N-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 55109-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 55109-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: PIMHIAVRDQQRND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204.5-206.0 °C(Solvent: Methanol)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以58%的产率得到(6R,6aS)-1-(4-nitrophenyl)-2-oxo-3,6,6a-triphenyl-1,2,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四芳基取代的 2-氮杂双环[3.3.0]辛二酮的不对称有机催化四级联反应

  摘要：

  摘要 描述了一种新的不对称有机催化三组分四级联α-酮酰胺与α,β-不饱和醛。该反应由( S )-二苯基脯氨醇TMS醚催化剂催化，通过氮杂-迈克尔/羟醛缩合/乙烯基迈克尔/羟醛缩合序列进行，得到四芳基取代的2-氮杂双环[3.3.0]辛二烯酮衍生物。级联产物以良好至非常好的产率 (34–71%)、几乎完全的非对映选择性 (>20:1) 和非常好的对映选择性 (84–97%) 获得。 描述了一种新的不对称有机催化三组分四级联α-酮酰胺与α,β-不饱和醛。该反应由( S )-二苯基脯氨醇TMS醚催化剂催化，通过氮杂-迈克尔/羟醛缩合/乙烯基迈克尔/羟醛缩合序列进行，得到四芳基取代的2-氮杂双环[3.3.0]辛二烯酮衍生物。级联产物以良好至非常好的产率 (34–71%)、几乎完全的非对映选择性 (>20:1) 和非常好的对映选择性 (84–97%) 获得。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340982
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(p-nitrophenyl)-2-thia-1,3-diazaallene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Gotthardt, Hans; Loehr, Thomas; Brauer, David J., Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 751 - 760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-TEMPO-Catalyzed Domino Aerobic Alcohol Oxidation/Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of α-Keto Amides
  作者：Surya Srinivas Kotha、Selvaraj Chandrasekar、Samrat Sahu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201402961

  日期：2014.11

  An iron-TEMPO-catalyzed (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy), aerobic process was developed to synthesize α-keto amides. This reaction proceeds through a domino alcohol oxidation/oxidative cross-dehydrogenative coupling sequence, uses 2-hydroxyacetophenones and amines as the starting materials, and takes place under molecular oxygen, which makes the transformation highly efficient, practical

  开发了铁-TEMPO 催化（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）的有氧工艺来合成 α-酮酰胺。该反应通过多米诺醇氧化/氧化交叉脱氢偶联序列进行，以2-羟基苯乙酮和胺类为起始原料，在分子氧下进行，使转化高效、实用且环保。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Amine and α-Carbonyl Aldehyde: A Practical and Efficient Approach to α-Ketoamides with Wide Substrate Scope
  作者：Chun Zhang、Xiaolin Zong、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol301130u

  日期：2012.7.6

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of amine with α-carbonyl aldehyde has been developed. Many types of amines are tolerant in this transformation leading to various α-ketoamides compounds. Wide substrate scope, CDC strategy and using air as oxidant make this transformation highly efficient and practical. Molecular oxygen acts not only as the oxidant, but also

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Aryl Acetaldehydes with Anilines Leading to α-Ketoamides
  作者：Chun Zhang、Zejun Xu、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201105285

  日期：2011.11.18

  reaction provides an efficient route to α‐ketoamides compounds, which are ubiquitous structural units in a number of biologically active compounds. N‐substituted anilines are suitable substrates for this transformation. Two CH bonds as well as one CH and one NH bond are cleaved in this reaction. Molecular oxygen (1 atm) is used as the oxidant and the reaction involves dioxygen activation.

  高效实用：标题反应为α-酮酰胺化合物提供了一条有效途径，α-酮酰胺化合物是许多生物活性化合物中普遍存在的结构单元。N-取代的苯胺是该转化的合适底物。两个C  H键以及一种C  H和一个N-  H键被裂解在该反应中。分子氧（1个大气压）用作氧化剂，反应涉及双氧活化。
• A straightforward synthesis of N-monosubstituted α-keto amides via aerobic benzylic oxidation of amides
  作者：Jun Shao、Xiaomei Huang、Siyuan Wang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.005

  日期：2012.1

  An efficient sodium bicarbonate promoted aerobic oxidation reaction to prepare N-monosubstituted α-keto amides in the presence of n-tetrabutylammonium hydrogensulfate (TBAHS) was described. This reaction provides a very simple and convenient synthetic route to N-monosubstituted α-keto amides from easily available aryl- or heteroarylacetamides in good to high yields without using toxic reagents and

  描述了一种有效的碳酸氢钠促进的需氧氧化反应，以在正丁基硫酸氢铵（TBAHS）存在下制备N-单取代的α-酮酰胺。该反应提供了一种非常简单和方便的合成路线，可以容易地从芳基或杂芳基乙酰胺以高产率到高产率合成N-单取代的α-酮酰胺，而无需使用有毒试剂和苛刻的条件。
• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative coupling of sulfoxonium ylides with amines: efficient synthesis of α-ketoamides and indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Sumi Changmai、Tribeni Gogoi、Jyotshna Phukon、Bipul Das、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/d3ob00187c

  日期：——

  The first use of sulfoxonium ylides for the synthesis of α-ketoamides is described via a Ru(II)-catalyzed amidation reaction with amines. The same Ru(II)-catalyzed reaction of sulfoxonium ylides with 2-phenylindoles provided indolo[2,1-a]isoquinolines instead of α-ketoamides.

  通过Ru( II ) 催化的与胺的酰胺化反应，描述了氧化亚硝叶立德首次用于合成 α-酮酰胺。相同的 Ru( II ) 催化的氧化锍叶立德与 2-苯基吲哚的反应提供了吲哚[2,1- a ] 异喹啉而不是 α-酮酰胺。