1-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone | 133662-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one；2'-Chloro-2-hydroxyacetophenone
• CAS: 133662-20-1
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• mdl: MFCD16165832
• 分子量: 170.595
• InChiKey: NJGXCDVXXRSHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-氯-2-(1,2-乙二醇)苯
  参考文献：
  名称：

  通过自足的全细胞生物催化剂高效合成光学纯的（S）-1-苯基-1,2-乙二醇。

  摘要：

  末端邻位二醇是有机合成中重要的手性结构单元和中间体。还原α-羟基酮提供了直接访问这些重要化合物的方法。在这项研究中，已经发现，不对称还原一系列α羟基芳族酮和1-羟基-2-戊酮，通过催化的念珠菌木兰羰基还原酶（CMCR）与葡萄糖脱氢酶（GDH）从枯草芽孢杆菌辅因子再生，分别提供高达99％ee的1-芳基1,2-乙二醇和戊烷1,2-二醇。为了评估生物还原的效率，冻干重组大肠杆菌共表达CMCR和GDH基因的全细胞用作生物催化剂，α-羟基苯乙酮用作模型底物，反应条件如pH值，助溶剂，生物催化剂的量和辅因子的存在（即NADP +），被优化。在最佳条件下（pH 6，16 h），在1.0 m底物浓度下，生物还原反应顺利进行， 无需外部添加辅因子，分离出产物（S）-1-苯基-1,2-乙二醇，收率为90％和99％ee。这为制备这些重要的邻位二醇提供了一种实用的生物催化方法。

  DOI：

  10.1002/open.201500045
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 水 、 溴 、 sodium formate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  由简单甲基酮化学酶法合成对映体纯氨基醇

  摘要：

  通过位点选择性溴化，然后进行水解和对映选择性生物催化合成，可产生具有优异对映体过量值的有价值的手性氨基醇（苯基甘氨醇衍生物）。广泛的酮-烯醇互变异构现象的存在甚至扩大了氨基醇产品的范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201471

文献信息

• Novel anti-Prelog stereospecific carbonyl reductases from Candida parapsilosis for asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Yao Nie、Rong Xiao、Yan Xu、Gaetano T. Montelione

  DOI：10.1039/c0ob00938e

  日期：——

  identified in Candida parapsilosis that consists of four open reading frames including three putative stereospecific carbonyl reductases (scr1, scr2, and scr3) and an alcohol dehydrogenase (cpadh). These newly identified three stereospecific carbonyl reductases (SCRs) showed high catalytic activities for producing (S)-1-phenyl-1,2-ethanediol from 2-hydroxyacetophenone with NADPH as the coenzyme. Together

  生物催化在手性分子合成中的应用，由于其环境友好的反应条件以及无与伦比的化学、区域和立体选择性，是替代化学路线的最绿色技术之一。我们一直对寻找羰基还原酶并评估其底物特异性和立体选择性感兴趣。我们现在报道了近平滑念珠菌中鉴定出的一个基因簇，该基因簇由四个开放阅读框组成，其中包括三个推定的立体特异性羰基还原酶（scr1、scr2和scr3）和一个乙醇脱氢酶（cpadh ））。这些新鉴定的三种立体特异性羰基还原酶（SCR）表现出高催化活性，用于从原料中生产（S）-1-苯基-1,2-乙二醇2-羟基苯乙酮以NADPH为辅酶。与 CPADH 一起，该簇中的所有四种酶都是具有新型抗 Prelog 立体选择性的羰基还原酶。SCR1 和 SCR3 对苯乙酮衍生物和氯代 2-羟基苯乙酮表现出明显的特异性，尤其是对苯乙酮衍生物和氯代 2-羟基苯乙酮表现出非常高的活性。4-氯-3-氧代丁酸乙酯，一种具有重要药用潜力
• Chiral Bidentate Phosphoramidite-Pd Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Dipolar Cycloaddition for Multistereogenic Tetrahydrofurans with Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine Moieties
  作者：Hao-Peng Lv、Xiao-Peng Yang、Bai-Lin Wang、Hao-Di Yang、Xing-Wang Wang、Zheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01411

  日期：2021.6.18

  An asymmetric [3 + 2] cycloaddition of vinyl ethylenecarbonates (VECs) and (E)-3-arylvinyl substituted benzo[d] isothiazole 1,1-dioxides has been developed using the Pd complex of a bidentate phosphoramidite (Me-BIPAM) as the catalyst, providing a wide variety of chiral multistereogenic vinyltetrahydrofurans in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee)

  使用二齿亚磷酰胺 (Me-BIPAM) 的 Pd 配合物开发了乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 ( E )-3-芳基乙烯基取代的苯并[ d ] 异噻唑 1,1-二氧化物的不对称 [3 + 2] 环加成反应该催化剂以良好的收率提供多种手性多立体乙烯基四氢呋喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。
• Direct Aerobic Oxidative Reactions of 2-Hydroxyacetophenones
  作者：Subas Chandra Sahoo、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201700909

  日期：2017.8.17

  Metal-free and external-oxidant-free aerobic oxidative reactions of 2-hydroxyacetophenones are developed. The reactions are based on the aerobic formation of small equilibrium quantities of 2-keto aldehydes. Phthalides, quinoxalines, α-keto amides, and olefins can be formed in moderate to good yields directly from alcohols. DIPEA = diisopropylethylamine.

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。
• anti-Prelog microbial reduction of aryl α-halomethyl or α-hydroxymethyl ketones with Geotrichum sp. 38
  作者：Zhi-Liang Wei、Zu-Yi Li、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00796-0

  日期：1998.10

  Reduction of aryl α-halomethyl ketones 5a-d and 7a-h and α-hydroxymethyl ketones 10a-b by Geotrichum sp. 38 affording mostly the anti-Prelog alcohols was reported and the stereoselectivities of the reductive products were discussed.

  芳基α-卤代甲基酮的还原图5a-d以及图7a-H和α羟基酮10A-B由白地霉属。报道了38种主要提供抗-Prelog醇的化合物，并讨论了还原产物的立体选择性。
• Enzyme catalyzed hydroxymethylation of aromatic aldehydes with formaldehyde. Synthesis of hydroxyacetophenones and (S)-benzoins
  作者：Ayhan S Demir、Peruze Ayhan、A.Cigdem Igdir、A.Nese Duygu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.015

  日期：2004.7

  Benzaldehyde lyase from the Pseudomonas Fluorescens catalyzed reaction of aromatic aldehydes with formaldehyde providing 2-hydroxy-1-arylethan-1-one in high yields via an acyloin linkage. Kinetic resolution of rac-benzoins with formaldehyde providing (S)-benzoins and 2-hydroxy-1-arylethan-1-one via C–C bond cleavage and a bond formation reaction.

  来自荧光假单胞菌的苯甲醛裂合酶催化芳香醛与甲醛的反应，通过酰基环键连接以高收率提供2-羟基-1-芳基-1-酮。rac-安息香与甲醛的动力学拆分，可通过C–C键断裂和键形成反应提供（S）-安息香和2-羟基-1-芳基-1-酮。