phenyl 2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate | 205178-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
• 英文别名: 2-Trifluoromethanesulfonyloxy-benzoic acid phenyl ester；Phenyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate；phenyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 205178-61-6
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₅S
• 分子量: 346.284
• InChiKey: UJGJDTMKRZPUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 特戊酸钠 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以21%的产率得到水杨酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Arnottin I via Internal Biaryl Coupling Reaction Using Palladium Reagent

  摘要：

  Total synthesis of arnottin I (1) was accomplished via the internal aryl-aryl coupling reaction of iodo-ester (2) by the palladium-assisted cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-97-s23
• 作为产物：
  描述：

  2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 phenyl 2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Arnottin I via Internal Biaryl Coupling Reaction Using Palladium Reagent

  摘要：

  Total synthesis of arnottin I (1) was accomplished via the internal aryl-aryl coupling reaction of iodo-ester (2) by the palladium-assisted cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-97-s23

文献信息

• Pd/NBE-Mediated Annulation of Aryl Triflates with Oxiranes: Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Jianbin Fu、Lei Yang、Shuo Zhang、Wei Hu、Mengjie Cen、Chunya Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.4c00049

  日期：2024.4.8

  The direct cyclization of aryl triflates with terminal oxiranes was achieved through palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. A wide range of 2,3-dihydrobenzofurans were produced in good to high yields by the strategy. Good functional group tolerance was also demonstrated. This reaction provides an alternative method for preparing value-added 2,3-dihydrobenzofurans starting from readily

  通过钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化实现了芳基三氟甲磺酸酯与末端环氧乙烷的直接环化。通过该策略，可以高收率生产多种 2,3-二氢苯并呋喃。还表现出良好的官能团耐受性。该反应提供了一种从容易获得的酚盐出发制备增值2,3-二氢苯并呋喃的替代方法，并扩大了Catellani型反应在有机合成中的范围。