1-{(1S,3R,4S,6R)-6-[(R)-Hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl}-ethanone | 875754-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 1-{(1S,3R,4S,6R)-6-[(R)-Hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl}-ethanone
• 英文别名: 1-[(3R,4S,6R)-6-[(R)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]ethanone
• CAS: 875754-05-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: BAQVBMFWACVSNV-DIHFKTGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(1S,3R,4S,6R)-6-[(R)-Hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl}-ethanone 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙酸奎尼丁，表奎尼丁及其乙酸酯在超酸中的反应：形成或不发生重排的宝石-二氟衍生物的形成

  摘要：

  在HF-SbF 5中，奎尼丁1a或它的二盐酸盐环化物以前是用通常的酸获得的。在CCl 4的存在下观察到类似的反应。在类似条件下奎尼丁醋酸1B和epiquinidine醋酸2b的二盐酸盐产率二者10,10-二氟衍生物差向异构体在C-3，6和7，以及图9C和图10B，以及重排的二氟衍生物8B和11B分别。表奎尼丁2a生成预期的类似物10a和11a并生成酮9a。宝石-二氟化合物的形成意味着C-10处的氯中间体，即α-氯碳鎓离子的前体，它们被氟离子捕获，并通过卤素交换引入产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.004
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 四氯化碳 盐酸 、 L-酒石酸 、 氢氟酸 、 五氟化锑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 1-{(1S,3R,4S,6R)-6-[(R)-Hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  乙酸奎尼丁，表奎尼丁及其乙酸酯在超酸中的反应：形成或不发生重排的宝石-二氟衍生物的形成

  摘要：

  在HF-SbF 5中，奎尼丁1a或它的二盐酸盐环化物以前是用通常的酸获得的。在CCl 4的存在下观察到类似的反应。在类似条件下奎尼丁醋酸1B和epiquinidine醋酸2b的二盐酸盐产率二者10,10-二氟衍生物差向异构体在C-3，6和7，以及图9C和图10B，以及重排的二氟衍生物8B和11B分别。表奎尼丁2a生成预期的类似物10a和11a并生成酮9a。宝石-二氟化合物的形成意味着C-10处的氯中间体，即α-氯碳鎓离子的前体，它们被氟离子捕获，并通过卤素交换引入产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.004