methyl 2-(4-hydroxybenzylidene)-2-cyanoacetate | 3695-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-hydroxybenzylidene)-2-cyanoacetate
• 英文别名: methyl 2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)propenoate；3t-(4-hydroxy-phenyl)-2-cyano-acrylic acid methyl ester；3t-(4-Hydroxy-phenyl)-2-cyan-acrylsaeure-methylester；α-cyano-4-hydroxycinnamic acid methyl ester；methyl (2E)-2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate；methyl (E)-2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 3695-85-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: SSJMWLROUBFBOB-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代磷酰氯 、 methyl 2-(4-hydroxybenzylidene)-2-cyanoacetate 生成 methyl (E)-2-cyano-3-(4-diethoxyphosphinothioyloxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  LICASTRO, S. A. DE;ZERBA, E. N.;WOOD, E.;VILLAR, M. I. P. DE, PESTIC. SCI., 1982, 13, N 5, 505-512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 以15%的产率得到methyl 2-(4-hydroxybenzylidene)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Hammett方程的一种改进，用于预测对乙烯基苯酚的电离常数。

  摘要：

  目前，有几种化合物被用作药物或被研究为新的化学实体，它们具有一个吸电子基团，该吸电子基团与酚或儿茶酚核心结构中的乙烯基双键相连。这些化合物具有一个共同的特征-利用Hammett型方程预测电离常数的当前计算方法无法准确预测含乙烯基部分的化合物的pK（a）。假设是吸电子取代基对对乙烯基苯酚的pK（a）的影响是由于这些化合物的电子结构离域。因此，这种效果对于与乙烯基双键相连的多个取代基是加和的，并且可以通过基于LFER的方法进行定量。这项研究的目的是要产生一个改进的方程式，减少了低估双键对酚羟基电离作用的趋势。为此目的，使用了一组19种对位取代的乙烯基苯酚。用电位计测量电离常数，并选择10种化合物的训练集以建立回归模型（r2 = 0.987和SE = 0.09）。对于我们的模型，使用六个化合物的外部测试集的平均误差为0.19，而对于ACD-labs 7.0，则为1.27。因此，我们已经能够显着改

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2005.04.002

文献信息

• A convenient synthesis of pyrimidinone and pyrimidine containing bisheteroarenes and analogs
  作者：Hardesh K. Maurya、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c4ra01689k

  日期：——

  The synthesis of pyrimidinone containing bisheteroarenes (3) and related analogs (9 and 10) by the reaction of active methylenes or substituted methyl acrylate with nitrogen containing precursors viz. amidines, or thiourea in water as well as other organic solvents was studied. Synthesized compounds have further been explored for the synthesis of diversified pyrimidines 4, 6–8, 11, 12 and 14 through

  通过活性亚甲基或取代的丙烯酸甲酯与含氮前体的反应合成含双嘧啶酮的嘧啶酮（3）和相关类似物（9和10）。water以及其他有机溶剂中的或硫脲进行了研究。合成的化合物已进一步探讨了多元化嘧啶的合成4，6-8，11，12和14通过一个顺序方法。
• Knoevenagel condensation catalyzed by novel Nmm-based ionic liquids in water
  作者：Hao Xu、Liyang Pan、Xiaomin Fang、Baoying Liu、Wenkai Zhang、Minghua Lu、Yuanqing Xu、Tao Ding、Haibo Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.006

  日期：2017.6

  A series of novel N-methyl morpholine (Nmm) based ionic liquids with 1,2-propanediol group were synthesized and used as catalysts for Knoevenagel condensation at room temperature in water. Under the effect of the catalyst, various aldehydes or aliphatic ketones could react with a wide range of activated methylene compounds well, including malononitrile, alkyl cyanoacetate, cyanoacetamide, β-diketone

  合成了一系列具有1,2-丙二醇基的新型N-甲基吗啉（Nmm）基离子液体，并将其用作室温下水中Knoevenagel缩合的催化剂。在催化剂的作用下，各种醛或脂族酮都能与多种活化的亚甲基化合物充分反应，包括丙二腈，氰基乙酸烷基酯，氰基乙酰胺，β-二酮，巴比妥酸，2-芳基乙腈和噻唑烷二酮。此外，仅通过过滤和用水洗涤就可以分离出大多数产品。另外，该催化剂是可回收的并且可用于大规模合成。
• Pheny (alkyl)carboxylic acid derivatives and dionic phenylalkylheterocyclic derivatives and their use as medicines with serum glucose and/or serum lipid lowering activity
  申请人：Giannessi Fabio

  公开号：US20050032787A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Formula (I) compounds are described: Where the groups are as defined here below, and their use as medinies, particularly as serum glucose and serum lipid lowering agents. Said medicines are useful for the prophylaxis and treatment of diabetes, particularly type 2, and its complications, Syndrome X, the various forms of insulin resistance, and hyperlipidaemias, and present reduced side effects, and, particularly, reduced or no liver toxicity.

  描述了公式(I)化合物：其中各组如下所定义，并且它们的用途作为药物，特别是作为血清葡萄糖和血清脂质降低剂。所述药物对于预防和治疗糖尿病，特别是2型糖尿病及其并发症，综合征X，各种形式的胰岛素抵抗和高脂血症非常有用，并且具有减少的副作用，特别是减少或无肝毒性。
• PHOTOALIGNING MATERIALS
  申请人：ROLIC AG

  公开号：US20140249244A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to polymer, homo- or copolymer or oligomer for the photoalignment of liquid crystals, especially for the planar orientation of liquid crystals, comprising a main chain and a side chain, wherein the side chain and/or main chain comprises a polar group, compositions thereof, and its use for optical and electro optical devices, especially liquid crystal devices (LCDs).

  本发明涉及用于液晶光对齐的聚合物、同聚物或寡聚物，特别是用于液晶的平面定向，包括主链和侧链，其中侧链和/或主链包括极性基团，以及其组成物和在光学和电光设备中的应用，特别是液晶设备（LCD）。
• Sample generation for genotyping by mass spectrometry
  申请人：Centre National de Genotypage

  公开号：EP1170379A1

  公开（公告）日：2002-01-09

  The invention is drawn to a universal method for preparing DNA samples for genotyping of single nucleotide polymorphisms (SNP), deletions and insertions by mass spectrometry. The invention relates to a method for genotyping that comprises three steps: a. reducing the complexity of the genome, b. generating allele specific products, c. analyzing the products by mass spectrometry.

  本发明涉及一种通用方法，用于制备 DNA 样品，以便通过质谱法对单核苷酸多态性 (SNP)、缺失和插入进行基因分型。本发明涉及的基因分型方法包括三个步骤： a. 降低基因组的复杂性、 b. 产生等位基因特异性产物 c. 通过质谱分析这些产物。