1-thio-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 91288-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-thio-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose；N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide；GlcNAc-SH；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-sulfanyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 91288-32-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₅S
• 分子量: 237.277
• InChiKey: VCMPRRSCFNIDNS-PVFLNQBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  569.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

GlcNAc SH 是一种含有硫醇基团的糖，可以用于标记 Dha，从而生成糖蛋白模拟物[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thio-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-ethyldisulfanyl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SeS：亚硒硫醚介导的蛋白质糖缀合——一种翻译后修饰的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352975
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 吡啶 、 sodium 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-thio-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  保护糖基硫醇的无基团合成免于还原水中的糖；应用于生产N-聚糖糖缀合物†

  摘要：

  糖基硫醇可通过在碱存在下与硫代乙酸介导的DMC介导的反应和异头硫代乙酸酯的水解而从水中的相应还原糖中获得，而无需求助于任何糖突出基团。通过这种方法产生的糖基硫醇可用于通过硫醇-烯点击反应获得糖缀合物，例如糖肽。

  DOI：

  10.1039/c7ob00112f

文献信息

• Synthesis of a New Series of Sialylated Homo- and Heterovalent Glycoclusters by using Orthogonal Ligations
  作者：Gour Chand Daskhan、Carlo Pifferi、Olivier Renaudet

  DOI：10.1002/open.201600062

  日期：2016.10

  (Neu5Ac), galactose (Gal), and/or N‐acetyl glucosamine (GlcNAc). We first used copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition and/or thiol‐ene coupling to conjugate propargylated α‐sialic acid 3, β‐GlcNAc thiol 5, and β‐Gal thiol 6 onto cyclopeptide scaffolds 7–9 to prepare tetravalent homoglycoclusters (10–12) and hGCs (13–14) with 2:2 combinations of sugars. In addition, we have demonstrated that 1,2‐diethoxycyclobutene‐3

  杂糖簇（hGCs）的合成由于其在糖生物学中的潜在应用而受到越来越多的关注。在本文中，我们报告了一种基于正交化学选择性连接的高效且直接的收敛方案，以制备结构明确的基于环肽的同价和异价糖缀合物，这些缀合物显示5 N N乙酰神经氨酸（Neu5Ac），半乳糖（Gal）和/或N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）。我们首先使用的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成和/或硫醇-烯耦合到共轭propargylatedα唾液酸3，β-GlcNAc的硫醇5，和β-Gal的硫醇6到环肽支架7 - 9以制备四价homoglycoclusters（10 - 12）和HGCS（13 - 14）以2：糖的2种组合。此外，我们已经证明，1,2- diethoxycyclobutene -3,4-二酮可被用作二价接头，以制备各种八价HGCS（16，19，和20中从这些四价结构受控的方式）。
• One-Pot Synthesis of Unprotected Anomeric Glycosyl Thiols in Water for Glycan Ligation Reactions with Highly Functionalized Sugars
  作者：Sebastian Köhling、Matthias P. Exner、Saba Nojoumi、Jürgen Schiller、Nediljko Budisa、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/anie.201607228

  日期：2016.12.12

  Chemical synthesis of oligosaccharide conjugates is essential for studying the functional relevance of carbohydrates, and this task would be facilitated considerably if reliable methods for the anomeric ligation of unprotected sugars in water were available. Here, a method for the preparation of anomeric glycosyl thiols from complex unprotected mono‐, di‐, and oligosaccharides is presented. By exploiting

  寡糖缀合物的化学合成对于研究碳水化合物的功能相关性至关重要，如果可以使用可靠的方法将水中未保护的糖进行异头连接，则将大大简化此任务。本文介绍了一种从复杂的未保护的单糖，二糖和寡糖制备异头糖基硫醇的方法。通过利用2-乙酰氨基基团的邻近基团效应，可以生成1,2-恶唑啉，并通过用1-硫代酸处理将其转化为1-糖基硫代酯。原位释放的未保护的异头糖基硫醇盐与迈克尔受体，脂族卤化物和氮丙啶偶联，以提供通用的糖偶联物。氨基酸和蛋白质的缀合是通过硫醇与末端烯烃的反应完成的。
• Towards the preparation of synthetic outer membrane vesicle models with micromolar affinity to wheat germ agglutinin using a dialkyl thioglycoside
  作者：Dimitri Fayolle、Nathalie Berthet、Bastien Doumeche、Olivier Renaudet、Peter Strazewski、Michele Fiore

