2-(trimethylsilyl)ethyl 6-methoxy-4-((2R,3R)-3-(((3R,4S)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)-3-vinylpiperidin-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)quinoline-1(2H)-carboxylate | 1207974-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-methoxy-4-((2R,3R)-3-(((3R,4S)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)-3-vinylpiperidin-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)quinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl 4-[(2R,3R)-3-[[(3R,4S)-3-ethenyl-1-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)piperidin-4-yl]methyl]oxiran-2-yl]-6-methoxy-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1207974-84-2
• 化学式: C₃₂H₅₀N₂O₆Si₂
• 分子量: 614.93
• InChiKey: JWDFAFBXAHDXQJ-BAAZAXTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 6-methoxy-4-((2R,3R)-3-(((3R,4S)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)-3-vinylpiperidin-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)quinoline-1(2H)-carboxylate 在 cesium fluoride 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 以78%的产率得到奎尼丁
  参考文献：
  名称：

  实用且高选择性的硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶使用廉价、易得的手性硫化物。在奎宁和奎尼丁合成中的应用

  摘要：

  用最容易获得的同手性分子之一（柠檬烯）加热一种最丰富的天然无机化学物质（元素硫），可以一步合成手性硫化物，该硫化物在硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶化反应中表现出出色的选择性。特别是苄基和烯丙基锍盐与芳香族和脂肪族醛的反应产生具有完美对映选择性和迄今为止报道的最高非对映选择性的环氧化物。此外，与亚胺的反应再次得到具有迄今为止报道的最高对映选择性和非对映选择性的氮丙啶。该反应是可扩展的，并且硫化物可以高产率地重新分离。

  DOI：

  10.1021/ja9100276
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (3R,4S)-4-(2-oxoethyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate 、 (1S,4S,5S,6S)-6-((6-methoxy-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)-1,2-dihydroquinolin-4-yl)methyl)-4,7,7-trimethyl-6-thioniabicyclo[3.2.1]octane trifluoromethanesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 6-methoxy-4-((2R,3R)-3-(((3R,4S)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)-3-vinylpiperidin-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用且高选择性的硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶使用廉价、易得的手性硫化物。在奎宁和奎尼丁合成中的应用

  摘要：

  用最容易获得的同手性分子之一（柠檬烯）加热一种最丰富的天然无机化学物质（元素硫），可以一步合成手性硫化物，该硫化物在硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶化反应中表现出出色的选择性。特别是苄基和烯丙基锍盐与芳香族和脂肪族醛的反应产生具有完美对映选择性和迄今为止报道的最高非对映选择性的环氧化物。此外，与亚胺的反应再次得到具有迄今为止报道的最高对映选择性和非对映选择性的氮丙啶。该反应是可扩展的，并且硫化物可以高产率地重新分离。

  DOI：

  10.1021/ja9100276

文献信息

• Practical and Highly Selective Sulfur Ylide Mediated Asymmetric Epoxidations and Aziridinations Using an Inexpensive, Readily Available Chiral Sulfide. Applications to the Synthesis of Quinine and Quinidine
  作者：Ona Illa、Muhammad Arshad、Abel Ros、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja9100276

  日期：2010.2.17

  one-step synthesis of a chiral sulfide which exhibits outstanding selectivities in sulfur ylide mediated asymmetric epoxidations and aziridinations. In particular reactions of benzyl and allylic sulfonium salts with both aromatic and aliphatic aldehydes gave epoxides with perfect enantioselectivities and the highest diastereoselectivities reported to date. In addition reactions with imines gave aziridines

  用最容易获得的同手性分子之一（柠檬烯）加热一种最丰富的天然无机化学物质（元素硫），可以一步合成手性硫化物，该硫化物在硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶化反应中表现出出色的选择性。特别是苄基和烯丙基锍盐与芳香族和脂肪族醛的反应产生具有完美对映选择性和迄今为止报道的最高非对映选择性的环氧化物。此外，与亚胺的反应再次得到具有迄今为止报道的最高对映选择性和非对映选择性的氮丙啶。该反应是可扩展的，并且硫化物可以高产率地重新分离。