(5S)-2-amino-5-[(1R)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxazolin-4-one | 20906-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S)-2-amino-5-[(1R)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxazolin-4-one
• 英文别名: (5S)-2-amino-5-[(1R)-1-(indol-3-yl)ethyl]-4-oxazolone；(5S)-2-imino-5-[(1R)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 20906-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: JMQXZRUQJGJVSC-HQJQHLMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2-amino-5-[(1R)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxazolin-4-one 在 甲胺 作用下， 以60%的产率得到(-)-吲哚霉素
  参考文献：
  名称：

  Process for producing indolmycins

  摘要：

  一种生产吲哚霉素或其盐的方法，包括将式化合物与甲基胺或其盐反应，可以以高产率和高质量的光学活性形式生产，从工业角度来看具有优势。

  公开号：

  US06265586B1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)butanoic acid 在 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (5S)-2-amino-5-[(1R)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于生产卤代吲哚霉素抗生素的工程生物合成合成平台

  摘要：

  Indolmycin 是一种来自灰色链霉菌ATCC 12648 的抗生素，具有对抗幽门螺杆菌、恶性疟原虫和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。在这里，我们描述了利用大肠杆菌中的吲哚霉素生物合成基因来制造吲哚霉素酸，吲哚霉素生物合成中的手性中间体，然后可以通过三步合成将其转化为吲哚霉素。为了扩大吲哚霉素结构多样性，我们将混杂的色氨酸-tRNA合成酶基因（ trpS ）引入大肠杆菌生产系统中，并喂入卤化吲哚以生成相应的吲哚霉素酸，最终使我们能够通过合成获得吲哚霉素衍生物。针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生物活性测试显示，5-、6-和7-氟吲哚霉素具有适度的抗生素活性。

  DOI：

  10.1039/d0sc05843b

文献信息

• Investigate Natural Product Indolmycin and the Synthetically Improved Analogue Toward Antimycobacterial Agents
  作者：Yuhong Yang、Yuanyuan Xu、Yuan Yue、Heng Wang、Yumeng Cui、Miaomiao Pan、Xi Zhang、Lin Zhang、Haitao Li、Min Xu、Yefeng Tang、Shawn Chen

  DOI：10.1021/acschembio.1c00394

  日期：2022.1.21

  Indolmycin (IND) is a microbial natural product that selectively inhibits bacterial tryptophanyl-tRNA synthetase (TrpRS). The tryptophan biosynthesis pathway was recently shown to be an important target for developing new antibacterial agents against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). We investigated the antibacterial activity of IND against several mycobacterial model strains. A TrpRS biochemical assay

  吲哚霉素 (IND) 是一种微生物天然产物，可选择性抑制细菌色氨酸-tRNA 合成酶 (TrpRS)。色氨酸生物合成途径最近被证明是开发针对结核分枝杆菌(Mtb) 的新型抗菌剂的重要目标。我们研究了 IND 对几种分枝杆菌模型菌株的抗菌活性。开发了一种 TrpRS 生化试验来分析合成 IND 类似物的文库。4″-甲基化 IND 化合物 Y-13 显示出改善的抗 Mtb 活性，最小抑制浓度 (MIC) 为 1.88 μM (~0.5 μg/mL)。当在基因工程替代牛分枝杆菌中诱导 TrpRS 过表达时，MIC 显着增加卡介苗。Mtb TrpRS 与 IND 和 ATP 复合的共晶结构表明氨基酸袋处于 apo 蛋白的开放形式和与反应中间体的封闭复合物之间的状态。在基于全细胞的实验中，我们研究了 Y-13 与不同抗菌剂的组合效果。我们通过基因组测序评估了杀伤动力学、对 IND 的抗性频率以及 IND
• Development of a Stereoselective Practical Synthetic Route to Indolmycin, a Candidate Anti-H. pylori Agent.
  作者：Atsushi HASUOKA、Yutaka NAKAYAMA、Mari ADACHI、Hidenori KAMIGUCHI、Keiji KAMIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.49.1604

  日期：——

  A stereoselective practical synthetic route to indolmycin is described. The route is composed of the regioselective coupling of indolyl magnesium halide with a trans-epoxy ester, diastereoselective oxazolone ring formation with guanidine and amine exchange reaction with methylamine. In the coupling step, use of dichloromethane as co-solvent and conversion of the resulting hydroxy ester to the hydroxy

  描述了向吲哚霉素的立体选择性实用合成途径。该途径由吲哚基卤化镁与反式环氧酯的区域选择性偶联，与胍的非对映选择性恶唑酮环形成以及与甲胺的胺交换反应组成。在偶联步骤中，使用二氯甲烷作为助溶剂并将所得的羟基酯转化为用于纯化的羟基酸使该方法有效和实用。通过在室温下用胍和叔丁醇钾在叔丁醇中的处理，以良好的产率形成恶唑酮环，而在C5位没有差向异构。在最后一步中，将氨基在5℃的甲胺水溶液中有效地转化为甲基氨基。吲哚霉素是由旋光反式环氧酯立体选择性合成的，总产率为22％。该途径用于吲哚霉素的代谢产物的制备。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING INDOLMYCINS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'INDOLMYCINES
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999052905A1

  公开（公告）日：1999-10-21

  (EN) A process for producting indolmycin or a salt thereof which comprises reacting a compound of formula (II) or a salt thereof with methylamine or a salt thereof, can be produced as optical active form in a high yield and high quality, and is advantageous from the industrial point of view.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de produire des indolmycines ou un sel de celles-ci, ce procédé consistant à faire réagir un composé de formule (II), ou un sel de celui-ci, avec une méthylamine ou un sel de cette dernière, les indolmycines, ou un sel de celles-ci, pouvant être produits sous une forme optique active à un rendement important et pour une qualité élevée, ce qui constitue un avantage du point de vue industriel.

  一种生产吲哚霉素或其盐的方法，包括将式（II）化合物或其盐与甲基胺或其盐反应，可以高产高质地制备为光学活性形式，并从工业角度具有优势。
• A concise synthesis of (−)-indolmycin and (−)-5-methoxyindolmycin
  作者：Noriyuki Sutou、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.013

  日期：2008.8

  Concise syntheses of (-)-indolmycin 1 and (-)-5-methoxyindolmycin 3 were developed based on a palladium-catalyzed reaction of (2S,3R)-2-acetoxy-3-methyl-5-trimethylsilyl-4-pentynoate 6 with an o-iodoaniline derivative 10 or 11, followed by reaction with guanidine hydrochloride in the presence of base. An optically active internal alkyne (2S 3R)-6 was obtained by lipase-assisted enantioselective acetylation of (+/-)-(2,3)-syn-2-hydroxy-3-methyl-5-trimethylsily-4-pentynoate 4. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PRODUCING INDOLMYCINS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1068201A1

  公开（公告）日：2001-01-17