methyl (Z)-2-cyano-3-methoxybut-2-enoate | 1086209-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-cyano-3-methoxybut-2-enoate
• 英文别名: 2-cyano-3-methoxy-trans-crotonic acid methyl ester；niedrigerschmelzender (1-Methoxy-aethyliden)-cyanessigsaeure-methylester；2-Cyan-3-methoxy-trans-crotonsaeure-methylester；(Z)-2-Cyan-3-methoxy-crotonsaeure-methylester；methyl 2-cyano-3-methoxycrotonate；Methyl (2Z)-2-cyano-3-methoxybut-2-enoate
• CAS: 1086209-95-1
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: QGXIHUUUMUYXFA-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  276.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-cyano-3-methoxybut-2-enoate 在 硝酸铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.92h， 生成 decyl 4-hydroxy-5-{4-[(4-methoxybenzyl)oxy]phenyl}-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮生物碱对内源性大麻素系统的生物学评估。

  摘要：

  先前已证明天然存在的吡啶酮生物碱以及合成衍生物可诱导神经突生长。但是，这种生物学作用的分子基础仍然知之甚少。在这项工作中，我们制备了新的吡啶酮，并测试了13种4-羟基-2-吡啶酮衍生物对内源性大麻素系统组分的影响。对CB1和CB2受体的结合亲和力的研究导致鉴定出与CB1选择性结合的化合物（12）。化合物12和密切相关的衍生物（11）也抑制脂肪酸酰胺水解酶水解anandamide（AEA）水解。有趣的是，所测试的化合物均未显示出10μM的单酰基甘油脂肪酶对2-AG水解的影响。但是，评估了AEA摄入量

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.031
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 氰乙酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到methyl (Z)-2-cyano-3-methoxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮生物碱对内源性大麻素系统的生物学评估。

  摘要：

  先前已证明天然存在的吡啶酮生物碱以及合成衍生物可诱导神经突生长。但是，这种生物学作用的分子基础仍然知之甚少。在这项工作中，我们制备了新的吡啶酮，并测试了13种4-羟基-2-吡啶酮衍生物对内源性大麻素系统组分的影响。对CB1和CB2受体的结合亲和力的研究导致鉴定出与CB1选择性结合的化合物（12）。化合物12和密切相关的衍生物（11）也抑制脂肪酸酰胺水解酶水解anandamide（AEA）水解。有趣的是，所测试的化合物均未显示出10μM的单酰基甘油脂肪酶对2-AG水解的影响。但是，评估了AEA摄入量

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.031

文献信息

• Studies on Geometric Isomerism by Nuclear Magnetic Resonance. IV. Structure of α-Cyano-β-amino-β-alkylacrylic Esters
  作者：Toshio Hayashi、Isaburo Hori、Hideo Baba、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1246/bcsj.40.2160

  日期：1967.9

  The NMR spectra of α-cyano-β-amino-β-alkylacrylic esters prepared from α-cyano-β-methoxy-β-alkylacrylic esters and simple amines have been studied. It has been found that these aminoesters, in a variety of solvents, are all present in an intramolecular hydrogen-bonded enamine form with a chelate ring.

  研究了由α-氰基-β-甲氧基-β-烷基丙烯酸酯和简单胺制备的α-氰基-β-氨基-β-烷基丙烯酸酯的核磁共振谱。已经发现，这些氨基酯在各种溶剂中都以具有螯合环的分子内氢键合烯胺形式存在。
• Pyrimidine derivatives and herbicides containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040092402A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides a pyrimidine derivative represented by the formula: 1 wherein R 1p and R 1q are the same or different, and each represents (1) hydrogen, (2) halogen, (3) a C 1-6 alkyl group which may be substituted or (4) a C 1-6 alkoxy group, and so on, R 2 is halogen, a C 1-6 alkyl group, cyano group, and so on, Ar is a phenyl group which may be substituted or is a condensed hetero ring which may be substituted, which has excellent selective herbicidal activity, and a herbicide containing the derivative.

  本发明提供了一种由以下式子表示的嘧啶衍生物：1其中R1p和R1q相同或不同，每个代表(1)氢、(2)卤素、(3)可被取代的C1-6烷基或(4)C1-6烷氧基等；R2为卤素、C1-6烷基、氰基等；Ar为苯基，可以被取代，或为可以被取代的融合杂环，该衍生物具有优异的选择性除草活性，以及含有该衍生物的除草剂。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND HERBICIDES CONTAINING THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited

  公开号：EP1333029A1

  公开（公告）日：2003-08-06

  The present invention provides a pyrimidine derivative represented by the formula: wherein R1p and R1q are the same or different, and each represents (1)hydrogen, (2)halogen, (3) a C1-6alkyl group which may be substituted or (4) a C1-6alkoxy group, and so on, R2 is halogen, a C1-6alkyl group, cyano group, and so on, Ar is a phenyl group which may be substituted or is a condensed hetero ring which may be substituted, which has excellent selective herbicidal activity, and a herbicide containing the derivative.

  本发明提供了一种由式表示的嘧啶衍生物： 其中 R1p 和 R1q 相同或不同，各自代表(1)氢、(2)卤素、(3)可被取代的 C1-6 烷基或 (4)C1-6烷氧基等、 R2是卤素、C1-6烷基、氰基等，Ar是可被取代的苯基或可被取代的缩合杂环，具有优异的选择性除草活性，以及含有该衍生物的除草剂。
• EP1333029
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hayashi et al., Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 30, p. 695,697
  作者：Hayashi et al.

  DOI：——

  日期：——