4-formyl-6-methylcoumarin | 84096-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-formyl-6-methylcoumarin
• 英文别名: 6-methyl-4-formylcoumarin；6-methyl-2-oxochromene-4-carbaldehyde
• CAS: 84096-84-4
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: OAJKRHNVUJRAED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-6-methylcoumarin 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.5%的产率得到4-Carboxy-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Joshi, S. D.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 399 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-formyl-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-甲酰基香豆素合成4-香豆素-4H-吡喃的绿色方法及其抗菌研究

  摘要：

  摘要 以三乙胺为催化剂，在环境友好的条件下，成功合成了一系列 4H-吡喃香豆素衍生物，在室温下反应时间短，收率高。所有合成的化合物均通过光谱分析和筛选对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性，结果很有希望。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1336557

文献信息

• One-pot, green synthetic route for construction of coumarin C-4 bridged 2,6-dicyanoanilines and their photophysical study
  作者：Rashmi C. Kulkarni、S. Samundeeswari、Bahubali M. Chougala、Megharaja Holiyachi、Manohar V. Kulkarni、Lokesh A. Shastri

  DOI：10.1080/00397911.2016.1245751

  日期：2016.12.16

  conditions, avoids the use of toxic solvents, and gives excellent yield with high purity. All the synthesized compounds have been characterized by spectral analysis. Optical and thermal screening studies of all newly synthesized compounds showed excellent photophysical and thermal stability properties. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过一锅三组分方法开发了一种高选择性和更有效的绿色方案，用于在乙醇水溶液中合成香豆素 2,6-二氰基苯胺。从机理上看，两分子丙二腈与醛和酮缩合生成加合物，通过形成两个新的 CC 键进行分子内环化，得到标题化合物。本方法提供了简化的纯化和环境友好的条件，避免使用有毒溶剂，并提供高纯度的优良收率。所有合成的化合物均已通过光谱分析表征。所有新合成化合物的光学和热筛选研究都显示出优异的光物理和热稳定性。图形概要
• Donor-acceptor pyran-2-ones: Absorption and fluorescence spectra of 4-substituted 2<i>H</i>-1-benzo/napthopyran-2-ones
  作者：Rajesh S. Kenny、Uday C. Mashelkar

  DOI：10.1002/jhet.5570430230

  日期：2006.3

  The absorption spectra and emission spectra of 4-substituted 2H-1-benzo/napthopyran-2-ones 3a-1 have been determined in THF and DMSO. The substituent at the 4-position of the 2H-benzo/napthopyran-2-one, establishes a compact conjugation pathway in which the pyran-2-one nucleus can act as an acceptor ring.

  已经确定了在THF和DMSO中4-取代的2 H -1-苯并/萘并吡喃-2-酮3a-1的吸收光谱和发射光谱。在2 H-苯并/萘并吡喃-2-酮的4位上的取代基建立了紧密的共轭途径，其中吡喃-2-一核可充当受体环。
• Reformatsky Reaction Promoted by an Ionic Liquid ([Bmim]Cl) in the Synthesis of β-Hydroxyl Ketone Derivatives Bearing a Coumarin Unit
  作者：Bing Zhao、Meng-jiao Fan、Zhuo Liu、Li-feng Hu、Bo Song、Li-yan Wang、Qi-gang Deng

  DOI：10.3184/174751912x13371652436057

  日期：2012.7

  A number of β-hydroxy-ketone derivatives bearing a coumarin unit have been synthesised by the Reformatsky reaction of formyl coumarin and α-bromoacetophenone in an ionic liquid (1-butyl-3-methylimidazolium chloride, [Bmim]Cl). The recovered ionic liquid can be reused at least five times without a significant reduction in yield. This procedure is green, mild and environmentally benign.

  通过甲酰基香豆素和α-溴苯乙酮在离子液体（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物，[Bmim]Cl）中的Reformatsky反应合成了许多带有香豆素单元的β-羟基-酮衍生物。回收的离子液体可以重复使用至少五次，而不会显着降低产量。此过程绿色、温和且对环境无害。
• Design and synthesis of coumarin–imidazole hybrid and phenyl-imidazoloacrylates as potent antimicrobial and antiinflammatory agents
  作者：Megharaja Holiyachi、S. Samundeeswari、Bahubali M. Chougala、Nirmala S. Naik、Jyoti Madar、Lokesh A. Shastri、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit、Suneel Dodamani、Sunil Jalalpure、Vinay A. Sunagar

  DOI：10.1007/s00706-017-2079-5

  日期：2018.3

  Pseudomonas spp. bacterial strains and two strains of fungi studies having Scopulariopsis spp. and Aspergillus terreus organisms. Similarly, antiinflammatory activity of all the compounds was screened against MMP-2 and MMP-9. Both antimicrobial and antiinflammatory results are excellent, among all compounds, sodium acrylate compounds are quite promising against microbial strains and matrix metalloproteins

  摘要在C4位合成了改进的单锅多组分三和四取代香豆素-咪唑杂化物的合成，收率良好。该反应在各种催化剂下进行，获得的优化条件结果令人满意。其中，三取代的香豆素-咪唑杂化化合物被转化为丙烯酸苯基-咪唑。此外，筛选所有新合成的化合物对革兰氏阳性弯曲杆菌和革兰氏阴性假单胞菌的抗菌活性。细菌菌株和两种真菌菌株的研究有鞘藻属。和曲霉生物。类似地，针对MMP-2和MMP-9筛选了所有化合物的抗炎活性。在所有化合物中，抗菌和抗炎效果都非常好，丙烯酸钠化合物在抵抗微生物菌株和基质金属蛋白（MMP）方面很有前途。所有分离的化合物均通过IR，NMR和质谱分析进行了表征。 图形概要
• Synthesis, characterization and molecular docking studies of substituted 4-coumarinylpyrano[2,3-c]pyrazole derivatives as potent antibacterial and anti-inflammatory agents
  作者：Bahubali M. Chougala、S. Samundeeswari、Megharaja Holiyachi、Lokesh A. Shastri、Suneel Dodamani、Sunil Jalalpure、Sheshagiri R. Dixit、Shrinivas D. Joshi、Vinay A. Sunagar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.021

  日期：2017.1

  techniques. Most of the compounds exhibited promising antibacterial activity, in particular Gram-positive bacteria. The anti-inflammatory assay was evaluated against protein denaturation as well as HRBC membrane stabilization methods and compounds exhibit excellent anti-inflammatory activity in both methods. Molecular docking study has been performed for all the synthesized compounds with S. aureus dihydropteroate

  已开发出一种绿色，环保，高效的方案，并通过多组分反应（MCR）合成了一系列基于香豆素的吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物（3）。通过化合物（3）在酸性条件下的反应，分离出意外的3-香豆基-3-吡唑基丙酸（4）。此外，化合物（4）的分子内环化导致C 4 C 4色子（9），然后使用多种技术筛选这些化合物的生物学活性。大多数化合物表现出有希望的抗菌活性，特别是革兰氏阳性细菌。评估了抗炎测定的抗蛋白质变性以及HRBC膜稳定化方法，化合物在这两种方法中均表现出出色的抗炎活性。已经用金黄色葡萄球菌二氢蝶呤合成酶（DHPS）对所有合成的化合物进行了分子对接研究，获得的结果是很有希望的。