  DOI：10.3762/bjoc.15.90

  日期：——

  ability towards wheat germ agglutinin was measured by competitive enzyme-linked lectin assays. One of the synthetic compounds presenting two GlcNAc units showed the highest inhibitory effect of this study with an IC50 of 11 µM corresponding to a 3182-fold improvement compared to GlcNAc. These synthetic molecules were used to produce giant vesicles, alone or in mixture with phospholipids, mimicking bacterial

  通过硫醇-烯偶联以中等至良好的收率（40-85％）制备了一系列带有葡萄糖和N-乙酰氨基葡糖残基的烷基硫代糖苷和烷基硫代二糖苷。通过竞争性酶联凝集素测定法测定了它们对小麦胚芽凝集素的结合能力。具有两个GlcNAc单位的一种合成化合物显示出最高的抑制效果，IC 50为11 µM，与GlcNAc相比提高了3182倍。这些合成分子被用来单独或与磷脂混合产生巨大的囊泡，从而模仿具有潜在抗粘附特性的细菌外膜囊泡（OMV）。
• Magnetic Nanoparticles-Templated Assembly of Protein Subunits: A New Platform for Carbohydrate-Based MRI Nanoprobes
  作者：Elsa Valero、Stefano Tambalo、Pasquina Marzola、Mariano Ortega-Muñoz、F. Javier López-Jaramillo、Francisco Santoyo-González、Juan de Dios López、Juan J. Delgado、José J. Calvino、Rafael Cuesta、José M. Domínguez-Vera、Natividad Gálvez

  DOI：10.1021/ja110014p

  日期：2011.4.6

  A new approach for the preparation of carbohydrate-coated magnetic nanoparticles is reported. In a first step, we show that the pH-driven assembly-disassembly natural process that occurs in apoferritin protein is effective for the encapsulation of maghemite nanoparticles of different sizes: 4 and 6 nm. In a second step, we demonstrate that the presence of functional amine groups in the outer shell

  报道了一种制备碳水化合物涂层磁性纳米粒子的新方法。在第一步中，我们展示了发生在脱铁铁蛋白中的 pH 驱动的组装-分解自然过程对于封装不同尺寸的磁赤铁矿纳米颗粒是有效的：4 和 6 nm。在第二步中，我们证明了脱铁铁蛋白外壳中功能性胺基团的存在允许用两种碳水化合物、N-乙酰基-D-葡糖胺和 d-甘露糖进行功能化。高分辨率电子显微镜 (HREM)、高角度环形暗场扫描电子显微镜 (HAADF-STEM)、电子能量损失谱 (EELS)、X 射线衍射 (XRD) 和 SQUID 技术已被用于表征磁性样品，这里称为Apomaghemites。体内磁共振成像 (MRI) 研究显示了对比这些样品的图像的效率；也就是说，r(2) NMR 弛豫度与 Endorem（一种商业超顺磁 MRI 造影剂）相当。r(2) 弛豫值以及对比前和对比后 T(2)* 加权图像表明我们的系统可以用作磁共振成像 (MRI) 的透视超顺磁造影剂。碳水化合物功能化的
• Thiyl Glycosylation of Olefinic Proteins: S-Linked Glycoconjugate Synthesis
  作者：Nicola Floyd、Balakumar Vijayakrishnan、Julia R. Koeppe、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200903135

  日期：2009.10.5

  (homoallylglycine, Hag) as a “tag” for modification and a photoinitiated hydroglycothiolation reaction that is selective only for the Hag olefinic “tag”. Application of this method to a number of model proteins allowed complete and precise site‐selective glycosylation generating glycoconjugates that include, for example, virus‐like particles displaying up to 180 glycans at preselected positions (see scheme).

  标记为硫醇化：一种新的糖缀合策略利用非天然含烯烃的氨基酸（高烯丙基甘氨酸，Hag）作为修饰的“标签”和仅对 Hag 烯烃“标签”有选择性的光引发氢糖硫醇化反应。将此方法应用于许多模型蛋白，可以实现完整和精确的位点选择性糖基化生成糖缀合物，例如，在预选位置显示多达 180 个聚糖的病毒样颗粒（参见方案）。