2',3'-O-benzylidene guanosine | 14042-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-benzylidene guanosine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-amino-1H-purin-6-one
• CAS: 14042-37-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₅
• 分子量: 371.352
• InChiKey: HEDMJUXVPMZAIO-IVZLEWBYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-benzylidene guanosine 在 palladium on activated charcoal 、 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 鸟苷
  参考文献：
  名称：

  甲am的水解和氢解：N，N-二甲基和N，N-二苄基甲Form作为伯胺的保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980099g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 鸟苷 在 zinc(II) chloride 作用下， 以84%的产率得到2',3'-O-benzylidene guanosine
  参考文献：
  名称：

  Kinetic selection of polymeric guanosine architectures from dynamic supramolecular libraries

  摘要：

  摘要 我们报告了一种原始策略，用于转录和固定超分子鸟苷酸结构于自组装聚合物中。在第一步分离过程中，G-四聚体和G-四链体结构在K+阳离子的存在下，从动态的带状或环状超分子结构中进行预放大。然后在第二步选择性聚合过程中，G-四链体通过不可逆放大步骤在共价聚甲基丙烯酸酯网络中被动力学固定。超分子与聚合物成分在微米级自组装混合域的同时（集体）形成过程中，相互（协同）适应其空间结构。这有助于超分子G-四链体与聚合物系统自组装的高适应性和相关性。可以通过使用这一策略生成仿生型混合系统。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.03.019

文献信息

• N,N-Dibenzyl Formamidine as a New Protective Group for Primary Amines
  作者：Stéphane Vincent、Stéphane Mons、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10023-5

  日期：1997.10

  Primary amines can be converted in high yield into N,N-dibenzyl formamidines under mild conditions. The N,N-dibenzyl formamidine group was found to be effective as a protective group for primary amines as it is stable to a variety of conditions and can be removed by catalytic hydrogenation. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  伯胺可以在温和的条件下高产率地转化为N，N-二苄基甲am。的N，N-二苄基甲脒，发现，因为它是稳定的各种条件，并且可以通过催化氢化被除去是有效的，作为伯胺的保护基。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Synthesis of Enzymatically Stable Analogues of GDP for Binding Studies with Transducin, the G-Protein of the Visual Photoreceptor
  作者：Stéphane Vincent、Sonya Grenier、Alain Valleix、Christian Salesse、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo9806207

  日期：1998.10.1

  final deprotection step was achieved by catalytic hydrogenolysis. The biological properties of the compounds have been evaluated toward transducin, the G-protein of the visual photoreceptor. Three guanosine imidodiphosphate derivatives bearing a linker at different positions on the sugar and on the base were then prepared and evaluated, giving some insight into the GDP binding site of transducin.

  进行了五种鸟嘌呤二磷酸鸟嘌呤（GDP）的酶促稳定类似物的合成。焦磷酸部分依次被丙二酸酯，乙酰膦酸酯，膦酰基乙酸酯，亚甲基双膦酸酯和亚氨基二磷酸酯基团模拟。所有化合物都是通过合成一个瞬态完全保护的核苷二磷酸类似物来制备的，最后的脱保护步骤是通过催化氢解来实现的。已针对视觉感光器的G蛋白转导素评估了化合物的生物学特性。然后制备并评估了三种在糖上和碱基上不同位置带有连接子的鸟嘌呤亚氨基二磷酸衍生物，从而对转导蛋白的GDP结合位点有所了解。
• COMPOUNDS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Glaser Gad

  公开号：US20110086813A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to a novel class of guanine nucleotide analogs which inhibit RelA and Relseq synthetic activity and which possess anti-bacterial activity. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that include such compounds, and to methods of use of such compounds or compositions for combating bacteria and treating bacterial infections.

  本发明涉及一类新型鸟嘌呤核苷酸类似物，其抑制RelA和Relseq的合成活性，并具有抗细菌活性。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或组合物来对抗细菌和治疗细菌感染的方法。
• Supramolecular self-organization in constitutional hybrid materials
  作者：Simona Mihai、Adinela Cazacu、Carole Arnal-Herault、Gihane Nasr、Anca Meffre、Arie van der Lee、Mihail Barboiu

  DOI：10.1039/b908641m

  日期：——

  (collective) formation of micrometric self-organized hybrid domains. More generally, applying such consideration to materials, leads to the definition of constitutional hybrid materials, in which organic (supramolecular)/inorganic domains are reversibly connected. This might provide new insights into the features that control the design of functional materials.

  我们在本文中提出了一种新的策略，可在结构杂合体中转录G-四链体和脲基冠醚离子通道型柱状结构的超分子动态自组织。特别地，“动态可逆疏水界面”的使用可使新兴的杂化中间相具有自适应性。可逆的疏水相互作用允许超分子和无机硅石相互配合（协同）的组件在同时（集体）形成微米自组织混合域的过程中适应其空间构成。更一般地，将这种考虑应用于材料导致对结构杂化材料的定义，其中有机（超分子）/无机域可逆地连接。这可能为控制功能材料设计的功能提供新的见解。
• Phosphate replacement MRNA cap analogs
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US10570388B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present disclosure relates to cap analogs, which can result in high levels of capping efficiency and transcription and improved translation efficiencies. The present disclosure also relates to methods useful for preparing cap analogs and using mRNA species containing such analogs, as well as kits containing the cap analogs.

  本公开涉及帽子类似物，它可以产生高水平的封顶效率和转录，并提高翻译效率。本公开内容还涉及制备帽子类似物和使用含有此类类似物的 mRNA 物的方法，以及含有帽子类似物的试剂盒。