N-benzyloxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline | 1345838-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: benzyl 2-ethoxy-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1345838-40-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: IXAPAINUNKVQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline 、 丙酮 在 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到benzyl 4-(2-hydroxypropan-2-yl)quinoline-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的Umpolung与二乙基锌将喹啉衍生物区域选择性加成到羰基化合物上

  摘要：

  摘要 描述了一种将喹啉衍生物C-4选择性加成到羰基化合物上的有效方法。2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉（EEDQs）与钯催化剂和二乙基锌的结合产生亲核烯丙基物质，该烯丙基物质会加成各种醛和酮。C-4-取代的喹啉衍生物以高到极好的收率获得，具有中等的非对映选择性。 描述了一种将喹啉衍生物C-4选择性加成到羰基化合物上的有效方法。2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉（EEDQs）与钯催化剂和二乙基锌的结合产生亲核烯丙基物质，该烯丙基物质会加成各种醛和酮。C-4-取代的喹啉衍生物以高到极好的收率获得，具有中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610682
• 作为产物：
  描述：

  在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  协同催化作用下醛与环状N-酰基亚胺的高度对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  使用路易斯酸或布朗斯台德酸与仲胺有机催化剂的匹配组合，可以实现氨基甲酰基异喹啉和四氢吡啶衍生物的新型对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc04416b

文献信息

• Organocatalytic alkylation of carbohydrate-containing aldehydes with dihydroquinoline N,O-acetals: Absolute configuration of 1,2-dihydroquinolines
  作者：Andrea Menichetti、Francesco Berti、Lorenzo Guazzelli、Lucilla Favero、Sebastiano Di Pietro、Gennaro Pescitelli、Mauro Pineschi

  DOI：10.1002/chir.23036

  日期：2019.2

  dihydroquinolines with aldehydes bearing oxygen functionalities at different positions in a Mannich‐type reaction has been studied. β‐Alkoxy‐aldehyde 1d gave high enantioselectivity, albeit with an inherently poor diastereoselectivity, while the use of α‐alkoxy aldehydes 1c was detrimental also to enantioselectivity. Mannich‐type reactions have been studied for the first time using new chiral carbohydrate‐derived

  研究了在曼尼希型反应中，不同位置的带有氧官能团的醛直接催化二氢喹啉的α-酰胺基烷基化反应。β-烷氧基醛1d尽管具有固有的非对映选择性差，但仍具有较高的对映选择性，而α-烷氧基醛1c的使用也不利于对映选择性。使用新的手性碳水化合物衍生的醛1a，b首次研究了曼尼希型反应表现出明显受水影响的反应性。仅当醛的α-位存在时，手性缩水甘油骨架对总体立体化学结果显示出轻微但重要的影响。通过电子圆二色性（ECD）光谱研究了产品的绝对立体化学，并与理论计算进行了比较。ECD分析可轻松提供1,2-二氢喹啉衍生物的绝对构型，例如喹啉-1（2 H）-羧酸盐。
• Experimental and Computational Studies Unraveling the Peculiarity of Enolizable Oxoesters in the Organocatalyzed Mannich-Type Addition to Cyclic N-Acyl Iminium Ions
  作者：Andrea Menichetti、Sebastiano Di Pietro、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi

  DOI：10.3390/molecules25081903

  日期：——

  some organocatalyzed reactions proceeding with a high enantioselectivity. In our experimentation we found that the use of these compounds as the enolizable (nucleophilic) component in organocatalyzed Mannich-type reactions using in situ-generated cyclic N-acyl iminium ions gave low diastereoselectivity and low to moderate values of enantioselectivity. This significant drop of facial selectivity with respect

  γ- 和 δ-氧代酯是容易获得的起始材料，在一些以高对映选择性进行的有机催化反应中很少使用。在我们的实验中，我们发现在使用原位生成的环状 N-酰基亚胺离子的有机催化曼尼希型反应中，将这些化合物用作可烯醇化（亲核）组分会产生低非对映选择性和低至中等的对映选择性值。这种相对于简单脂肪醛的面部选择性显着下降已通过密度泛函理论 (DFT) 计算得到合理化。
• Enantioselective, Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of Quinolinium Ions
  作者：Jason D. Shields、Derek T. Ahneman、Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ol4031364

  日期：2014.1.3

  Quinolinium ions are engaged in an asymmetric, Ni-catalyzed Suzuki cross-coupling to yield 2-aryl- and 2-heteroaryl-1,2-dihydroquinolines. Key to the development of this method is the use of a Ni(II) precatalyst that activates without the need for strong reductants or high temperatures. The Ni-iminium activation mode is demonstrated as an exceptionally mild pathway to generate enantioenriched products from racemic starting materials.
• Enantioselective Boronate Additions to <i>N</i>-Acyl Quinoliniums Catalyzed by Tartaric Acid
  作者：Tomohiro Kodama、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol2028702

  日期：2011.12.2

  Tartaric acid catalyzes the asymmetric addition of vinylboronates to N-acyl quinoliniums, affording highly enantioenriched dihydroquinolines. The catalyst serves to activate the boronate through a ligand-exchange reaction and generates the N-acyl quinolinium in situ from the stable quinoline-derived N,O-acetal.
• A highly enantioselective Mannich reaction of aldehydes with cyclic N-acyliminium ions by synergistic catalysis
  作者：Francesco Berti、Federico Malossi、Fabio Marchetti、Mauro Pineschi

  DOI：10.1039/c5cc04416b

  日期：——

  A novel enantioselective synthesis of carbamoyl isoquinoline and tetrahydropyridine derivatives is accomplished using matched combinations of Lewis or Bronsted acids and secondary amine organocatalysts.

  使用路易斯酸或布朗斯台德酸与仲胺有机催化剂的匹配组合，可以实现氨基甲酰基异喹啉和四氢吡啶衍生物的新型对映选择性合成。