(3aRS,4RS,7SR,7aSR)-4,7-dibromo-2,2-dimethylhexahydro-1,3-benzodioxole | 1264750-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aRS,4RS,7SR,7aSR)-4,7-dibromo-2,2-dimethylhexahydro-1,3-benzodioxole
• 英文别名: (3aS,4S,7R,7aR)-4,7-dibromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 1264750-39-1
• 化学式: C₉H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 314.017
• InChiKey: HMOKQZIGIWNRCH-SOSBWXJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,4RS,7SR,7aSR)-4,7-dibromo-2,2-dimethylhexahydro-1,3-benzodioxole 在 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到cis-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式，顺式-4-羟基-5,6-二-O-异亚丙基亚环己基-2-烯-1-酮：合成及二聚反应生成十氢二苯并呋喃

  摘要：

  从乙炔化物保护的内消旋-1,2-二氢邻苯二酚开发了一种有效合成（±）-反式，顺式-4-羟基-5,6-二-O-异亚丙基亚环己基-2-烯-1-酮（3）的方法。衍生物1通过光氧合，然后进行Kornblum-DeLaMare重排。该产品是不稳定的，除非它的4-羟基基团被保护，因为它经历了在溶液中的1容易二聚化：非对映异构decahydrodibenzofurans的1:1混合物8和9。也已经开发了由1，3-环己二烯合成二氢邻苯二酚1的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo102314w
• 作为产物：
  描述：

  syn-1,2;3,4-diepoxycyclohexane 在 dilithium tetrabromocuprate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aRS,4RS,7SR,7aSR)-4,7-dibromo-2,2-dimethylhexahydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式，顺式-4-羟基-5,6-二-O-异亚丙基亚环己基-2-烯-1-酮：合成及二聚反应生成十氢二苯并呋喃

  摘要：

  从乙炔化物保护的内消旋-1,2-二氢邻苯二酚开发了一种有效合成（±）-反式，顺式-4-羟基-5,6-二-O-异亚丙基亚环己基-2-烯-1-酮（3）的方法。衍生物1通过光氧合，然后进行Kornblum-DeLaMare重排。该产品是不稳定的，除非它的4-羟基基团被保护，因为它经历了在溶液中的1容易二聚化：非对映异构decahydrodibenzofurans的1:1混合物8和9。也已经开发了由1，3-环己二烯合成二氢邻苯二酚1的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo102314w

文献信息

• (±)-<i>trans</i>,<i>cis</i>-4-Hydroxy-5,6-di-<i>O</i>-isopropylidenecyclohex-2-ene-1-one: Synthesis and Facile Dimerization to Decahydrodibenzofurans
  作者：Victoria L. Paddock、Robert J. Phipps、Almudena Conde-Angulo、Araceli Blanco-Martin、Carles Giró-Mañas、Laetitia J. Martin、Andrew J. P. White、Alan C. Spivey

  DOI：10.1021/jo102314w

  日期：2011.3.4

  acetonide-protected meso-1,2-dihydrocatechol derivative 1 via photooxygenation, then Kornblum−DeLaMare rearrangement. The product is unstable unless its 4-hydroxy group is protected, as it undergoes facile dimerization in solution to a 1:1 mixture of diastereoisomeric decahydrodibenzofurans 8 and 9. A new synthesis of the dihydrocatechol 1 from 1,3-cyclohexadiene has also been developed.

  从乙炔化物保护的内消旋-1,2-二氢邻苯二酚开发了一种有效合成（±）-反式，顺式-4-羟基-5,6-二-O-异亚丙基亚环己基-2-烯-1-酮（3）的方法。衍生物1通过光氧合，然后进行Kornblum-DeLaMare重排。该产品是不稳定的，除非它的4-羟基基团被保护，因为它经历了在溶液中的1容易二聚化：非对映异构decahydrodibenzofurans的1:1混合物8和9。也已经开发了由1，3-环己二烯合成二氢邻苯二酚1的新方法。