3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanal | 264144-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanal
• CAS: 264144-78-7
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₃
• 分子量: 260.141
• InChiKey: VAKDUZCAARAULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanal 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-Hydroxy-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  负载在配位不饱和Al2 O3上的高负荷单原子铜催化剂用于选择性合成高烯丙基硼酸酯。

  摘要：

  作为杂化和均相催化之间桥梁的单原子催化剂（SAC）引起了广泛关注。然而，产生具有高金属负载量的稳定的单原子仍然具有挑战性，并且非常需要在传统的均相催化反应中使用SAC。在此，制备了负载在配位不饱和Al 2 O 3上的担载量为8.7 wt％的高Cu含量的Cu SAC，并将其用于无胺合成高烯丙烷。达到了高达99％的转化率，95％的1,4-选择硼酸烯丙基化和48-68％的均烯丙基异丁烯分离产率，与报道的均相催化剂的结果相当，而且该系统比纳米Cu /更高效，更稳定。 γ‐Al 2 O 3。机理研究表明，Cu-Bpin物种是选择性硼酸化的活性中间体。Cu SAC优异的催化和再循环性能为选择合成高烯丙基硼烷精细化学品铺平了一条高效而绿色的道路。

  DOI：

  10.1002/cssc.202000536
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3-phenylprop-2-en)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine 在 水 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  不饱和醛衍生的亚胺的一锅催化不对称硼化；官能化为均一的硼酸酯羧酸酯衍生物†

  摘要：

  使用一锅法研究了原位形成的α，β-不饱和醛衍生的亚胺的β-硼化反应，作为通往β-硼醛的途径。β-硼醛的不稳定性意味着需要进行衍生化，并研究了同时生成乙缩醛衍生物和均烯丙基硼酸酯的途径。还发现β-甲酰基乙缩醛是不稳定的，但是，发现使用原位亚胺水解-Wittig烯烃化方案形成均烯丙基硼酸酯衍生物是合适的，从而导致具有高对映体过量的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02657h

文献信息

• 一种芳基环丙胺类化合物的合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110467532B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种芳基环丙胺类化合物的合成方法，该方法是以肉桂醛类化合物为原料，先与联硼酸频那醇酯反应得到硼烷基化产物，再将硼烷基化产物与胺类化合物进行环合反应，即制得芳基环丙胺类化合物。与现有技术相比，本发明操作简便，反应时间短，所用试剂廉价易得，大部分底物均能以较高的总收率得到目标产物，且目标产物主要为反式构型，较现有路线有明显改进，更加经济安全，易于实施工业化生产。
• Recyclable Copper Nanoparticles‐Catalyzed Hydroboration of Alkenes and β‐Borylation of α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds with Bis(Pinacolato)Diboron
  作者：Mahadev L. Shegavi、Suresh Saini、Ramesh Bhawar、Meghana Desai Vishwantha、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1002/adsc.202001616

  日期：2021.4.27

  Nano‐ferrite‐supported Cu nanoparticles (Fe‐dopamine‐Cu NPs) catalyzed anti‐Markovnikov‐selective hydroboration of alkenes with B2pin2 is reported under mild reaction conditions. This protocol can be applied to a broad range of substrates with high functional group compatibility. In addition, we demonstrated the use of Fe‐dopamine‐Cu NPs as a catalyst for the β‐borylation of α,β‐unsaturated ketones and ester, providing

  据报道，在温和的反应条件下，纳米铁氧体负载的铜纳米颗粒（Fe-多巴胺-Cu NPs）用B 2 pin 2催化烯烃的反Markovnikov选择性硼氢化。该协议可应用于具有高官能团兼容性的多种基材。此外，我们证明了使用铁多巴胺-铜纳米颗粒作为α，β-不饱和酮和酯的β-硼化催化剂，可提供高达98％的烷基硼酸酯。对于这两个系统，在多达五个反应运行中，可磁循环使用的催化剂的再利用都不会导致活性的显着降低。
• Basic CuCO₃ /ligand as a new catalyst for 'on water' borylation of Michael acceptors, alkenes and alkynes: application to the efficient asymmetric synthesis of β-alcohol type sitagliptin side chain
  作者：Gaj Stavber、Zdenko Časar

  DOI：10.1002/aoc.2957

  日期：2013.3

  The efficient 'on water' β‐borylation using bis(pinacolato)diboron agent was achieved with a newly developed catalytic system based on basic copper carbonate and various ligands. The catalytic system was used for β‐borylation of various Michael acceptors, alkenes and alkynes. The presented methodology was successfully applied to the novel synthesis of β‐alcohol type sitagliptin side chain precursor

  使用基于碱性碳酸铜和各种配体的新开发的催化系统，使用双（频哪醇）二硼剂实现了高效的“水上”β-硼化。催化体系用于各种迈克尔受体，烯烃和炔烃的β-硼化反应。所提出的方法已成功地通过水基高度对映选择性的β-硼化和随后的氧化过程成功地用于β-醇型西他列汀侧链前体的新型合成。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Tandem β-Boration/Arylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Using a Single Palladium Complex To Catalyse Both Steps
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Igor O. Koshevoy、Francisco Estevan、Mercedes Sanaú、M. Angeles Úbeda、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.200903095

  日期：——

  Diphenyl(3‐methyl‐2‐indolyl)phosphine (C9H8NPPh2, 1) gives stable dimeric palladium(II) complexes that contain the phosphine in P,N‐bridging coordination mode. On treating 1 with [Pd(O2CCH3)2], the new complexes [Pd(μ‐C9H7NPPh2)(NCCH3)]2 (2) or [Pd(μ‐C9H7NPPh2)(μ‐O2CCH3)]2 (3) were isolated, depending on the solvent used, acetonitrile or toluene, respectively. Further reaction of 3 with the ammonium

  二苯基（3-甲基-2-吲哚基）膦（C 9 ħ 8 NPPh 2，1包含在P中的膦）给出稳定二聚体钯（II）络合物，N-桥接配位模式。上处理1与[钯（O 2 CCH 3）2 ]，新的配合物[钯（μ-C 9 H ^ 7 NPPh 2）（NCCH 3）] 2（2）或[钯（μ-C 9 H ^ 7 NPPh 2）（μ-O 2 CCH 3）] 2（3分别根据所用溶剂，乙腈或甲苯进行分离。进一步反应3与铵盐1导致一个羧酸酯配体的替代，得到[钯（μ-C 9 H ^ 7 NPPh 2）3（μ-O 2 CCH 3）]（4），其中，所述双金属单元通过三个C键合的9 ħ 7 NPPh 2 -基团和一个羧酸基团。使用这种方法，[钯2（μ-C 6 H ^ 4 PPH 2）2（μ-C 9ħ 7 NPPh 2）（μ-O 2 CCX 3）]（X = H（7）; X = F（8））得自合成的邻-metalated化合物[钯（C
• Enantioselective 1,1-Arylborylation of Alkenes: Merging Chiral Anion Phase Transfer with Pd Catalysis
  作者：Hosea M. Nelson、Brett D. Williams、Javier Miró、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.5b00344

  日期：2015.3.11

  A palladium-catalyzed three-component coupling of α-olefins, aryldiazonium salts, and bis(pinacolato)diboron affords direct access to chiral benzylic boronic esters. This process is rendered highly enantioselective using an unprecedented example of cooperative chiral anion phase transfer and transition-metal catalysis.

  钯催化的α-烯烃、芳基重氮盐和双（频哪醇）二硼的三组分偶联可直接获得手性苄基硼酸酯。使用协作手性阴离子相转移和过渡金属催化的前所未有的例子，使该过程具有高度的对映选择性。