(E)-methyl 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylate | 882042-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylate；methyl (2E)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate；methyl (E)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 882042-93-5
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: CBZGEXCAQXBPFY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylate 在 C₂₆H₃₆N₄O₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(2S,3R)-methyl 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性脲催化α，β-不饱和酯的对映选择性环氧化

  摘要：

  的高度不对称环氧化反式- α氰基α，β不饱和酯已经通过使用描述金鸡纳生物碱类尿素和H 2 ö 2作为有机催化剂和氧化剂，得到含以良好产率氰基手性缩水甘油酸酯衍生物（高达95％）具有出色的对映选择性（高达97％ee）。还提出了一个合理的过渡状态。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152909
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-methyl 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  多功能CuI / Pd0双催化合成季α-烯丙基化羰基化合物：进展，机理研究和范围。

  摘要：

  我们在此报告了一种基于Cu I / Pd 0系统的通用协同双重催化反应。机理研究表明，每个组分在确定反应结果中都起着至关重要的作用。反应成功地扩展到了各种底物上。例如α，β-不饱和酮，丙二酸酯和香豆素。该策略容许不同的取代模式，并为每个底物家族提供良好的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201404015

文献信息

• <i>aza</i>-Wittig Reaction with Nitriles: How Carbonyl Function Switches from Reacting to Activating
  作者：Hamidulla B. Tukhtaev、Konstantin L. Ivanov、Stanislav I. Bezzubov、Dmitry A. Cheshkov、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04135

  日期：2019.2.15

  ketone) in aza-Wittig reactions. To demonstrate the synthetic utility of the obtained iminophosphazenes as N,N-binucleophiles, their transformations into pyrrole-fused systems, pyrrolo[1,2-a]imidazoles and pyrrolo[1,2-a][1,3]diazepines, were carried out.

  通过在磷腈和腈官能团之间发生不寻常的氮杂-维蒂希反应并提供吡咯衍生的亚氨基磷腈，进行了α-EWG取代（吸电子基团，EWG）γ-叠氮基丁腈的转化。发现α-EWGs控制化学选择性，并取决于其性质，在氮杂-Wittig反应中充当CN基团活化剂（例如，酯，酰胺或腈）或竞争剂（例如，酮）。为了证明所得亚氨基磷腈作为N，N-双亲核试剂的合成效用，将其转化为吡咯稠合体系，即吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[1,2- a ] [1,3]二氮杂s。执行。
• Knoevenagel condensation catalyzed by novel Nmm-based ionic liquids in water
  作者：Hao Xu、Liyang Pan、Xiaomin Fang、Baoying Liu、Wenkai Zhang、Minghua Lu、Yuanqing Xu、Tao Ding、Haibo Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.006

  日期：2017.6

  A series of novel N-methyl morpholine (Nmm) based ionic liquids with 1,2-propanediol group were synthesized and used as catalysts for Knoevenagel condensation at room temperature in water. Under the effect of the catalyst, various aldehydes or aliphatic ketones could react with a wide range of activated methylene compounds well, including malononitrile, alkyl cyanoacetate, cyanoacetamide, β-diketone

  合成了一系列具有1,2-丙二醇基的新型N-甲基吗啉（Nmm）基离子液体，并将其用作室温下水中Knoevenagel缩合的催化剂。在催化剂的作用下，各种醛或脂族酮都能与多种活化的亚甲基化合物充分反应，包括丙二腈，氰基乙酸烷基酯，氰基乙酰胺，β-二酮，巴比妥酸，2-芳基乙腈和噻唑烷二酮。此外，仅通过过滤和用水洗涤就可以分离出大多数产品。另外，该催化剂是可回收的并且可用于大规模合成。
• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated carboxylic esters derivatives from cyanoacetic acid via promiscuous enzyme-promoted cascade esterification/Knoevenagel reaction
  作者：Monika Wilk、Damian Trzepizur、Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.041

  日期：2019.12

  lipase-catalyzed cascade toward (E)-α,β-unsaturated carboxylic esters is presented. The proposed methodology consists of elementary organic processes starting from acetals and cyanoacetic acid leading to the formation of desired products in a cascade sequence. The combination of enzyme promiscuous abilities gives a new opportunity to synthesize complex molecules in the one-pot procedure. Results of studies

  提出了一种新的基于脂肪酶催化级联反应的（E）-α，β-不饱和羧酸酯酶法。所提出的方法学包括从乙缩醛和氰基乙酸开始的基本有机过程，导致以级联顺序形成所需的产物。酶混杂功能的结合为一锅法合成复杂分子提供了新的机会。报道了关于酶类型，溶剂和温度对级联反应过程的影响的研究结果。所提出的方法提供了有意义的质量，例如大大简化的过程，获得的产物具有优异的电子选择性以及生物催化剂的循环利用。
• Highly diastereoselective four-component synthesis of polysubstituted 2-piperidinones with three and four stereogenic centers
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Kirill A. Karpenko、Michail N. Elinson、Alexander S. Goloveshkin、Evgeniya O. Dorofeeva、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1007/s11164-019-04027-4

  日期：2020.2

  Abstract A novel four-component diastereoselective synthesis of polysubstituted 2-piperidinones is reported. The Michael addition–Mannich cascade of benzylidenemalononitriles or benzylidenecyanoacetates, dialkyl malonates, aromatic aldehydes and ammonium acetate in alcohols provides convenient access to alkyl (±)-5,5-dicyano-2-oxo-4,6-diarylpiperidine-3-carboxylates with three stereocenters in 66–92%

  摘要 报道了多取代的2-哌啶酮的新颖的四组分非对映选择性合成。醇中的亚苄基丙二腈或亚苄基氰乙酸基酯，丙二酸二烷基酯，芳族醛和乙酸铵的迈克尔加成-曼尼希级联反应可方便地获得（±）-5,5-二氰基-2-氧代-4,6-二芳基哌啶-3-羧酸烷基酯三个立体中心在66-92％的范围内，或（±）-2,4-二芳基-3-氰基-6-氧杂哌啶-3,5-二羧酸二烷基酯，四个立体中心在62-90％的范围内。产物的形成是高度立体选择性的，仅形成一种非对映异构体。乙酸铵起着双重作用，作为碱和氮源。合成的化合物的结构通过1 H NMR确证，13C NMR，IR，元素分析和质谱研究。通过单晶X射线衍射研究证实了单一非对映异构体的形成。 图形摘要
• Compartmentalization of Incompatible Polymers within Metal-Organic Frameworks towards Homogenization of Heterogeneous Hybrid Catalysts for Tandem Reactions
  作者：Jin-Hao Zhao、Yong Yang、Jin-Xin Che、Jun Zuo、Xiao-Hua Li、Yong-Zhou Hu、Xiao-Wu Dong、Liang Gao、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.201801416

  日期：2018.7.11

  recyclable, and durable catalytic composites with excellent compartmentalization, so that opposing agents were spatially isolated. These synthesized hybrid catalysts exhibited excellent catalytic activity for one‐pot “wolf and lamb” reactions (deacetalization/Knoevenagel or Henry), which was attributed to their unique characteristic of having a locally homogeneous, but globally heterogeneous, structure

  通过将酸性和碱性聚合物原位聚合成金属-有机骨架，可以构建包含不兼容催化位点的新催化体系，从而形成具有优异隔室的高度多孔，可回收且耐用的催化复合材料，从而使相对的试剂在空间上得以隔离。这些合成的杂化催化剂对单锅“狼与羊肉”反应（脱缩醛/ Knoevenagel或Henry）表现出出色的催化活性，这归因于其具有局部均一但整体上为异质结构的独特特征。