N-(2-hydroxy-1-naphthyl)methylene-4-acetylaniline | 86108-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1-naphthyl)methylene-4-acetylaniline
• 英文别名: 2-hydroxy-1-naphthalidene-4'-acetylaniline；4'-(2-Hydroxy-naphthalen-1-ylmethyleneamino)acetophenone；1-[4-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]phenyl]ethanone
• CAS: 86108-12-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: BWYALYCPNYTRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1-naphthyl)methylene-4-acetylaniline 、 氰乙酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Cyano Active Methylene Compounds with 2-Hydroxy-1-naphthal-4-acetylaniline: An Unexpected Result

  摘要：

  氰基活性甲基化合物（1-5）与含有碳-氮双键和碳-氧双键的2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺在等摩尔比下缩合，生成粗固体（1a-5a），这些固体从苯中结晶。产品根据元素分析和光谱研究被鉴定为3-亚氨基-3H-苯并[f]色烯衍生物（1a-5a）。化合物（1-5）与2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺在2:1摩尔比下的反应也产生了相同的产品（1a-5a）。因此，氰基活性甲基化合物选择性地与2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺的碳-氮双键反应，留下被认为更具反应性的碳-氧双键完整，导致形成单加成-消除产物，这些产物由于羟基和氰基之间的相互作用而环化。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20228
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到N-(2-hydroxy-1-naphthyl)methylene-4-acetylaniline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Cyano Active Methylene Compounds with 2-Hydroxy-1-naphthal-4-acetylaniline: An Unexpected Result

  摘要：

  氰基活性甲基化合物（1-5）与含有碳-氮双键和碳-氧双键的2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺在等摩尔比下缩合，生成粗固体（1a-5a），这些固体从苯中结晶。产品根据元素分析和光谱研究被鉴定为3-亚氨基-3H-苯并[f]色烯衍生物（1a-5a）。化合物（1-5）与2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺在2:1摩尔比下的反应也产生了相同的产品（1a-5a）。因此，氰基活性甲基化合物选择性地与2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺的碳-氮双键反应，留下被认为更具反应性的碳-氧双键完整，导致形成单加成-消除产物，这些产物由于羟基和氰基之间的相互作用而环化。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20228

文献信息

• Design, spectroscopic properties and effects of novel catechol spiroborates derived from Schiff bases in the antioxidant, antibacterial and DNA binding activity
  作者：Ahmet Kilic、Rahime Söylemez、Veysi Okumuş

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122228

  日期：2022.2

  Schiff base ligands and catechol spiroborates were investigated using – and fluorescence spectra in the C2H5OH. The antioxidant activities of newly synthesized Schiff base ligands and their catechol spiroborates were investigated using the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging ability and reducing power ability. Among the synthesized catechol spiroborates, (L2B) exhibited the maximum

  新型邻苯二酚螺硼酸酯（L (1-5) B)由相应的席夫碱(L (1-5) H)配体、硼酸和 3,5-二叔丁基邻苯二酚在有利反应下反应制备条件。合成的所有化合物均通过NMR光谱、FT-IR光谱、UV-Vis光谱、LC-MS/MS光谱、荧光光谱、元素分析以及熔点进行表征。希夫碱配体和儿茶酚螺硼酸盐的光学性质使用 C 2 H 5中的 - 和荧光光谱进行研究哦。使用 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 自由基清除能力和还原能力研究了新合成的席夫碱配体及其儿茶酚螺硼酸盐的抗氧化活性。在合成的儿茶酚螺硼酸盐中，(L 2 B)在 200.0 µg/mL 的浓度下表现出最大的自由基清除能力 (91.5 ± 2.11%) 和还原活性 (0.654±0.015)。抗菌活性使用 3 革兰氏阳性菌和 2 革兰氏阴性菌通过圆盘扩散法测定。席夫碱(L 2 H)被发现对所有使用的测试细菌都有效。此外，儿茶酚螺硼酸
• Mayadeo, M. S.; Salaye, N. V., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 442 - 444
  作者：Mayadeo, M. S.、Salaye, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Cyano Active Methylene Compounds with 2-Hydroxy-1-naphthal-4-acetylaniline: An Unexpected Result
  作者：Ramandeep Kaur Mehton、M.R. Manrao

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20228

  日期：——

  Condensation of cyano active methylene compounds (1-5) with 2-hydroxy-1-naphthal-4-acetylaniline, the compound containing both carbon-nitrogen double bond as well as carbon-oxygen double bond, in equimolar ratio resulted in the formation of crude solids (1a-5a) which were crystallized from benzene. The products were characterized as 3-imino-3H-benzo[f]chromene derivatives (1a-5a) on the basis of elemental analysis and spectral studies. Reaction of compounds (1-5) with 2-hydroxy-1-naphthal-4-acetylaniline in 2:1 molar ratio also yielded the same products (1a-5a). Thus, cyano active methylene compounds reacted chemoselectively with carbon-nitrogen double bond of 2-hydroxy-1-naphthal-4-acetylaniline, leaving the carbon-oxygen double bond, considered to be more reactive, intact, leading to the formation of mono addition-elimination products which cyclized due to interaction between hydroxyl group and cyano group.

  氰基活性甲基化合物（1-5）与含有碳-氮双键和碳-氧双键的2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺在等摩尔比下缩合，生成粗固体（1a-5a），这些固体从苯中结晶。产品根据元素分析和光谱研究被鉴定为3-亚氨基-3H-苯并[f]色烯衍生物（1a-5a）。化合物（1-5）与2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺在2:1摩尔比下的反应也产生了相同的产品（1a-5a）。因此，氰基活性甲基化合物选择性地与2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺的碳-氮双键反应，留下被认为更具反应性的碳-氧双键完整，导致形成单加成-消除产物，这些产物由于羟基和氰基之间的相互作用而环化。