methyl α-cyanocinnamate | 14533-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-cyanocinnamate
• 英文别名: Methyl benzalcynaoacetate；methyl (Z)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 14533-85-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: XLNFLJOWTRDNCX-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-cyanocinnamate 在 manganese(III) tris(hexafluoroacetylacetonate) 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以77%的产率得到2-氰基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of α,β-unsaturated nitriles into cyanohydrins using Mn(dpm)3 catalyst, dioxygen and phenylsilane

  摘要：

  Treatment of alpha,beta -unsaturated nitriles with Mn(dpm)(3) (3 mol%), PhSiH3 in isopropyl alcohol in the presence of oxygen resulted in reduction and alpha- and beta -hydroxylation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00693-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73.7%的产率得到methyl α-cyanocinnamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'EIF4E ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了抑制elF4E活性的化合物以及使用它们的组合物和方法。

  公开号：

  WO2021178488A1

文献信息

• Cycloadditions of adamantanethione<i>S</i>-methylide to CC multiple bonds
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen、Helmut Huber、David S. Stephenson

  DOI：10.1002/jhet.5570360423

  日期：1999.7

  Adamantanethione S-methylide (12) is a nucleophilic 1,3-dipole which easily combines with electrophilic acetylenic and ethylenic bonds affording dihydrothiophene and thiolane derivatives, usually in high yields. The S-methylide 12, generated by extrusion of nitrogen from the 2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole 11, can not be isolated, but is intercepted in situ by dipolarophiles; otherwise, 12 furnishes

  金刚烷硫酮S-甲基化物（12）是亲核的1,3-偶极子，它容易与亲电的炔键和烯键结合，通常以高收率提供二氢噻吩和噻吩衍生物。由2，5-二氢-1，3，4-噻二唑11中的氮挤出产生的S-亚甲基12不能被分离，而是被亲极亲核剂原位截留。否则，12种配料不可逆的spirothiirane 13. 1个H核磁共振谱和质谱建立丙炔酸甲酯，丙烯腈，丙烯酸甲酯，benzylidenemalononitrile和甲基α-cyanocinnamate的加成物的区域化学。1,3-偶极子不与常见的烯烃反应；高度紧张的反式-环辛烯产生环加合物。
• General Method for the Preparation of Substituted 2-Amino-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-5-ones and 2-Amino-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-5-ones
  作者：Edmont Stoyanov、Ivo Ivanov、Dieter Heber

  DOI：10.3390/50100019

  日期：——

  Published: 21 January 2000Abstract: Reaction of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone (1a) as well as 4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridones (1b-d) with arylmethylene malononitriles or arylmethylene methyl cyano-acetates (2a-h) leads to the formation of the very stable 5,6-fused bicyclic 2-amino-4H-pyran derivatives 3a-3af.Keywords: pyrano[4,3-b]pyran, pyrano[3,2-c]pyridine, arylmethylene malononitrile, aryl-methylene

  基尔基督教阿尔布雷希特大学药学研究所，古腾堡街。76, D-24118 Kiel,Germany 电话：[phone]，传真：[phone]，电子邮件：[e-mail]*通讯作者接收日期：1999 年 12 月 7 日/接受日期：1999 年 12 月 31 日/出版日期：2000 年 1 月 21 日摘要：4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 (1a) 和 4-羟基-6-甲基-2 的反应(1H)-吡啶酮 (1b-d) 与芳基亚甲基丙二腈或芳基亚甲基甲基氰基乙酸酯 (2a-h) 形成非常稳定的 5,6-稠合双环 2-氨基-4H-吡喃衍生物 3a-3af。关键词：吡喃并[4,3-b]吡喃，吡喃并[3,2-c]吡啶，芳基亚甲基丙二腈，芳基-亚甲基氰基乙酸酯，迈克尔加成。首次发表 [1] 4-羟基香豆素在吡啶作为溶剂中通过迈克尔加成环化到亚苄基丙二腈，得到
• INHIBITORS OF UNDECAPRENYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：Hurley Timothy Brian

  公开号：US20090203694A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to compounds that are selective and/or potent inhibitors of UPPS. In addition to compounds which inhibit UPPS, the invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds for treating bacterial disease, such as bacterial infection.

  本发明涉及一种选择性和/或强效抑制UPPS的化合物。除了抑制UPPS的化合物外，本发明还提供包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗细菌性疾病（如细菌感染）的方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c01719
  作者：Chen, Jiajin、Gan, Ziyu、Zhang, Yongqiang、Chen, Ziyang、Liu, Shuyang、Cui, Rongqi、Xue, Zhiyan、Sun, Haoxiang、Shi, Lei、Jiang, Wen-Feng、Jin, Yunhe

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01719

  日期：——

  science due to their distinctive chemical configurations and inherent properties. We herein introduce a tandem difunctionalization protocol of alcohols for the efficient synthesis of multisubstituted 2,3-dihydrofurans and γ-butyrolactones through the combination of photocatalysis and iron catalysis under mild conditions. Photoredox alcohol α-C(sp3)–H activation and Pinner-type intramolecular cyclization

  多取代呋喃由于其独特的化学构型和固有性质，在合成化学和药理学领域占据着举足轻重的地位。我们在此介绍了一种醇的串联双官能化方案，通过光催化和铁催化的组合在温和的条件下有效合成多取代的2,3-二氢呋喃和γ-丁内酯。光氧化还原醇α-C(sp 3 )–H活化和Pinner型分子内环化是两个关键过程。该方法具有显着的方便性、经济效益和环境友好性。
• WO2008/14311
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——