{(3R,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-vinyl-piperidin-1-yl}-phenyl-methanone | 708254-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(3R,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-vinyl-piperidin-1-yl}-phenyl-methanone
• 英文别名: [(3R,4S)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-ethenylpiperidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 708254-80-2
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₂Si
• 分子量: 497.753
• InChiKey: FNJUBHNEYDLODN-SVBPBHIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(3R,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-vinyl-piperidin-1-yl}-phenyl-methanone 在 原乙酸三甲酯 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(3R,4S)-4-[(2S,3S)-3-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-oxiranylmethyl]-3-vinyl-piperidin-1-yl}-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3R,4S)-1-benzyl-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]piperidin-3-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 甲基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 {(3R,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-vinyl-piperidin-1-yl}-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085