5-(octyloxymethyl)furfural | 93405-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(octyloxymethyl)furfural
• 英文别名: 5-(Octoxymethyl)furan-2-carbaldehyde；5-(octoxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 93405-57-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: FTNBPPLZFKQSMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(octyloxymethyl)furfural 在 gold-ceria nanoparticle 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 5-(octyloxymethyl)-2-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的化学品：由羟甲基糠醛合成可生物降解的表面活性剂醚分子

  摘要：

  从5-羟甲基糠醛（HMF）开始，通过一锅两步的过程制备了一类新型的基于5-烷氧基甲基糠醛的结构的可生物降解的阴离子表面活性剂，该过程涉及使用异质固体酸将HMF与脂肪醇选择性醚化，然后用金催化剂高度选择性地氧化甲酰基。醚化步骤使用铝硅酸盐作为酸催化剂进行了优化，酸催化剂具有不同的孔拓扑结构（H-β，HY，丝光沸石，ZSM-5，ITQ-2和MCM-41），不同的活性位点（布朗斯台德或路易斯）和不同的吸附特性。结果表明，Si / Al比高于25的高度疏水的无缺陷H-Beta沸石是出色的酸催化剂，可用于将HMF与脂肪醇选择性醚化，避免HMF的竞争性自我醚化。此外，使用Au / CeO可以极好的收率将所得的5-烷氧基甲基糠醛衍生物选择性氧化为相应的糠醛盐。2在中等温度下作为催化剂，空气作为氧化剂。H-Beta沸石和Au / CeO 2都可以重复使用数次，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300531
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 辛醇 在 H-Beta zeolite 作用下， 反应 2.5h， 以92%的产率得到5-(octyloxymethyl)furfural
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的化学品：由羟甲基糠醛合成可生物降解的表面活性剂醚分子

  摘要：

  从5-羟甲基糠醛（HMF）开始，通过一锅两步的过程制备了一类新型的基于5-烷氧基甲基糠醛的结构的可生物降解的阴离子表面活性剂，该过程涉及使用异质固体酸将HMF与脂肪醇选择性醚化，然后用金催化剂高度选择性地氧化甲酰基。醚化步骤使用铝硅酸盐作为酸催化剂进行了优化，酸催化剂具有不同的孔拓扑结构（H-β，HY，丝光沸石，ZSM-5，ITQ-2和MCM-41），不同的活性位点（布朗斯台德或路易斯）和不同的吸附特性。结果表明，Si / Al比高于25的高度疏水的无缺陷H-Beta沸石是出色的酸催化剂，可用于将HMF与脂肪醇选择性醚化，避免HMF的竞争性自我醚化。此外，使用Au / CeO可以极好的收率将所得的5-烷氧基甲基糠醛衍生物选择性氧化为相应的糠醛盐。2在中等温度下作为催化剂，空气作为氧化剂。H-Beta沸石和Au / CeO 2都可以重复使用数次，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300531

文献信息

• Cascade Reductive Etherification of Bioderived Aldehydes over Zr-Based Catalysts
  作者：Suhas Shinde、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1002/cssc.201701275

  日期：2017.10.23

  value‐added ethers from bioderived aldehydes. Etherification of 5‐(hydroxymethyl)furfural with different aliphatic alcohols over acidic Zr–montmorillonite (Zr‐Mont) catalyst produced a mixture of 5‐(alkoxymethyl)furfural and 2‐(dialkoxymethyl)‐5‐(alkoxymethyl)furan. The latter was selectively converted back into 5‐(alkoxymethyl)furfural by treating it with water over the same catalyst. The synthesis of 2

