2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienamide | 24139-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienamide
• 英文别名: 2-cyano-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid amide；2-Cyan-5-phenyl-penta-2,4-diensaeure-amid；Cinnamylidencyanacetamid
• CAS: 24139-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: XAJGXVJASRQCKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienamide 在 盐酸 作用下， 生成 α-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienic acid
  参考文献：
  名称：

  Curtis; Day; Kimmins, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 3135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 氰乙酰胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）：温和高效的促进剂，可通过Knoevenagel缩合反应合成三取代烯烃

  摘要：

  在这项工作中，报道了在无溶剂条件下在Bi（OTf）3催化剂存在下合成Knoevenagel缩合产物的平稳高效且环保的两组分偶联方法。催化剂参与了取代醛（芳族和杂芳族）与活性亚甲基化合物（氰基乙酸乙酯，丙二腈和氰基乙酰胺）之间的缩合反应，从而有效地产生了优异的产物收率。Bi（OTf）3催化剂稳定，便宜且易于获得，在该反应中使用了四次，而没有损失催化活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/360507

文献信息

• Chemistry of tetra-alkoxyethenes. Part VII. Thermal [2 + 2] cyclo-additions with 1-cyanobutadienes
  作者：Pieter H. J. Ooms、Mat A. Bertisen、Hans W. Scheeren、Rutger J. F. Nivard

  DOI：10.1039/p19760001538

  日期：——

  Acyclic 1-cyanobutadienes (2) having a second electron-withdrawing substituent at C-1 behave towards tetra-alkoxyethenes (1) like equally substituted simple olefins. The normal product is a [2 + 2], not a [4 + 2] cyclo-addition product. The correspondence in reactivity of these electron-poor olefins and butadienes towards the nucleophilic tetra-alkoxyethenes is further exemplified by the similarity

  在C-1处具有第二个吸电子取代基的无环1-氰基丁二烯（2）像同等取代的简单烯烃一样对四烷氧基乙烯（1）起作用。正常乘积是[2 + 2]，而不是[4 + 2]环加成产物。这些贫电子的烯烃和丁二烯对亲核四烷氧基乙烯的反应性的对应性进一步通过取代基对环加成的相似作用来例证。给出了可能的解释。
• [5C + 1N] Annulation of 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine: a synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines
  作者：Xiaoqing Xin、Peng Huang、Dexuan Xiang、Rui Zhang、Fengyu Zhao、Ning Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ob27053f

  日期：——

  A facile and efficient synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines has been developed via a formal [5C + 1N] annulation of readily available 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine (NH2OH) under very mild conditions, which involves sequential intermolecular aza-nucleophilic addition of hydroxylamine, intramolecular aza-cyclization, and dehydration reactions.

  开发了一种简便且高效的合成多取代2-氨基吡啶的方法，通过在非常温和的条件下，将易于获得的2,4-戊二烯腈与羟胺（NH2OH）进行形式上的[5C + 1N]环化反应，涉及连续的分子间氮亲核加成、分子内氮环化和脱水反应。
• Chitosan as a biodegradable heterogeneous catalyst for Knoevenagel condensation between benzaldehydes and cyanoacetamide
  作者：Nagaraj Anbu、Raju Maheswari、Vimali Elamathi、Perumal Varalakshmi、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.105954

  日期：2020.4

  A natural biopolymer chitosan is being employed as heterogeneous solid base catalyst for the Knoevenagel condensation reaction between benzaldehyde and cyanoacetamide under mild reaction conditions. This reaction offers the direct synthesis of condensation product with two functional groups that can readily be functionalized. The biopolymer is used for five cycles with no decrease in activity and hot

  天然生物聚合物壳聚糖被用作多相固体碱催化剂，用于在温和的反应条件下苯甲醛和氰基乙酰胺之间的Knoevenagel缩合反应。该反应提供具有两个官能团的缩合产物的直接合成，所述两个官能团可以容易地被官能化。该生物聚合物用于五个循环而没有活性降低，并且热过滤测试证明了反应的异质性。该策略的一些显着特征包括催化剂的生物降解性，高催化剂稳定性，温和的反应条件和广泛的底物范围。粉末X射线衍射（XRD）证明，即使经过反复循环，结构完整性也得以保留。
• Diamino group-functionalized Zr-based metal–organic framework for fluorescence sensing of free chlorine in the aqueous phase and Knoevenagel condensation
  作者：Chiranjib Gogoi、Nagarathinam Nagarjun、Abhijeet Rana、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Shyam Biswas

  DOI：10.1039/d2dt00194b

  日期：——

  A new, highly fluorescent, diamine functionalized Zr(iv) MOF was used for selective fluorometric sensing of free chlorine with a LOD of 0.08 μM. The MOF also exhibited high catalytic activity and selectivity in a Knoevenagel condensation reaction.

  一种新型的高度荧光的二胺官能化Zr（IV）MOF被用于选择性荧光检测游离氯，其检测极限为0.08μM。该MOF还表现出在Knoevenagel缩合反应中高催化活性和选择性。
• Functionalized Metal–Organic Framework for Selective Fluorometric Detection of Sodium Dodecyl Sulfate and Vitamin B₁₂ Using MOF@Cotton Composites and Lewis Base-Catalyzed Condensation Reaction
  作者：Subhrajyoti Ghosh、Jayaraman Krishnan、Veerappan Karthik、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Shyam Biswas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00631

  日期：2023.6.5

  A zirconium(IV)-based metal–organic framework (MOF) fluorophore containing the 2,5-diaminoterephthalic acid (H2BDC-(NH)2) linker was synthesized and characterized. The physicochemically stable, porous (SBET = 504 m2 g–1) MOF (1′) exhibited selective and sensitive fluorescence turn-on behavior toward the sodium dodecyl sulfate (SDS) surfactant and turn-off response toward vitamin B12. This is the first

  合成并表征了含有 2,5-二氨基对苯二甲酸 (H 2 BDC-(NH) 2 ) 接头的基于锆 (IV) 的金属有机骨架 (MOF) 荧光团。物理化学稳定的多孔 ( S BET = 504 m 2 g –1 ) MOF ( 1' ) 对十二烷基硫酸钠 (SDS) 表面活性剂表现出选择性和灵敏的荧光开启行为，并对维生素 B 12表现出关闭响应。这是有史以来第一个报道的基于 MOF 的 SDS 和维生素 B 12双光学传感器. 其他竞争性分析物不会干扰这两种分析物的检测。连同有史以来报告的最低检测限 (LOD) 值（SDS 的 LOD = 108 nM 和维生素 B 12的 LOD = 45.3 nM），1'显示 SDS（50 秒）和维生素 B 12（5 秒）的响应时间短）检测。MOF 能够检测各种真实水样中的 SDS 和维生素 B 12在各种生物体液（尿液和血清）和 pH 介质中。制造了一种涂有