D-xylo-hexos-4-ulose | 55908-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylo-hexos-4-ulose
• 英文别名: D-xylo-esos-4-ulose；4-ketoglucose；(2R,3R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-oxohexanal
• CAS: 55908-15-1
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: QMBDQSXXSRHQLR-VPENINKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-xylo-hexos-4-ulose 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 90.08h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为新型化学型的多羟基化吡咯烷衍生物的合成和研究，显示出作为葡糖苷酶和醛糖还原酶抑制剂的双重活性。

  摘要：

  糖尿病是一种多因素疾病，应使用多种有效化合物治疗。在这里，我们描述了获得多羟基吡咯烷，属于d -葡萄糖和d -半乳糖系列，通过两个差异保护的aminocyclization反应d -低聚木糖-hexos-4酮糖的衍生物。所制备的化合物被证实既抑制了导致高血糖尖峰出现的α-葡萄糖苷酶，又抑制了糖尿病组织异常发展的醛糖还原酶。因此，它们显示出双重抑制谱，被认为是糖尿病治疗的理想选择。明显地，化合物17b 当在类似感光体的661w细胞系中进行测试时，可减少细胞死亡的过程并恢复氧化应激的生理水平，从而证明在糖尿病性视网膜病变的体外模型中有效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103298
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 生成 D-xylo-hexos-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  HEUSINGER, HELMUT, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 67-75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Action of ultrasound on deoxygenated aqueous solutions of d-glucose
  作者：Helmut Heusinger

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84023-0

  日期：1988.10

  Abstract The action of ultrasound on deoxygenated aqueous solutions of d -glucose yielded d -gluconic acid, d - arabino -hexos-2-ulose, d - ribo -hexos-3-ulose, d - xylo -hexos-4- and -5-ulose, d - gluco -hexodialdose, 2-deoxy- d - arabino -hexonic acid, 5-deoxy- d - xylo -hexonic acid, 6-deoxy- l - threo -hexos-4,5-diulose, and 6-deoxy- d - threo -hexos-2,5-diulose. There was little cleavage of the

  摘要超声对d-葡萄糖脱氧水溶液中产生的d-葡萄糖酸，d-阿拉伯糖-hexos-2-ulose，d-ribo-hexos-3-ulose，d-xylo-hexos-4-和-5的作用-ulose，d-葡萄糖-己二醛，2-deoxy- d-arabino-hexonic acid，5-deoxy- d-xylo -hexonic acid，6-deoxy-1-thre -hexos-4,5-diulose和6-脱氧-d-苏-己基-2，5-二糖。碳骨架几乎没有裂开。在超声分析中，脱氧化合物与己糖和己二醛之和的比率小于γ辐照时的比率。
• Vaccines against Streptococcus pneumoniae serotype 5
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US10596272B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  The present invention relates to well-defined synthetic saccharides of general formula (I) that are related to the repeating unit of Streptococcus pneumoniae serotype 5 capsular polysaccharide and conjugates thereof. The conjugates and pharmaceutical compositions containing said conjugates are useful for prevention and/or treatment of diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae serotype 5. Furthermore, the synthetic saccharides of general formula (I) are useful as marker in immunological assays for detection of antibodies against Streptococcus pneumoniae bacteria.

  本发明涉及与肺炎链球菌血清 5 型荚膜多糖重复单元有关的通式（I）的定义明确的合成糖类及其共轭物。所述共轭物和含有所述共轭物的药物组合物可用于预防和/或治疗与肺炎链球菌相关的疾病，更具体地说，可用于预防和/或治疗与肺炎链球菌血清 5 型相关的疾病。此外，通式（I）的合成糖类可作为免疫学试验中的标记物，用于检测针对肺炎链球菌的抗体。
• VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE SEROTYPE 5
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US20180296687A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to well-defined synthetic saccharides of general formula (I) that are related to the repeating unit of Streptococcus pneumoniae serotype 5 capsular polysaccharide and conjugates thereof. The conjugates and pharmaceutical compositions containing said conjugates are useful for prevention and/or treatment of diseases associated with Streptococcus pneumoniae , and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae serotype 5. Furthermore, the synthetic saccharides of general formula (I) are useful as marker in immunological assays for detection of antibodies against Streptococcus pneumoniae bacteria.
• Synthesis and investigation of polyhydroxylated pyrrolidine derivatives as novel chemotypes showing dual activity as glucosidase and aldose reductase inhibitors
  作者：Lorenzo Guazzelli、Felicia D'Andrea、Stefania Sartini、Francesco Giorgelli、Gianluca Confini、Luca Quattrini、Ilaria Piano、Susanna Nencetti、Elisabetta Orlandini、Claudia Gargini、Concettina La Motta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103298

  日期：2019.11

  Diabetes is a multi-factorial disorder that should be treated with multi-effective compounds. Here we describe the access to polyhydroxylated pyrrolidines, belonging to the d-gluco and d-galacto series, through aminocyclization reactions of two differentially protected d-xylo-hexos-4-ulose derivatives. The prepared compounds proved to inhibit both alpha-glucosidase, responsible for the emergence of

  糖尿病是一种多因素疾病，应使用多种有效化合物治疗。在这里，我们描述了获得多羟基吡咯烷，属于d -葡萄糖和d -半乳糖系列，通过两个差异保护的aminocyclization反应d -低聚木糖-hexos-4酮糖的衍生物。所制备的化合物被证实既抑制了导致高血糖尖峰出现的α-葡萄糖苷酶，又抑制了糖尿病组织异常发展的醛糖还原酶。因此，它们显示出双重抑制谱，被认为是糖尿病治疗的理想选择。明显地，化合物17b 当在类似感光体的661w细胞系中进行测试时，可减少细胞死亡的过程并恢复氧化应激的生理水平，从而证明在糖尿病性视网膜病变的体外模型中有效。
• HEUSINGER, HELMUT, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 67-75
  作者：HEUSINGER, HELMUT

  DOI：——

  日期：——