  已开发出一种有效的单锅催化级联序列，用于从生物衍生的醛生产增值醚。在酸性Zr-蒙脱石（Zr-Mont）催化剂上用不同的脂肪醇将5-（羟甲基）糠醛醚化，生成了5-（烷氧基甲基）糠醛和2-（二烷氧基甲基）-5-（烷氧基甲基）呋喃的混合物。通过在同一催化剂上用水处理，将后者选择性地转化回5-（烷氧基甲基）糠醛。通过在酸性Zr-Mont和电荷转移加氢催化剂[ZrO（OH）2的组合）上进行的醚化，转移加氢和再醚化的级联序列，完成了2,5-双（烷氧基甲基）呋喃的合成。]。进一步探索了这种催化剂组合物，以将2-糠醛级联转化为2-（烷氧基甲基）呋喃。然后，该策略的范围扩大到了木质素衍生的芳醛的还原醚化反应，从而以> 80％的收率获得了各自的苄基醚。此外，Zr-Mont和ZrO（OH）2的混合物不会相互破坏，这通过再循环实验和XRD分析得到了证明。两种催化剂均使用BET，程序升温的NH 3和CO 2脱附，吡
• From Biomass to Chemicals: Synthesis of Precursors of Biodegradable Surfactants from 5-Hydroxymethylfurfural
  作者：K. S. Arias、Saud I. Al-Resayes、Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra

  DOI：10.1002/cssc.201200513

  日期：2013.1

  The selective acetalization of 5‐hydroxymethylfurfural (HMF) with long‐chain alkyl alcohols has been performed to obtain precursors of molecules with surfactant properties. If direct acetalization of HMF with n‐octanol is performed in the presence of strong acids (homogeneous and heterogeneous catalysts), an increase in etherification versus acetalization occurs. Beta zeolite catalyzes both reactions

  已经进行了5-羟基甲基糠醛（HMF）与长链烷基醇的选择性缩醛化反应，以获得具有表面活性剂性质的分子的前体。如果在强酸（均相和非均相催化剂）存在下用正辛醇直接对HMF进行缩醛化反应，则醚化反应相对于缩醛化反应会增加。β沸石催化两个反应。但是，如果沸石（β）的酸度是通过H +与Na +的部分交换来控制的，HMF的二辛基乙缩醛可以通过缩醛化获得95％的收率。通过两步一锅法，可以在非常短的反应时间内实现高收率，该方法包括合成HMF的二甲基乙缩醛，然后用正辛醇进行反缩醛化。一锅法可以扩展到其他含有6-12个碳原子的醇，以提供87-98％的相应二烷基乙缩醛收率，选择性高于96％。具有足够的Na含量（1.5NaBeta）的优化催化剂可以循环使用，而不会损失活性或选择性。
• One-Pot Synthesis of Biomass-Derived Surfactants by Reacting Hydroxymethylfurfural, Glycerol, and Fatty Alcohols on Solid Acid Catalysts
  作者：Andrea Garcia-Ortiz、Karen S. Arias、Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra

  DOI：10.1002/cssc.201801132

  日期：2018.9.11

  A new type of biomass‐derived non‐ionic surfactants has been obtained by reacting hydroxymethylfurfural (HMF), glycerol, and fatty alcohols. For instance, 5‐(octyloxymethyl)furfural glyceryl acetal can be obtained in a one‐pot process by etherification of HMF with fatty alcohols followed by acetalization with glycerol. For a successful solid catalyst, acidity and polarity have to be optimized to improve

  通过使羟甲基糠醛（HMF），甘油和脂肪醇反应，获得了一种新型的源自生物质的非离子表面活性剂。例如，通过将HMF与脂肪醇醚化，然后与甘油缩醛化，可以通过一锅法获得5-（辛氧基甲氧基）糠醛甘油缩醛。对于成功的固体催化剂，由于反应物分子的不同吸附特性，必须优化酸度和极性以改善转化率，选择性和催化剂失活。因此，当处理这些生物质衍生物，包括高极性反应物如甘油时，具有高Si ​​/ Al比和实际上没有连通性缺陷的β沸石显示出良好的结果。
• [EN] HYDROXYMETHYLFURFURAL ETHERS FROM SUGARS AND HIGHER ALCOHOLS<br/>[FR] ÉTHERS D'HYDROXYMÉTHYLFURFURAL OBTENUS À PARTIR DE SUCRES ET D'ALCOOLS SUPÉRIEURS
  申请人：FURANIX TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2009030507A4

  公开（公告）日：2009-08-06
• HYDROXYMETHYLFURFURAL ETHERS FROM SUGARS AND HIGHER ALCOHOLS
  申请人：Furanix Technologies B.V

  公开号：EP2197866A2

  公开（公告）日：2010-06-23