5-[(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy]-1,3-benzodioxole-2-carboxylic acid | 451456-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy]-1,3-benzodioxole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-1,3-benzodioxole-2-carboxylic acid
• CAS: 451456-42-1
• 化学式: C₁₄H₇ClF₃NO₅
• 分子量: 361.661
• InChiKey: QDVGQDSFOBTWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy]-1,3-benzodioxole-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  除草乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸类中对映体选择性的起源。

  摘要：

  分子模型被用来为除草乙酰基CoA羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸系列的R-2-苯氧基丙酸部分提出“活性构象”。这种候选的活性构象是一种低能构象，其苯氧基片段远端的R-甲基由丙酸酯醚键周围的普遍异头作用稳定。由于S-甲基与苯基的o-氢之间的空间相互作用，无活性的S-对映异构体难以获得该构象。通过制备一系列新颖的刚性类似物来挑战这种候选构象。ACCase抑制数据表明，包含稠合五元环但不包含六元环的系统向ACCase的活性位点提供了必要的药效团，

  DOI：

  10.1021/jf0116395
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy]-1,3-benzodioxole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.80 g的产率得到5-[(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy]-1,3-benzodioxole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  除草乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸类中对映体选择性的起源。

  摘要：

  分子模型被用来为除草乙酰基CoA羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸系列的R-2-苯氧基丙酸部分提出“活性构象”。这种候选的活性构象是一种低能构象，其苯氧基片段远端的R-甲基由丙酸酯醚键周围的普遍异头作用稳定。由于S-甲基与苯基的o-氢之间的空间相互作用，无活性的S-对映异构体难以获得该构象。通过制备一系列新颖的刚性类似物来挑战这种候选构象。ACCase抑制数据表明，包含稠合五元环但不包含六元环的系统向ACCase的活性位点提供了必要的药效团，

  DOI：

  10.1021/jf0116395

文献信息

• Origin of Enantiomeric Selectivity in the Aryloxyphenoxypropionic Acid Class of Herbicidal Acetyl Coenzyme A Carboxylase (ACCase) Inhibitors
  作者：James A. Turner、Daniel J. Pernich

  DOI：10.1021/jf0116395

  日期：2002.7.1

  ACCase inhibition data suggest that the systems which contain a fused five-membered, but not a six-membered, ring present the necessary pharmacophore to the active site of ACCase, confirming the active conformation hypothesis and demonstrating that the precise placement of the carboxylate relative to the phenyl group is more critical than the placement of the methyl.

  分子模型被用来为除草乙酰基CoA羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸系列的R-2-苯氧基丙酸部分提出“活性构象”。这种候选的活性构象是一种低能构象，其苯氧基片段远端的R-甲基由丙酸酯醚键周围的普遍异头作用稳定。由于S-甲基与苯基的o-氢之间的空间相互作用，无活性的S-对映异构体难以获得该构象。通过制备一系列新颖的刚性类似物来挑战这种候选构象。ACCase抑制数据表明，包含稠合五元环但不包含六元环的系统向ACCase的活性位点提供了必要的药效团，