3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(5-brom-2-hydroxyphenyl)-propen-(2)-on-(1)
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: FNYFFVOPARYGTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 反应 2.5h， 以60%的产率得到6-溴-2-苯基-(4H)-4-苯并吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  由水杨醛和苯乙酮衍生物合成黄酮的新途径

  摘要：

  据报道，医学上重要的黄酮类化合物的合成方便，简便。由苯乙酮和水杨醛之间的缩合反应生成的2-羟基查耳酮在催化性碘的存在下，在加热条件下进行氧化环化反应，在无溶剂条件下生成多种黄酮。已经以良好的产率和优异的产率合成了11种化合物，并描述了它们的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.108
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 5-溴水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氟碳烯能够从邻乙烯基苯酚中获得 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃

  摘要：

  2-氟苯并呋喃是许多药物分子的主链结构，具有许多潜在的治疗生物活性。尽管在药物化学方面具有潜在的应用前景，但构建 2-氟苯并呋喃的实用且有效的合成方法非常有限。在此，我们报告了一种构建 2-氟苯并呋喃的有效且通用的方法。与之前苯并呋喃现有主链的官能化相反，我们的策略直接构建苯并呋喃支架，同时在C2位置上并入氟原子，以易于获得的邻乙烯基苯酚和二氟卡宾进行正式的[4 + 1]环化。在我们的策略中，ClCF 2 H在碱存在下分解成二氟卡宾，二氟卡宾进一步被邻羟基查耳酮中羟基的氧阴离子捕获；随后分子内迈克尔加成到α,β-不饱和体系中，生成2,2-二氟氢苯并呋喃，进一步消除氟，形成一个C-O键和一个C-C双键，得到2-氟苯并呋喃。值得注意的是，各种复杂的 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃可以通过我们的协议通过后期阐述轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00779

文献信息

• A simple and catalyst free one pot access to the pyrazolone fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Chiranjeevi Bingi、Narender Reddy Emmadi、Madhu Chennapuram、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c4ra07278b

  日期：——

  Synthesis of a series of novel aryl and heteroaryl fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes (3) was accomplished by one pot, catalyst free reaction of 2-hydroxy chalcone (1) with 3-trifluoromethyl substituted pyrazolone (2) in xylene at reflux temperature. The role of the trifluoromethyl functional group in formation of 3 was confirmed by comparative studies with 3-methyl substituted pyrazolones (2c,d)

  通过一锅，2-羟基查耳酮（1）与3-三氟甲基取代的吡唑酮（2）的无催化剂反应，完成了一系列新颖的芳基和杂芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（3）的合成。在回流温度下在二甲苯中。通过与3-甲基取代的吡唑啉酮（2c，d）的比较研究证实了三氟甲基官能团在3的形成中的作用，并给出了结果。
• Stereoselective Synthesis of 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives via a Sequential Michael Addition/Bicyclization Reaction
  作者：Guodong Yin、Tianbing Ren、Yin Rao、Yifan Zhou、Zhexian Li、Wenming Shu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/jo400081q

  日期：2013.4.5

  A highly efficient and stereoselective synthesis of coumarin-, 1,3-cyclohexanedione-, and 1,4-naphthoquinone-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes is described. This was achieved via a sequential Michael addition/bicyclization reaction from easily accessible 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one derivatives. Three chemical bonds (one C–C bond and two C–O bonds), two six-membered cycles, and two

  描述了香豆素-，1,3-环己二酮-和1,4-萘醌稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的高效和立体选择性合成。这是通过从容易获得的3-（2-羟苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮衍生物通过顺序迈克尔加成/二环化反应实现的。一锅操作中形成了三个化学键（一个C–C键和两个C–O键），两个六元循环和两个立体中心。
• Exploitation of new chalcones and 4H-chromenes as agents for cancer treatment
  作者：Olívia Pontes、Marta Costa、Filipa Santos、Belém Sampaio-Marques、Tatiana Dias、Paula Ludovico、Fátima Baltazar、Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.058

