(3R,9S)-3,9-Epoxy-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan | 5056-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,9S)-3,9-Epoxy-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan
• 英文别名: (1S,3S,5S,6R,8S)-3-Ethyl-5-(6-methoxyquinolin-4-yl)-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decane；(3S,5S,6R,8S)-3-ethyl-5-(6-methoxyquinolin-4-yl)-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decane
• CAS: 5056-73-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: VRRIKIVHRAFRBP-LGWHJFRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (3R,9S)-3,9-Epoxy-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan 以 氘代苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基作为构象稳定剂和探针：金鸡纳生物碱支架的构象分析

  摘要：

  在奎尼丁的C9原子上引入CF3基团可以显着增加金鸡纳生物碱支架的构象转换势垒。通过这种修饰，金鸡纳生物碱在各种溶剂中的构象行为可以通过 (19)F NMR 光谱方便地进行研究。基于获得的可靠构象分布信息，已使用线性自由能关系方法评估了理论 (PCM) 和经验 (Kamlet-Taft) 溶剂化模型的准确性。发现经验溶剂化模型可以准确预测溶剂效应，而 PCM 在本研究中的可靠性相对较低。利用类似的经验溶解模型以及 Karplus 型方程，奎尼丁和 9-epi-奎尼丁的构象行为也已被研究。已提出模型 SN2 反应以揭示金鸡纳生物碱的溶剂诱导构象行为在其反应性中的重要作用。

  DOI：

  10.1021/ja504376u
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3R,9S)-3,9-Epoxy-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和γ-丁内酰胺的有机催化不对称直接乙烯基迈克尔加成到硝基烯烃中†

  摘要：

  以金鸡纳生物碱为催化剂，开发了α，β-不饱和γ-丁内酰胺对硝基烯烃的第一个有机催化对映选择性直接乙烯基类迈克尔反应。两种产物对映异构体均具有中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25832c

文献信息

• TRANSFORMATIONS OF MESO-LACTIDE
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20180244841A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  B/N Lewis pairs have been discovered to catalyze rapid epimerization of meso-lactide (LA) or LA diastereomers quantitatively into rac-LA. The obtained rac-LA can be kinetically polymerized into poly( L -lactide) and optically resolved D -LA, with a high stereoselectivity factor k L /k D of 53 and an ee value of 91% at 50.6% monomer conversion, by a bifunctional chiral catalyst. The epimerization and enantioselective polymerization can be coupled into a one-pot process for transforming meso-LA directly into poly( L -lactide) and D -LA.

  B/N路易斯对被发现可以催化快速地将meso-丙交酯（LA）或LA对映异构体定量地转化为rac-LA。获得的rac-LA可以通过双功能手性催化剂进行动力学聚合，形成聚（L-丙交酯）和光学纯的D-LA，具有高对映选择性因子kL/kD为53，ee值为91%，在50.6%单体转化率下。通过将外消旋化和对映选择性聚合耦合到一个一锅过程中，可以直接将meso-LA转化为聚（L-丙交酯）和D-LA。
• Paneth, Monatshefte fur Chemie, 1911, vol. 32, p. 260
  作者：Paneth

  DOI：——

  日期：——
• Konopnicki; Suszko, Roczniki Chemii, 1929, vol. 9, p. 640,652, 653
  作者：Konopnicki、Suszko

  DOI：——

  日期：——
• Pfannl; Woelfel, Monatshefte fur Chemie, 1913, vol. 34, p. 966
  作者：Pfannl、Woelfel

  DOI：——

  日期：——
• �ber die Umlagerung des Chinidins (Conchinins) durch Schwefels�ure
  作者：Michael Pfannl

  DOI：10.1007/bf01521353

  日期：1911.3