Cyclopentyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 6942-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclopentyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 6942-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: RZRVIRJEPBNSPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate 、 1-氨基苯并三唑 在 (S)-N¹,N¹,3,3-tetramethylbutane-1,2-diamine 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮羰基与阳极苄基中间体的催化不对称电化学α-芳基化反应。

  摘要：

  由于苯炔中间体的高度瞬态和非极性性质，苯并炔的不对称催化作用仍然难以捉摸。本文报道的是一种电化学方法，用于氧化生成苯炔（环己炔）并将其成功与手性伯氨基催化反应合并，从而形成第一个催化不对称烯胺-苯并（环己炔）偶联反应。乙酸钴经鉴定可稳定原位生成的芳烃并促进其与烯胺的偶联。该催化的烯胺-苄基方案为构建具有良好立体选择性的各种α-芳基（α-环己烯基）季碳立构中心提供了一种简洁的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202006016

文献信息

• Catalytic Asymmetric Electrochemical α‐Arylation of Cyclic β‐Ketocarbonyls with Anodic Benzyne Intermediates
  作者：Longji Li、Yao Li、Niankai Fu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.202006016

  日期：2020.8.17

  herein is an electrochemical approach for the oxidative generation of benzynes (cyclohexyne) and its successful merging with chiral primary aminocatalysis, formulating the first catalytic asymmetric enamine–benzyne (cyclohexyne) coupling reaction. Cobalt acetate was identified to stabilize the in situ generated arynes and facilitate its coupling with an enamine. This catalytic enamine‐benzyne protocol

  由于苯炔中间体的高度瞬态和非极性性质，苯并炔的不对称催化作用仍然难以捉摸。本文报道的是一种电化学方法，用于氧化生成苯炔（环己炔）并将其成功与手性伯氨基催化反应合并，从而形成第一个催化不对称烯胺-苯并（环己炔）偶联反应。乙酸钴经鉴定可稳定原位生成的芳烃并促进其与烯胺的偶联。该催化的烯胺-苄基方案为构建具有良好立体选择性的各种α-芳基（α-环己烯基）季碳立构中心提供了一种简洁的方法。