3',4',5,7-Tetra-O-methyl-(+)-epicatechin | 138663-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5,7-Tetra-O-methyl-(+)-epicatechin
• 英文别名: 3',4',5,7-tetra-O-methyl ent-epicatechin；(+)-Epicatechin-5,7,3',4'-tetramethylaether；2,3-cis-5,7,3',4'-Tetramethoxy-flavanol-(3)；2H-1-Benzopyran-3-ol, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-5,7-dimethoxy-, (2R-cis)-；(2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 138663-01-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: GKPNPQODFXMCGO-LIRRHRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5,7-Tetra-O-methyl-(+)-epicatechin 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-(+)-3',4',5,7-Tetramethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Schick, Hartmut; Zoellner, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 293 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-chromenylium; chloride 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3',4',5,7-Tetra-O-methyl-(+)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  MECHANISM OF FORMATION OF ANTHOCYANIDINS FROM FLAVAN-3,4-DIOLS

  摘要：

  在2-丙醇中，通过盐酸将5,7:3′,4′-四甲氧基黄烷-3,4-二酚 (I; R = OMe) 转化为氯化氰苦味酮5,7:3′,4′-四甲醚。二酚完全转化为花色苷苷基。因为不能发生还原分解反应，所以总反应机理必须是氧化反应。研究了该花色苷苷基在溶液中的消退现象。简要描述了合成黄烷-3-酮衍生物的尝试。

  DOI：

  10.1139/v59-285

文献信息

• 318. Polymerisation of flavans. Part VI. Reduction of flavanoids and chalcones with lithium aluminium hydride in the presence of aluminium chloride
  作者：M. M. Bokadia、B. R. Brown、D. Cobern、A. Roberts、G. A. Somerfield

  DOI：10.1039/jr9620001658

  日期：——
• A-type proanthocyanidins from peanut skins
  作者：H Lou

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00736-5

  日期：1999.5

  Six A-type proanthocyanidins were isolated from the water-soluble fraction of peanut skins. On the basis of spectral data, reductive cleavage with sodium cyanoborohydride, and chiral HPLC analysis, three new compounds, epicatechin-(2 beta-->O-->7, 4 beta --> 6)-catechin, epicatechin-(2 beta --> O --> 7, 4 beta --> 6)-ent-catechin and epicatechin-(2 beta --> O --> 7, 4 beta --> 6)-ent-epicatechin were unambiguously identified, together with the three known compounds, psoanthocyanidin A-1, proanthocyanidin A-2 and epicatechin-(2 beta-->O-->7, 4 beta-->8)-ent-epicatechin. (13)C NMR chemical shift rules to distinguish between [2-->O-->7, 4-->8] and [2-->O -->7,4-->6] double-linked heptamethyl ethers of A-type proanthocyanidins are proposed. Bioassay experiments showed that these six compounds possess substantial activity against hyaluronidase. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Weinges, Klaus; Schick, Hartmut; Zoellner, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 293 - 296
  作者：Weinges, Klaus、Schick, Hartmut、Zoellner, Peter

  DOI：——

  日期：——
• MECHANISM OF FORMATION OF ANTHOCYANIDINS FROM FLAVAN-3,4-DIOLS
  作者：A. V. Robertson

  DOI：10.1139/v59-285

  日期：1959.12.1

  Conversion by hydrochloric acid in 2-propanol of 5,7:3′,4′-tetramethoxyflavan-3,4-diol (I; R = OMe) into cyanidin chloride 5,7:3′,4′-tetramethyl ether is examined. The diol is wholly changed into the anthocyanidin. The over-all reaction mechanism must therefore be oxidative, since the alternative of disproportionation is excluded. Fading of this anthocyanidin in solution is studied. Attempts to synthesize flavan-3-one derivatives are briefly described.

  在2-丙醇中，通过盐酸将5,7:3′,4′-四甲氧基黄烷-3,4-二酚 (I; R = OMe) 转化为氯化氰苦味酮5,7:3′,4′-四甲醚。二酚完全转化为花色苷苷基。因为不能发生还原分解反应，所以总反应机理必须是氧化反应。研究了该花色苷苷基在溶液中的消退现象。简要描述了合成黄烷-3-酮衍生物的尝试。