  日期：2018.9

  Chalcone and chromene derivatives were synthesized in good yield through simple and effective reactions using innocuous solvents such as water and ethanol and high yielding aldol condensations. Generally, the reactions were performed at room temperature, leading to the isolation of highly pure compounds. These compounds were tested on breast cancer cells (MCF-7 and Hs578T) and breast non-neoplastic

  查尔酮和色烯衍生物是通过使用无毒溶剂（例如水和乙醇）和高产率的醛醇缩合进行的简单有效的反应以高收率合成的。通常，反应在室温下进行，从而导致高纯度化合物的分离。在乳腺癌细胞（MCF-7和Hs578T）和乳腺癌非肿瘤细胞（MCF-10A）上测试了这些化合物。测定IC 50之后值，进行了专门的分析以分析这些化合物的潜力，与甲氧基或甲基相比，那些带有卤代取代基的化合物具有增强的活性。更具体地说，溴原子通常存在于进行最终测定的生物活性分子中，并被证明是有希望进行进一步研究的候选物。所选色烯充当细胞迁移抑制剂，并触发与G 2 / M细胞逮捕和微管失稳相关的受调控的细胞死亡。对于查耳酮，结果表明具有抗增殖活性。同样，联合疗法的结果增强了阿霉素的抗肿瘤作用并降低了MCF-10A细胞的细胞毒性。
• Unexpected ring opening of pyrazolines with activated alkynes: synthesis of 1<i>H</i>-pyrazole-4,5-dicarboxylates and chromenopyrazolecarboxylates
  作者：Sai Teja Kolla、Nageswara Rao Rayala、Balasubramanian Sridhar、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1039/d1ob01727f

  日期：——

  prepared by reacting pyrazolines with activated alkynes under neat conditions without a catalyst. The products were formed via unexpected ring opening of pyrazolines with the elimination of styrene/ethylene. These types of transformations are unknown and the products formed were confirmed using their spectral/analytical data. In addition, the structures of compounds 5e and 5n were confirmed by single-crystal

  1 H -Pyrazole-4,5-dicarboxylates 和 chromenopyrazole carboxylates 是通过在没有催化剂的纯净条件下使吡唑啉与活化的炔烃反应制备的。产物是通过吡唑啉的意外开环和苯乙烯/乙烯的消除而形成的。这些类型的转化是未知的，并且使用它们的光谱/分析数据确认了所形成的产物。此外，化合物5e和5n的结构通过单晶X射线分析证实。进行了对照实验以支持所提出的反应机理。
• An advanced and novel one-pot synthetic method for diverse benzo[c]chromen-6-ones by transition-metal free mild base-promoted domino reactions of substituted 2-hydroxychalcones with β-ketoesters and its application to polysubstituted terphenyls
  作者：Tej Narayan Poudel、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob41800f

  日期：——

  one-pot syntheses of a variety of benzo[c]chromen-6-one derivatives were accomplished using Cs2CO3-promoted reactions between substituted 2-hydroxychalcones and β-ketoesters. These reactions involved domino Michael addition/intramolecular aldol/oxidative aromatization/lactonization and provided a rapid synthetic route for the production of biologically interesting novel benzo[c]chromen-6-one molecules bearing

  利用取代的2-羟基查耳酮和β-酮​​酸酯之间的Cs 2 CO 3促进反应，可以完成新颖且有效的一锅合成各种苯并[ c ] chromen-6-一衍生物的反应。这些反应涉及多米诺骨牌迈克尔加成/分子内羟醛/氧化芳构化/内酯化，并提供了快速的合成路线，用于生产生物学上令人关注的新型苯并[ c ] chromen-6-分子，该分子在苯环上带有多个不同的取代基。作为该方法的一种应用，几种合成的苯并[ c ] chromen-6-ones被转化为高度官能化的新型三联苯。