2-formylphenyl triflate | 84761-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formylphenyl triflate
• 英文别名: 2-formylphenyl trifluoromethanesulfonate；2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]benzaldehyde；salicylaldehyde triflate；2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)benzaldehyde；(2-formylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 84761-77-3
• 化学式: C₈H₅F₃O₄S
• 分子量: 254.187
• InChiKey: DWTAZJSYFAKJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylphenyl triflate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 草酰氯 、 双氧水 、 特戊酸钠 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Arnottin I via Internal Biaryl Coupling Reaction Using Palladium Reagent

  摘要：

  Total synthesis of arnottin I (1) was accomplished via the internal aryl-aryl coupling reaction of iodo-ester (2) by the palladium-assisted cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-97-s23
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到2-formylphenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性桦木-Heck序列用于合成具有全碳四元立体中心的三环结构

  摘要：

  报道了一种新的对映选择性去对称化米佐罗基-赫克反应。该方法提供了高收率和包含全碳四元立体中心的三环结构的对映选择性。该反应的底物是通过苯甲酸和苯甲酸酯的桦木还原-烷基化反应有效合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00196

文献信息

• Construction of Spirofused Tricyclic Frameworks by NHC-Catalyzed Intramolecular Stetter Reaction of a Benzaldehyde Tether with a Cyclic Enone
  作者：Day-Shin Hsu、Chiao-Yun Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01403

  日期：2019.9.6

  hydrogenation. These substrates were then exposed to an N-heterocyclic carbene, whereupon intramolecular Stetter reaction proceeded smoothly to give various spirofused tricyclic 1,4-diketones in 30–87% yields. Furaldehyde and nicotinaldehyde derivatives also participated in the reaction under the Stetter conditions.

  由市售的2-羟基苯甲醛通过三步法，包括三氟甲磺酸盐的形成，Sonogashira交叉偶联和区域选择性氢化来制备具有环烯酮的各种苯甲醛系链。然后将这些底物暴露于N-杂环卡宾，随后分子内Stetter反应顺利进行，以30-87％的收率得到各种螺旋稠合的三环1,4-二酮。在Stetter条件下，呋喃醛和烟醛衍生物也参与了该反应。
• Ti/Ni-Mediated Inter- and Intramolecular Conjugate Addition of Aryl and Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Irene R. Márquez、Delia Miguel、Alba Millán、M. Luisa Marcos、Luis Álvarez de Cienfuegos、Araceli G. Campaña、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo402626u

  日期：2014.2.21

  extent, chlorides and triflates to α,β-unsaturated carbonyls at room temperature, without requiring the previous formation of an organometallic nucleophile. The reaction proceeds inter- and intramolecularly with good functional group compatibility, which is key for the development of free protecting group methodologies. Carbo- and heterocycles of five- and six-membered rings are obtained in good yields.

  在这项工作中，我们表明，镍催化剂和Cp 2 TiCl的独特组合可以在室温下直接共轭添加芳基和链烯基碘化物，溴化物，并在较小程度上将氯化物和三氟甲磺酸盐生成α，β-不饱和羰基。 ，而无需事先形成有机金属亲核试剂。该反应在分子间和分子内以良好的官能团相容性进行，这是开发自由保护基方法的关键。五元环和六元环的碳环和杂环以高收率获得。此外，从循环伏安法，UV-vis和HRTEM测量中获得了有关机理的一些见解。
• CO-Transfer Carbonylation Reactions. A Catalytic Pauson−Khand-Type Reaction of Enynes with Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0126881

  日期：2002.4.1

  The reaction of enynes with aldehydes in the presence of a catalytic amount of [RhCl(cod)](2)/dppp results in the Pauson-Khand-type reaction without the use of gaseous carbon monoxide to give bicyclic cyclopentenones in high yields (14 examples). Aldehydes serve as a source of carbon monoxide, and their carbonyl moiety is transferred to enynes, resulting in the formation of the carbonylated products

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。
• Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Biaryl Skeleton by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence
  作者：Keiji Mori、Yuki Ichikawa、Manato Kobayashi、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja311902f

  日期：2013.3.13

  Described herein is the enantioselective synthesis of multisubstituted biaryl derivatives by chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric bromination. Two asymmetric reactions (desymmetrization and kinetic resolution) proceeded successively to afford chiral biaryls in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Both experimental and computational studies suggested that this excellent selectivity

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling between Benzyl Alcohols and Aryl Halides Assisted by Titanium Co-reductant
  作者：Takuya Suga、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03367

  日期：2018.12.21

  A nickel-catalyzed cross-electrophile coupling reaction between benzyl alcohols and aryl halides has been developed using a homolytic C–O bond cleavage protocol that has recently been established. The treatment of a benzyl alcohol and aryl halide with a nickel catalyst and low-valent titanium reagent generated from TiCl4(lutidine) (lutidine = 2,6-lutidine) and manganese powder afforded the cross-coupled

  镍醇与芳基卤化物之间的镍催化的交叉亲电子偶联反应是利用最近建立的均相C-O键裂解方案开发的。用镍催化剂和由TiCl 4（二甲基吡啶）（二甲基吡啶＝ 2，6-二甲基吡啶）和锰粉产生的低价钛试剂处理苄醇和芳基卤化物，可以高收率得到交联产物。机理研究表明，源自苄醇的苄基中间体。