2-(propan-2-ylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 5706-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(propan-2-ylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-isopropylidene-1-indanone；2-propan-2-ylidene-3H-inden-1-one
• CAS: 5706-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• mdl: MFCD00819583
• 分子量: 172.227
• InChiKey: ACHKLMSVYVYVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propan-2-ylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4-((2-isopropyl-1H-inden-5-yl)carbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  视黄酸受体α激动剂茚衍生物的设计，合成和评价。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的茚衍生的视黄酸受体α（RARα）激动剂。受体结合，细胞增殖和细胞分化测定法的使用证明，这些化合物大多数表现出中等的RARα结合活性和有效的抗增殖活性。尤其是，具有适度的结合亲和力的4-（（3-异丙氧基-2,3-二氢-1H-茚满-5-基）-氨基甲酰基）苯甲酸（36d）表现出很大的潜力来诱导分化。 NB4细胞（5μM时为68.88％）。重要的是，我们的工作将茚确定为开发新型RARα激动剂的有希望的骨架。

  DOI：

  10.3390/molecules22010032
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-3H-indene 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(propan-2-ylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mitra, R. B.; Muljiani, Z.; Reddy, G. B., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1099 - 1108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral-Sc catalyzed asymmetric Michael addition/protonation of thiols with enones in water
  作者：Taku Kitanosono、Masaru Sakai、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2ob26264a

  日期：——

  Asymmetric Michael reactions and enantioselective protonations between enones and thiols were catalyzed by a Sc(OTf)3–chiral 2,2′-bipyridine complex in water. The remarkable governing of the enantioselectivity for simple introduction of protons despite their abnormally high mobility in water may provide us with new synthetic opportunities as well as significant chemical advances.

  Sc（OTf）3-手性2,2'-联吡啶配合物催化烯酮和硫醇之间的不对称迈克尔反应和对映选择性质子水。尽管质子的迁移率异常高，但对简单引入质子的对映选择性的显着控制。水 可能为我们提供新的合成机会以及重大的化学进展。
• Synthesis of β-nitro ketones from geminal bromonitroalkanes and silyl enol ethers by visible light photoredox catalysis
  作者：Haoying Cao、Shanshan Ma、Yanhong Feng、Yawen Guo、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d1cc06529g

  日期：——

  Various β-nitro ketones, including those bearing a β-tertiary carbon, were prepared from geminal bromonitroalkanes and trimethylsilyl enol ethers of a broad range of ketones by visible light photoredox catalysis, which were then easily converted into β-amino ketones, 1,3-amino alcohols, α,β-unsaturated ketones, β-cyano ketones and γ-nitro ketones.

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。
• Cobalt‐Catalyzed Intramolecular Hydroacylation Involving Cyclopropane Cleavage
  作者：Junfeng Yang、Yuto Mori、Masahiro Yamanaka、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/chem.202001223

  日期：2020.7.2

  cobalt‐diphosphine catalyst has been found to efficiently promote intramolecular cyclization of ortho‐cyclopropylvinyl‐ and cyclopropylidenemethyl‐substituted benzaldehydes into benzocyclooctadienone and benzocycloheptadienone derivatives, respectively. This ring‐opening hydroacylation likely involves aldehyde C−H oxidative addition, olefin insertion, cyclopropane cleavage by β‐carbon elimination, and

  已发现一种简单的钴二膦催化剂可有效地促进邻环丙基丙基乙烯基和环丙基亚甲基甲基取代的苯甲醛分别在分子内环化成苯并环辛二烯酮和苯并环庚二烯酮衍生物。在机械实验和DFT计算的支持下，这种开环加氢酰化反应可能涉及醛CH的氧化加成，烯烃的插入，通过β碳的消除引起的环丙烷裂解以及CC键形成的还原性消除。
• Upper Excited State Photochemistry:  Solution and Gas Phase Photochemistry and Photophysics of 2- and 3-Cyclopropylindene¹
  作者：Tim Waugh、Harry Morrison

  DOI：10.1021/ja981397y

  日期：1999.4.1

  The cyclopropylcarbinyl radical rearrangement has been used to probe the photochemistry and photophysics of S2 and S1 in 2-cyclopropylindene (2CPI) and 3-cyclopropylindene (3CPI). Studies in solution and the gas phase are described. Population of S2 with 254 nm light excitation in the gas phase produces the anticipated ring expansion products 2,3,3a,8-tetrahydrocyclopenta[a]indene (1, Φ1 = 0.1) and

  环丙基羰基重排已被用于探测 S2 和 S1 在 2-环丙基茚 (2CPI) 和 3-环丙基茚 (3CPI) 中的光化学和光物理。描述了溶液和气相的研究。S2 在气相中用 254 nm 光激发生成预期的扩环产物 2,3,3a,8-四氢环戊二烯 [a] 茚 (1, Φ1 = 0.1) 和 1,3,3a,8-四氢环戊二烯 [a] ]茚 (2, Φ2 = 0.06) 分别来自 2CPI 和 3CPI（方案 3）。直接激发到溶液中 2CPI 的 S2 状态 (254 nm) 也会产生化合物 1。溶液相化学的效率是激发波长的函数（Φ1 = 0.022 和 0.006，分别为 254 和 280 nm）。2CPI 的溶液相激发光谱显示出对监测波长的异常依赖性，这归因于构象平衡。相对于 t...，环丙基茚的 S1 单线态寿命非常短（2CPI 和 3CPI 分别为 0.39 和 1.0 ns）。
• Photographic compositions and elements containing benzo[a]quinolizinium
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04108667A1

  公开（公告）日：1978-08-22

  The invention relates to methine dyes and photographic silver halide compositions and film elements comprising methine dyes which contain 9,9a-dihydropyrido-[1,2-a]indolium nuclei, benzo[a]quinolizinium nuclei or 6,7-dihydrobenzo[a]quinolizinium nuclei.

  本发明涉及甲烯染料、含有甲烯染料的摄影银卤化物组合物和胶片元素，所述甲烯染料包含9,9a-二氢吡啶并[1,2-a]吲哚核、苯并[a]喹啉核或6,7-二氢苯并[a]喹啉核。