methyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-cyanoacrylate | 213491-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: Methyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 213491-24-8
• 化学式: C₁₁H₇ClFNO₂
• mdl: MFCD07365443
• 分子量: 239.633
• InChiKey: RVUOMXRCFMIRAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  345.559±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 methyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-cyanoacrylate 在 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 、 (5,7-dioxa-6-phosphadibenzo[a,c]cyclohepten-6-yl)dimethylamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1-cyanocyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Annulation Reactions for Diastereoselective Cyclopentene Synthesis

  摘要：

  Palladium-catalyzed annulation reactions of conjugate acceptors and allenyl boronic ester provide substituted cyclopentenes in high yields and, where applicable, diastereoselectivities. This method provides rapid assembly of building blocks for natural product synthesis, including polycyclic lactone and lactam products. Reactions are hypothesized to initiate by conjugate addition of a nucleophilic propargylpalladium complex.

  DOI：

  10.1021/ol2019423
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以96%的产率得到methyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel缩合反应合成氰基丙烯酸酯的简便方法

  摘要：

  （2021年）。通过Knoevenagel缩合合成氰基丙烯酸酯的简便方法。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第18-24页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1831894