2-bromo-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 1313526-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-9-ethylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1313526-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: OFKUEWAEIWXLLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  388.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[4,5-的铜介导的多米诺合成b ] carbazolones通过乌尔曼Ñ -arylation和好氧氧化C-H酰胺化†

  摘要：

  通过级联Ullmann N-芳基化反应和CuBr在空气和无配体条件下催化的好氧氧化CH-H酰胺化反应合成了新的嘧啶并[4,5- b ]咔唑酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob07179g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基联苯 在 potassium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-bromo-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化合成功能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。

  摘要：

  已报道了一种有效的方法，用于通过AgOTf或CuI催化的2-炔基-3-carbazolylaldimines的亲电环化反应，从相应的2-bromo咔唑开始合成高度官能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05258f

文献信息

• Transition-Metal-Free Access to Pyridocarbazoles from 2-Alkynylindole-3-carbaldehydes via Azomethine Ylide
  作者：Shalini Verma、Pawan K. Mishra、Manoj Kumar、Souvik Sur、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00980

  日期：2018.6.15

  An efficient approach for the synthesis of functionalized tetrahydro-pyrido/quinolinocarbazoles from 2-alkynylindole-3-carbaldehydes and l-proline utilizing a metal-free decarboxylative cyclization, ring expansion, and ring contraction strategy via the generation of azomethine ylide was developed. The reaction of 2-alkynylindole-3-carbaldehydes with l-thioproline leads to the formation of γ-carbolines

  开发了一种有效的方法，该方法利用无金属的脱羧环化，环的扩展和环的收缩策略，通过偶氮甲meth内酯的生成，由2-炔基吲哚-3-甲醛和1-脯氨酸合成功能化的四氢吡啶基/喹啉咔唑。2-炔基吲哚-3-甲醛与1-硫代脯氨酸的反应导致形成γ-咔啉。借助于这种方便的方法，可以有效地合成多种生物活性的杂环咔唑。
• Copper-catalyzed heteroannulation: a simple route to the synthesis of pyrrolo[2,3-b]carbazole and pyrrolo[2,3-b]quinoline derivatives
  作者：K.S. Prakash、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.070

  日期：2015.1

  A simple and efficient method for the synthesis of biologically important pyrrolo[2,3-b]carbazoles and pyrrolo[2,3-b]quinolines is described. This involves the reaction of corresponding carbazole or quinoline-1,2-haloaldehyde with isocyanoacetate via copper catalyzed heteroannulation in good yields.

  描述了一种简单有效的合成重要的生物吡咯并[2,3- b ]咔唑和吡咯并[2,3- b ]喹啉的方法。这涉及相应的咔唑或喹啉1,2，-卤代醛与异氰基乙酸酯通过铜催化的异环反应以良好的产率进行反应。
• Synthesis of Cyclopentacarbazolones via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Rajagopal Nagarajan、Devanga Sreenivas、Jatoth Sandhyarani

  DOI：10.1055/s-0031-1290807

  日期：2012.4

  efficient protocol for the synthesis of highly substituted cyclopentacarbazolones (50-82%) was developed by employing internal alkynes with 2-bromo-3-formylcarbazoles in the presence of palladium catalyst under ligand-free condition. High regioselectivity was observed for unsymmetrical (alkyl-, aryl-­substituted) internal alkynes. estrogen receptors - palladium catalyst - annulations - cyclopentacarbazolones

  通过在无配体条件下在钯催化剂存在下，将内部炔烃与2-溴-3-甲酰基咔唑一起使用，开发了一种简单高效的合成高度取代的环戊咔唑酮（50-82％）的方案。对于不对称的（烷基，芳基取代的）内部炔烃，观察到较高的区域选择性。 雌激素受体-钯催化剂-环空-环戊咔唑酮-无配体合成
• Copper- or Palladium-Catalyzed Amidation and Cyclization Route for the Synthesis of Pyrimido[4,5-b]carbazoles
  作者：Rajagopal Nagarajan、Arepalli Kumar

  DOI：10.1055/s-0033-1339490

  日期：——

  Abstract Pyrimido[4,5-b]carbazole derivatives were synthesized by a copper- or palladium-catalyzed sequential amidation and cyclization process in which a C–N bond formed at the 2-position of a 3-formylcarbazole afforded a new 9-substituted N-(3-formyl-9H-carbazol-2-yl)amide. Pyrimido[4,5-b]carbazole derivatives were synthesized by a copper- or palladium-catalyzed sequential amidation and cyclization

  摘要 嘧啶[4,5- b ]咔唑衍生物是通过铜或钯催化的连续酰胺化和环化过程合成的，其中在3-甲酰基咔唑的2-位形成的C–N键提供了一个新的9-取代的N -（3-甲酰基-9 H-咔唑-2-基）酰胺。 嘧啶[4,5- b ]咔唑衍生物是通过铜或钯催化的连续酰胺化和环化过程合成的，其中在3-甲酰基咔唑的2-位形成的C–N键提供了一个新的9-取代的N -（3-甲酰基-9 H-咔唑-2-基）酰胺。
• Synthesis of functionalized ellipticinium and ellipticine derivatives via electrophilic cyclization
  作者：T. Krishna Chaitanya、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c1ob05258f

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of highly functionalized ellipticinium and ellipticine derivatives starting from the corresponding 2-bromocarbazoles via an AgOTf or CuI catalyzed electrophilic cyclization of 2-alkynyl-3-carbazolylaldimines is reported.

  已报道了一种有效的方法，用于通过AgOTf或CuI催化的2-炔基-3-carbazolylaldimines的亲电环化反应，从相应的2-bromo咔唑开始合成高度官能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。