E</i>)‐2‐hydroxy‐4‐arylbut‐3‐enoic Acid Derivatives
  作者：Carlos J. Moreno、Samantha Gittings、Dieter Schollmeyer、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Karel Hernández、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.202300953

  日期：2024.2.20

  this side reaction competes with 3 a for the NADPH regeneration lowering the yield. In addition, equilibrium limitations of the aldol condensation reaction can also affect the final yield of 4 a, when both HBPAPputida and DpkAPsyrin, are present in the reaction mixture. Thus, the successful cascade process will depend on both the efficiency of the aldol condensation (i. e., kinetics and reaction equilibrium)

  手性2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸衍生物是合成血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的重要前体，例如依那普利、赖诺普利、西拉普利或贝那普利。在这项工作中，我们利用来自丁香假单胞菌的 Δ 1 -哌​​啶-2-羧酸盐/Δ 1 -吡咯啉-2-羧酸盐还原酶的未探索的混杂酮还原酶活性。番茄 DSM 50315 (DpkA Psyrin ) 用于合成 ( S , E )-2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸。该策略被设计为酶级联，包括丙酮酸与芳基醛之间的羟醛缩合，由反式催化来自恶臭假单胞菌(HBPA Pputida )的 -o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶，用于构建碳支架，以及随后由 DpkA Psyrin催化的羰基的不对称还原。酶级联提供了定量转化，总体分离产量在 57-85% 之间。总共制备了九种结构不同的 ( S , E )-2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸，ee 含量在 87-99% 之间。
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY-4-PHENYL-3-BUTENOIC ACID
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0380689A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  The invention relates to a process for preparing optically active 2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid, which comprises treating 2-oxo-4-phenyl-3-butenoic acid with an optionally treated microorganism capable of asymmetrically reducing said acid to (R)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid or (S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid.

  本发明涉及一种制备光学活性 2-羟基-4-苯基-3-丁烯酸的工艺，该工艺包括用能够将所述酸不对称地还原为(R)-2-羟基-4-苯基-3-丁烯酸或(S)-2-羟基-4-苯基-3-丁烯酸的微生物处理 2-氧代-4-苯基-3-丁烯酸。