4-[(S)-anthracen-9-ylmethoxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol | 1101869-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-[(S)-anthracen-9-ylmethoxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol
• CAS: 1101869-06-0
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 500.64
• InChiKey: WBYFLUOCEBOKRM-HFJSXRBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 4-[(S)-anthracen-9-ylmethoxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到4-((1S)-(anthracen-9-ylmethoxy)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用双功能催化剂催化不对称共轭加成简单的烷基硫醇到 α,β-UnsaturatedN-Acylated Oxazolidin-2-ones

  摘要：

  在这篇通讯中，我们描述了一种前所未有的高度对映选择性催化共轭加成，在酸碱双功能催化的催化下，简单的烷基硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化 oxazolidin-2-ones 进行了加成。该反应为合成光学活性手性硫化合物提供了一种有用的催化方法，否则这些化合物很难通过不对称催化制备。该反应的成功发展源于一项发现，即在适当修饰后，在 6' 位带有硫脲官能团的金鸡纳生物碱可以为不对称共轭加成提供高效催化。

  DOI：

  10.1021/ja8085092
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 、 9-氯甲基蒽 在 sodium hydride 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 以36%的产率得到4-[(S)-anthracen-9-ylmethoxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  用双功能催化剂催化不对称共轭加成简单的烷基硫醇到 α,β-UnsaturatedN-Acylated Oxazolidin-2-ones

  摘要：

  在这篇通讯中，我们描述了一种前所未有的高度对映选择性催化共轭加成，在酸碱双功能催化的催化下，简单的烷基硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化 oxazolidin-2-ones 进行了加成。该反应为合成光学活性手性硫化合物提供了一种有用的催化方法，否则这些化合物很难通过不对称催化制备。该反应的成功发展源于一项发现，即在适当修饰后，在 6' 位带有硫脲官能团的金鸡纳生物碱可以为不对称共轭加成提供高效催化。

  DOI：

  10.1021/ja8085092
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxopropyl)indoline-1-carboxylate 、 1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 在 4-[(S)-anthracen-9-ylmethoxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael–Henry级联反应组装包含四个连续立体中心的螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  以简单的硝基苯乙烯和3-取代的羟吲哚为起始原料，开发了一种新型的有机催化合成高度取代的螺环戊氧并吲哚的策略。通过金鸡纳生物碱的有机催化，Michael-Henry级联反应可以一步一步提供高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300441z

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Simple Alkyl Thiols to α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylated Oxazolidin-2-ones with Bifunctional Catalysts
  作者：Yan Liu、Bingfeng Sun、Baomin Wang、Matthew Wakem、Li Deng

  DOI：10.1021/ja8085092

  日期：2009.1.21

  In this communication, we describe an unprecedented highly enantioselective catalytic conjugate addition of simple alkyl thiols to alpha,beta-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones catalyzed by acid-base bifunctional catalysis. This reaction provides a useful catalytic method for the synthesis of optically active chiral sulfur compounds that are otherwise difficult to prepare by asymmetric catalysis

  在这篇通讯中，我们描述了一种前所未有的高度对映选择性催化共轭加成，在酸碱双功能催化的催化下，简单的烷基硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化 oxazolidin-2-ones 进行了加成。该反应为合成光学活性手性硫化合物提供了一种有用的催化方法，否则这些化合物很难通过不对称催化制备。该反应的成功发展源于一项发现，即在适当修饰后，在 6' 位带有硫脲官能团的金鸡纳生物碱可以为不对称共轭加成提供高效催化。